(1S)-3,4-dimethoxy-2-tifluoromethyl-1-((trimethylsilyl)oxy)phenylacetonitrile | 634924-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-3,4-dimethoxy-2-tifluoromethyl-1-((trimethylsilyl)oxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-[3,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 634924-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₃Si
• 分子量: 333.383
• InChiKey: JOMZCAABTXXDQI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3,4-dimethoxy-2-tifluoromethyl-1-((trimethylsilyl)oxy)phenylacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-2-trifluoromethylepinephrine
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-三氟甲基肾上腺素的不对称合成

  摘要：

  提出了（R）-和（S）-2-三氟甲基肾上腺素（1R和1S）的不对称合成。三氟甲基化涉及卤代苯4的亲核芳香取代，最有可能是通过原位生成的铜介导的CF 3阴离子当量进行的。不对称步骤涉及在钛存在下使用手性塞伦催化剂将3，4-二甲氧基-2-三氟甲基苯甲醛（5）转化为甲硅烷基氰醇（6R和6S）。1R和1S是局麻药中目前使用的血管收缩药的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.040
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 (R,R)-N,N'-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (1S)-3,4-dimethoxy-2-tifluoromethyl-1-((trimethylsilyl)oxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-三氟甲基肾上腺素的不对称合成

  摘要：

  提出了（R）-和（S）-2-三氟甲基肾上腺素（1R和1S）的不对称合成。三氟甲基化涉及卤代苯4的亲核芳香取代，最有可能是通过原位生成的铜介导的CF 3阴离子当量进行的。不对称步骤涉及在钛存在下使用手性塞伦催化剂将3，4-二甲氧基-2-三氟甲基苯甲醛（5）转化为甲硅烷基氰醇（6R和6S）。1R和1S是局麻药中目前使用的血管收缩药的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.040

文献信息

• Novel trifluoromethylepinephrine compounds and methods of making and using thereof
  申请人：——

  公开号：US20040015015A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed herein are trifluoromethylepinephrine compounds having the following structural formula (I) 1 wherein R 1 -R 5 are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkoxyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, acyl, thioacyl, sulfonyl mercapto, alkylthio, carboxy, amino, alkylamino dialkylamino, carbamoyl, arylthio, and heteroarylthio; wherein X, Y, and Z are each independently selected from the group consisting of H or trifluoromethyl with the proviso that at least one of which is trifluoromethyl. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the trifluoromethylepinephrine compounds and methods of making and using thereof. Novel trifluoroepinephrine intermediates are also disclosed.

  本文披露了具有以下结构式（I）的三氟甲基肾上腺素化合物 其中R1-R5分别独立地选自H、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、酰基、硫酰基巯基、烷硫基、羧基、氨基、烷基氨基二烷基氨基、氨基甲酰基、芳基硫基和杂芳基硫基的群组；其中X、Y和Z分别独立地选自H或三氟甲基，但至少其中之一是三氟甲基。还披露了包含三氟甲基肾上腺素化合物的药物组合物以及制备和使用方法。还披露了新颖的三氟肾上腺素中间体。