2,3-dimethoxy-2'-nitro-1,1'-biphenyl | 1138220-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-2'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-2'-nitrobiphenyl；1,2-Dimethoxy-3-(2-nitrophenyl)benzene；1,2-dimethoxy-3-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 1138220-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: RTFTXWRLFCDJRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  345.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-2'-nitro-1,1'-biphenyl 、 氢化安息香 在 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以96 mg的产率得到9,10-dimethoxy-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Mo催化一锅法从硝基芳烃和乙二醇合成N-多杂环并回收废物减量副产物。取代基调整的光物理特性

  摘要：

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。

  DOI：

  10.1002/chem.202102000
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-dimethoxy-2'-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Mo催化一锅法从硝基芳烃和乙二醇合成N-多杂环并回收废物减量副产物。取代基调整的光物理特性

  摘要：

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。

  DOI：

  10.1002/chem.202102000

文献信息

• Efficient and Practical Cross-Coupling of Arenediazonium Tetrafluoroborate Salts with Boronic Acids Catalyzed by Palladium(0)/Barium Carbonate
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/adsc.200800025

  日期：2008.4.7

  The cross-coupling reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with boronic acids catalyzed by the unusual palladium(0)/barium carbonate catalyst is described as an extremely practical and highly efficient alternative to classical homogeneous conditions. Reactions are conducted under mild conditions at room temperature without any base and ligand. The opportunity of preparing unsymmetrical terphenyls

  苯二氮杂四氟硼酸盐与硼酸的交叉偶联反应是由不寻常的钯（0）/碳酸钡催化剂催化的，被描述为经典均相条件的一种非常实用且高效的替代方法。反应在室温下在温和条件下进行，没有任何碱和配体。还展示了通过一锅法制备不对称三联苯的机会。最后，联苯吡嗪的合成突出了这种方法的力量。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。