3-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)propanenitrile | 1134643-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Phenyltriazol-1-yl)propanenitrile；3-(4-phenyltriazol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 1134643-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: MFVOBDTUYZINKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到3-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在仿生组装的碳酸钙/羧甲基纤维素杂化物上的铜：用于CuAAC反应的高活性可回收催化剂

  摘要：

  本文已经描述了固定在仿生组装的羧甲基纤维素/碳酸钙杂化物上的新型铜（Cu II @ CMC / CaCO 3），作为用于合成1,2,3-三唑的有效多相催化剂。Cu II @ CMC / CaCO 3的制备是通过以羧甲基纤维素钠（CMC-Na）为模板和离子交换剂的生物启发矿化过程完成的，而Cu（II）的复分解，成核，组装，杂交和固定化通过在室温下在水中成功地用CaCl 2，Na 2 CO 3和CuSO 4进行处理而产生的碳。生成的Cu II @ CMC / CaCO通过各种分析（例如FT-IR，XRD，SEM，EDX，EDX映射，TEM和TGA技术）很好地表征了3型混合动力车。在Cu II @ CMC / CaCO 3杂化物的铜负载量低的情况下，苄基卤化物，叠氮化物和炔烃平稳进行，以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。催化剂可通过过滤器方便地从反应混合物中回收，并至少连续5次重复使用

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04474-y

文献信息

• Effect of temperature on triazole and bistriazole formation through copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition
  作者：Jaime González、Víctor M. Pérez、David O. Jiménez、Germán Lopez-Valdez、David Corona、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.002

  日期：2011.7

  Temperature is an important factor in the copper catalyzed alkyne azide cycloaddition under oxidative conditions. 1,2,3-Triazoles were obtained in high yields when several alkynes and azides were reacted at methanol reflux using catalytic amounts of both copper iodide and sodium hydroxide. On the other hand, bistriazoles were major products when reactions were performed at -35 degrees C using excess sodium hydroxide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper immobilized on biomimetic assembled calcium carbonate/carboxymethylcellulose hybrid: a highly active recoverable catalyst for CuAAC reactions
  作者：Mingjuan Zhang、Jinxi Xu、Tianzhu Zhang、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-021-04474-y

  日期：2021.9

  such as FT-IR, XRD, SEM, EDX, EDX-mapping, TEM, and TGA techniques. In the presence of low copper loading of CuII@CMC/CaCO3 hybrid, benzylic halides, azide, and alkynes proceeded smoothly to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. The catalyst can be conveniently recovered from the reaction mixture by filter and reused for at least 5 consecutive runs with a slight drop in its catalytic

  本文已经描述了固定在仿生组装的羧甲基纤维素/碳酸钙杂化物上的新型铜（Cu II @ CMC / CaCO 3），作为用于合成1,2,3-三唑的有效多相催化剂。Cu II @ CMC / CaCO 3的制备是通过以羧甲基纤维素钠（CMC-Na）为模板和离子交换剂的生物启发矿化过程完成的，而Cu（II）的复分解，成核，组装，杂交和固定化通过在室温下在水中成功地用CaCl 2，Na 2 CO 3和CuSO 4进行处理而产生的碳。生成的Cu II @ CMC / CaCO通过各种分析（例如FT-IR，XRD，SEM，EDX，EDX映射，TEM和TGA技术）很好地表征了3型混合动力车。在Cu II @ CMC / CaCO 3杂化物的铜负载量低的情况下，苄基卤化物，叠氮化物和炔烃平稳进行，以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。催化剂可通过过滤器方便地从反应混合物中回收，并至少连续5次重复使用