N-(4-nitrobenzoyl)tryptamine | 33284-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)tryptamine
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl) 4-nitrobenzamide；N-p-Nitrobenzoyltryptamin；N-(2-indol-3-yl-ethyl)-4-nitro-benzamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 33284-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: FWDHGWNGPRPYAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)tryptamine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明提供了含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明提供了一种含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物。本发明提供的含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物对PC3细胞和MGC803细胞具有较强的抗细胞增殖抑制活性，同时表现出对正常细胞更小的毒副作用，为药物筛选提供了基础。此外，本发明提供的含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物制备方法简单，且具有较高的收率，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110423234B
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-nitrobenzoyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的 S-S、C-S、C-O 和 C-N 键的形成

  摘要：

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2197119

文献信息

• Enantioselective synthesis of 3a-azido-pyrroloindolines by copper-catalyzed asymmetric dearomative azidation of tryptamines
  作者：Cheng-Zhou Lin、Ling-Feng Jiang、Guang-Yi Zhang、Fang-Shuai Zhou、Shao-Hua Wu、Jing Cao、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1039/d3cc01438j

  日期：——

  Copper-catalyzed asymmetric dearomative azidation of tryptamines using azidobenziodoxolone as an azidating reagent was developed, which affords a variety of 3a-azido-pyrroloindolines in good to high enantioselectivities under mild reaction conditions. The azides could be readily transformed into the corresponding 3a-amino-pyrroloindolines via reduction and 1,2,3-triazole derivatives via a click reaction

  开发了使用叠氮苯并氧杂环酮作为叠氮试剂的铜催化色胺的不对称脱芳香叠氮化反应，在温和的反应条件下提供了多种具有良好至高对映选择性的3a-叠氮基吡咯并吲哚啉。叠氮化物可以通过还原很容易地转化为相应的3a-氨基-吡咯并吲哚啉，并通过点击反应转化为1,2,3-三唑衍生物。
• Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281
  作者：Yoshioka, Tadao、Mohri, Kunihiko、Oikawa, Yuji、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiosemicarbazone-indole derivatives targeting prostate cancer cells
  作者：Zhang-Xu He、Jin-Ling Huo、Yun-Peng Gong、Qi An、Xin Zhang、Hui Qiao、Fei-Fei Yang、Xin-Hui Zhang、Le-Min Jiao、Hong-Min Liu、Li-Ying Ma、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112970

  日期：2021.1
• 含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110423234B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明提供了一种含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物。本发明提供的含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物对PC3细胞和MGC803细胞具有较强的抗细胞增殖抑制活性，同时表现出对正常细胞更小的毒副作用，为药物筛选提供了基础。此外，本发明提供的含吲哚片段的缩氨基硫脲衍生物制备方法简单，且具有较高的收率，适合工业化生产。
• Hypervalent iodine-mediated formation of S–S, C–S, C–O, and C–N bonds
  作者：Yu-Tsen Kuo、Te-Jung Chai、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1080/00397911.2023.2197119

  日期：2023.6.3

  compound, is easy to prepare and stable as a solid, and was shown to be a useful functional group transforming agent in this report. Oxidative synthesis of symmetrical disulfides from thiols in the presence of compound 1 alone was performed in 58–100% yields. Furthermore, ESI-MS demonstrated that premixing of 1 and Ph3P yields the corresponding acyloxyphosphonium, which can acylate thiols to produce

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。