5-P-甲氧基苄亚基-2,4-噻唑烷二酮 | 6320-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-P-甲氧基苄亚基-2,4-噻唑烷二酮
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 6320-51-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: VRUKGUBMRBLJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

Pim-1/2激酶抑制剂1是一种口服活性的药物，能够阻断Pim激酶对肽的磷酸化作用，并抑制4E-BP1和p27Kip1这两种Pim蛋白激酶定向的磷酸化过程。这种抑制剂在癌症研究中尤为重要，特别是在前列腺癌的研究中应用广泛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-P-甲氧基苄亚基-2,4-噻唑烷二酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为胸苷酸合酶抑制剂的新型噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物的设计、合成和体外抗增殖活性。

  摘要：

  胸苷酸合酶 (TS) 由于其在 DNA 生物合成中的作用而成为癌症治疗研究中备受关注的领域。在本研究中，我们合成了噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物库作为 TS 抑制剂。所有合成的杂种均遵循 Lipinski 和 Veber 规则，表明口服给药时具有良好的药物相似性。在合成的杂合体中，化合物9和10对MCF-7细胞系的活性分别是5-氟尿嘧啶的4.5倍和4.4倍，而对HCT-116细胞系的细胞毒性分别是3.1倍和2.5倍。此外，化合物 9 和 10 还抑制 TS 酶，IC50 分别为 1.67 和 2.21 µM。最后发现9和10的对接研究与体外TS结果一致。从这些研究来看，化合物9和10有潜力被开发为TS抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1759581
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以12%的产率得到5-P-甲氧基苄亚基-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 5-Arylmethylene-1,3-Thiazolidin-2,4-diones 与叠氮和氰离子的反应

  摘要：

  3-取代-5-芳基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 3a-e 与叠氮化钠反应得到吡唑啉酮衍生物 8a-d 以及 5-(4-氯苯基亚甲基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7a 在 3d 的情况下和 5-(4-甲氧基苯基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7b 作为唯一产物在 3e 的情况下。氰化钾与 3b 的反应– d 得到丁腈衍生物 9 以及 7a 和水溶性加合物，在用氯乙酸处理后，在 3c 和 3d 的情况下得到 10。此外，用氰化钾处理 3e 得到 7b 的混合物，but-3 - 烯腈衍生物 11 和 10 . 所有产品的结构都通过微量分析和光谱数据阐明。

  DOI：

  10.1080/10426500601160967

文献信息

• 5‐(4‐Methoxybenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dione‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Khaled El‐Adl、Helmy Sakr、Mohamed Nasser、Mohamed Alswah、Fatma M. A. Shoman

  DOI：10.1002/ardp.202000079

  日期：2020.9

  4‐dione derivatives, 5a–g and 7a–f, was designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against HepG2, HCT116, and MCF‐7 cells. HepG2 and HCT116 were the most sensitive cell lines to the influence of the new derivatives. In particular, compounds 7f, 7e, 7d, and 7c were found to be the most potent derivatives of all the tested compounds against the HepG2, HCT116, and MCF‐7 cancer cell

  设计、合成了一系列新型 5-(4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物，5a-g 和 7a-f，并评估了它们对 HepG2、HCT116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HepG2 和 HCT116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7f、7e、7d 和 7c 是所有测试化合物中对抗 HepG2、HCT116 和 MCF-7 癌细胞系最有效的衍生物。化合物 7f（分别为 IC50 = 6.19 ± 0.5、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM）对 M 和 CFp2 的活性分别高于索拉非尼（IC50 = 9.18 ± 0.6、8.37 ± 0.7 和 5.10 ± 0.4 µM） ‐7, 细胞，但对 HCT116 癌细胞的活性较低。此外，该化合物显示出比阿霉素更高的活性（IC50 = 7.94 ± 0.6、8.07 ± 0.8 和 6.75 ± 0。分别为
• Ternary condensation of Biginelli thiones, chloroacetic acid, and aldehydes as an effective approach towards thiazolo[3,2-a]pyrimidines and 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Mykhaylo V. Povstyanoy、Aleksey B. Ryabitskii、Vyacheslav M. Povstyanoy

  DOI：10.1002/jhet.323

  日期：——

  the process of ethyl 6‐methyl‐4‐aryl‐2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylates condensation with aryl aldehydes and chloroacetic acid the unexpected formation of 5‐arylidenethiazolidine‐2,4‐diones was determined in high yields as the reaction time was increased to 20 h. The latter represent the products of destructive hydrolyzes of ethyl 2‐benzylidene‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐aryl‐2,3‐dihydro‐5H‐[1

  在6-甲基-4-芳基-2-硫代氧杂1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯与芳基醛和氯乙酸缩合的过程中，意外地形成了5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮随着反应时间增加到20小时，可以高产率确定Sn。后者代表的2-亚苄基-7-甲基-3-氧代- 5-芳基-2,3-二氢-5-破坏性水解的产物ħ - [1,3]噻唑并[3,2-一个]嘧啶6-羧酸盐已通过独立合成证明。J.杂环化​​学。（2010）。
• Solid acid TS-1 catalyst: an efficient catalyst in Knoevenagel condensation for the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones/Rhodanines in aqueous medium
  作者：Sachin P. Gadekar、Sudarshan S. Dipake、Suresh T. Gaikwad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.1007/s11164-018-3570-2

  日期：2018.12

  catalytic activity of the catalyst was tested for Knoevenagel condensation reaction. The condensation of active ethylene 2,4-thiazolidinedione with substituted aryl aldehydes under aqueous medium at 90 °C afforded the corresponding product in excellent yield up to 92% within 30 min. The present method offers several advantages over the reported methods such as easy separation of catalyst, simple work-up procedure

  摘要 采用水热处理将钛（IV）阳离子掺入硅酸盐-1骨架中，制备了TS-1沸石，用于在水介质中合成5-芳基-2,4-噻唑烷二酮/若丹宁，并通过XRD，EDX，BET表征，FT-IR和SEM技术。测试了该催化剂对于Knoevenagel缩合反应的催化活性。活性乙烯2,4-噻唑烷二酮与取代的芳基醛在水性介质下于90°C下缩合，可在30分钟内以高达92％的优异收率得到相应的产物。本方法相对于所报道的方法具有多个优点，例如容易分离催化剂，简单的后处理程序以及所需产物的优异产率。此外，催化剂可以重复使用而活性没有明显损失。 图形概要
• Synthesis, Antimicrobial Activity and Structure-Activity Relationship of Some 5-Arylidene-thiazolidine-2,4-dione Derivatives
  作者：Raíssa de Paiva、Jamerson da Silva、Hudieyllen Moreira、Osvaldo Pinto、Lilian Camargo、Plínio Naves、Ademir Camargo、Luciano Ribeiro、Luciana Ramos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180167

  日期：——

  Derivatives of the thiazolidine-2,4-dione core represent a heterocyclic class with several correlated properties. In this context, the synthesis of structural analogues of these bioactive substances becomes attractive in the field of medicinal chemistry. These analogues act as antimicrobial agents against Gram-positives pathogens. The present work aimed to synthesize 10 different derivatives of 5-

  噻唑烷-2,4-二酮核的衍生物代表具有几个相关性质的杂环类。在这种情况下，这些生物活性物质的结构类似物的合成在药物化学领域变得有吸引力。这些类似物充当针对革兰氏阳性病原体的抗菌剂。本工作旨在在无溶剂反应介质中使用尿素作为催化剂，合成10种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮的10种不同衍生物，收率范围为45％至99％。获得的化合物已针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213进行了抗菌分析。两种化合物的最低抑菌浓度分别为62.5和32.5μgmL，最低杀菌浓度为<500μgmL，证明了它们的抗菌潜能。进行主成分分析以区分活性和非活性类别的化合物。需要四个几何和电子分子描述符来完全区分化合物。所选择的描述符可以指导我们设计具有增强活性的新的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物。
• Synthesis and in vivo antidiabetic activity of novel dispiropyrrolidines through [3+2] cycloaddition reactions with thiazolidinedione and rhodanine derivatives
  作者：Ramalingam Murugan、S. Anbazhagan、S. Sriman Narayanan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.035

  日期：2009.8

  reaction with 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione and 5-arylidene-4-thioxo-1,3-thiazolidine-2-one derivatives as dipolarophiles. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques. Molecular docking studies were performed on 1FM9 protein. The synthesized compounds were screened for their antidiabetic activity on male

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。