3-(4-bromobutoxy)benzaldehyde | 72621-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-bromobutoxy)benzaldehyde
• CAS: 72621-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD08447783
• 分子量: 257.127
• InChiKey: UUNZUKCMRZMELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutoxy)benzaldehyde 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3-formylphenoxy)butylnitrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NSAIDs DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS (AINS) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明公开了源自非甾体抗炎药（NSAIDs）的新化合物及其药用可接受的盐。发明的其他方面涉及使用这些非甾体抗炎药衍生物来治疗炎症性疾病以及相应的药物组合物。非甾体抗炎药（NSAIDs）是治疗炎症状况的典型药物。NSAIDs还可能作为许多形式癌症的治疗剂而具有实用价值。然而，长期使用NSAIDs可能会导致影响胃肠和肾脏系统的严重副作用。

  公开号：

  WO2014124208A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(4-bromobutoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of porphyrins containing viologen units for ultrafast molecular photonics

  摘要：

  合成了几种含有紫精单元作为电子受体的5,15-二芳基卟啉衍生物，用于超快分子内电子转移。连接的紫精单元显著淬灭了卟啉-紫精体系的荧光。与此一致，在400 nm飞秒激光激发下观察到电荷分离态的形成。电子转移和逆转移的速率受控于卟啉和紫精之间不同长度的烷基链间隔物。试图将这些卟啉分子用作通过波导模式几何结构的薄膜组件，用于超快并行数据处理，但由于反复飞秒激光激发导致的逐渐退化而受到限制。

  DOI：

  10.1039/b202991j

文献信息

• A bifunctional catalyst for carbon dioxide fixation: cooperative double activation of epoxides for the synthesis of cyclic carbonates
  作者：Tadashi Ema、Yuki Miyazaki、Shohei Koyama、Yuya Yano、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c2cc30591g

  日期：——

  We have developed a very active bifunctional porphyrin catalyst showing a high turnover number (TON = 103 000) for the synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides under solvent-free conditions.

  我们开发了一种非常活跃的双功能卟啉催化剂，在无溶剂条件下，用于二氧化碳和环氧化物合成环状碳酸酯的反应中，显示了极高的周转数（TON = 103,000）。
• Cycloaddition of epoxides and CO₂ catalyzed by bisimidazole-functionalized porphyrin cobalt(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Xu Jiang、Faliang Gou、Fengjuan Chen、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c6gc00370b

  日期：——

  Bisimidazole-functionalized cobaltoporphyrin acted as efficient bifunctional catalysts to facilitate the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2.

  双咪唑官能化的钴卟啉充当有效的双官能催化剂，以促进由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。
• Chiral Bifunctional Metalloporphyrin Catalysts for Kinetic Resolution of Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Mayato Mitsuzane、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00447

  日期：2019.3.15

  triazolium halide units were synthesized as bifunctional catalysts for kinetic resolution of epoxides with CO2. Several catalysts were screened by changing the linker length and nucleophilic counteranions, and the optimized catalyst accelerated the enantioselective reaction at ambient temperature to produce optically active cyclic carbonates and epoxides.

  合成了具有卤化三唑鎓单元的手性联萘联的Zn（II）卟啉作为双功能催化剂，用于动力学拆分CO 2的环氧化物。通过改变接头长度和亲核抗衡阴离子筛选了几种催化剂，优化的催化剂在环境温度下加速了对映选择性反应，从而生成了光学活性的环状碳酸酯和环氧化物。
• Design, synthesis, in-silico and biological evaluation of novel chalcone derivatives as multi-function agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Zhipei Sang、Keren Wang、Pengfei Zhang、Jian Shi、Wenmin Liu、Zhenghuai Tan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.021

  日期：2019.10

  A series of novel chalcone derivatives was designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of AD. Among of these synthesized compounds, compound TM-2 was a selective BuChE inhibitor (IC50 = 2.6 μM) and selective MAO-B inhibitor (IC50 = 5.3 μM), which were supported by docking study. Compound TM-2 also showed good antioxidant activity, and was a selective metal chelator

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮衍生物，将其作为治疗AD的多功能药物。在这些合成的化合物中，化合物TM-2是选择性BuChE抑制剂（IC 50  = 2.6μM）和选择性MAO-B抑制剂（IC 50  = 5.3μM），这受到对接研究的支持。化合物TM-2还显示出良好的抗氧化活性，并且是选择性的金属螯合剂以及神经保护剂。此外，化合物TM-2能抑制显著自诱导和Cu 2+诱导的阿β 1-42与70.2％和80.7％的抑制率聚合，分别与可能分解的Cu 2+诱导的阿β 1-42聚集（73.5％），进一步的TEM图像中观察到提供合理的解释。此外，化合物TM-2表现出良好的PAMPA-BBB渗透性，并符合Lipinski的5法则。此外，化合物TM-2在体内测定中对东pol碱诱导的记忆障碍表现出预认知作用。因此，化合物TM-2可能是治疗AD的有前景的多功能命中化合物，并且进一步的结构优化正在进行中。
• Synthesis of Thiophene and NO-Curcuminoids for Antiinflammatory and Anti-Cancer Activities
  作者：Mahera Ahmed、M. Khan、Kim Rainsford

  DOI：10.3390/molecules18021483

  日期：——

  In search of better NSAIDs four novel nitric oxide donating derivatives of curcumin (compounds 9a–d), and four thiophene curcuminoids (compounds 10a–c, 11) have been synthesised. The cytotoxic effects of these compounds along with the lead compound curcumin (7) and their effect on the production of the reactive oxygen species nitric oxide and pro-inflammatory cytokines IL-1β, TNF-α and chemokine CXCL-8 were evaluated using human monocytic THP-1 and colon adenocarcinoma CACO-2 cell lines. All of the nitric oxide donating curcuminoids 9a–d and the thiophene curcuminoids 10a–c and 11 were non-cytotoxic to THP-1 cells over a concentration range of 10-100 μM and compared with curcumin compounds 10b and 10c, were more toxic. In CACO-2 cells, 10b and 11 appeared to be non-toxic at 10 to 50 μM, whereas 10a and 10c were non-cytotoxic at 10 μM only. These results clearly indicate that the introduction of a nitroxybutyl moiety to curcumin and replacement of phenyl rings with thiophene units reduces the cytotoxic effect of the parent curcumin, whereas a methyl substituted thiophene increases the cytotoxic effects. In THP-1 cells, drugs 10a and 11 significantly decreased IL-1-β production at their non-cytotoxic concentrations, whereas, they did not decrease TNF-α production in CACO-2 cells. Compound 11 showed a significant decrease in CXCL-8 production.

  为了寻找更好的非甾体抗炎药（NSAIDs），合成了四种新型的捐赠一氧化氮的姜黄素衍生物（化合物9a-d）和四种噻吩姜黄素（化合物10a-c, 11）。使用人单核细胞THP-1和结肠腺癌CACO-2细胞系评估了这些化合物与领先化合物姜黄素（7）的细胞毒性效应，以及它们对活性氧物种一氧化氮和促炎细胞因子IL-1β、TNF-α和趋化因子CXCL-8产生的影响。所有的捐赠一氧化氮的姜黄素衍生物9a-d和噻吩姜黄素10a-c及11在10-100 μM浓度范围内对THP-1细胞均无细胞毒性，而与姜黄素化合物10b和10c相比，则具有更高的毒性。在CACO-2细胞中，10b和11在10至50 μM时似乎无毒，而10a和10c仅在10 μM时无细胞毒性。这些结果清晰表明，将一氧化氮基团引入姜黄素并用噻吩单元替换苯环可以降低母体姜黄素的细胞毒性，而甲基取代的噻吩则提高了细胞毒性。在THP-1细胞中，药物10a和11在其无细胞毒性浓度下显著降低了IL-1β的产生，而在CACO-2细胞中，则未降低TNF-α的产生。化合物11显示出CXCL-8产生的显著减少。