2,6-bis(benzimidazol-1-yl-methyl)pyridine | 372511-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(benzimidazol-1-yl-methyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)pyridine；1-[[6-(Benzimidazol-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]methyl]benzimidazole
• CAS: 372511-70-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅
• 分子量: 339.399
• InChiKey: CBZUFZPDHILDOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(benzimidazol-1-yl-methyl)pyridine 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CCC、CNC 和 NCN 钳形卡宾配体的阳离子腈官能化 Ag(I)-和 Hg(II)-N-杂环卡宾配合物：合成、晶体结构和表征

  摘要：

  三种具有 CCC、CNC 和 NCN 配位袋的腈官能化（苯）咪唑衍生物已被合成并分离为溴化物盐，并通过配体复分解转化为其六氟磷酸盐对应物（5-7）。N-杂环卡宾 Ag(I)- 和 Hg(II)-配合物（8-10 和 11-13）分别由配体前体 5-7 和 Ag2O 和 Hg(OAc)2 分别以良好至极好的产率形成。所有报告的化合物均已通过各种光谱和分析技术进行表征，例如 FTIR、1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线衍射研究。卡宾前体 5、7 和 Ag(I)-卡宾配合物 10 的固态结构已通过晶体学确定。配合物 10 的单晶 X 射线晶体学显示卡宾碳以几乎线性的方式螯合到金属中心。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:486–497, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.21041
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6-bis(benzimidazol-1-yl-methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用柔性吡啶桥联二咪唑配体的钯（II）基金属镧基芳烃作为阴离子受体的配位驱动自组装

  摘要：

  摘要通过一系列柔性吡啶桥联的二咪唑配体[2,6-bis（（ 1H-咪唑-1-基）甲基）吡啶（L1），2,6-双（（1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）吡啶（L2），2,6-双（（1H-萘并[2，3-d]咪唑-1-基）甲基）吡啶（L3），具有基于钯（II）的结构单元[Pd（BF4）2（M1-BF4）和（tmeda）Pd（NO3） 2（M 2 -NO 3）（tmeda ＝ N，N，N'，N'-四甲基-乙二胺）]。所有配合物均通过NMR光谱（1H NMR和13C NMR），质谱（CSI-MS，ESI-HRMS）和元素分析进行​​表征。[M1L22]（NO3）2，[M1L32]（NO3）2，[M1L32]（PF6）2和[M2L3]（NO3）2的单晶X射线衍射分析进一步证实了唯一的碗形和双层碗状结构。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.053

文献信息

• Antimicrobial and Antibiofilm Activity of Disubstituted Bis‐benzimidazolium Salts
  作者：Jérémie Tessier、Margaux Lecluse、Julien Gravel、Andreea‐Ruxandra Schmitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201800639

  日期：2018.12.6

  lutidine‐disubstituted bis‐benzimidazolium salts (lutidine‐bis‐benzimidazolium core with octyl, adamantyl, and cholesteryl lipophilic side chains), and tested their antimicrobial activity, their capacity to inhibit planktonic bacterial and fungal growth, and their ability to inhibit the formation of or disrupt mature methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) biofilms. The antibiofilm activity

  抗生素耐药细菌的流行是人类健康的关键问题。开发新的抗生素对抵抗持续感染和降低死亡率至关重要。在这项研究中，我们设计了二甲基联苯二甲基双联苯并咪唑鎓盐（具有辛基，金刚烷基和胆固醇基亲脂性侧链的联苯二甲基双联苯并咪唑鎓盐），并测试了它们的抗菌活性，抑制浮游细菌和真菌生长的能力及其抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌形成或破坏其能力（MRSA）生物膜。根据它们的亲脂性，诱导跨膜离子转运的能力，细胞膜的扰动以及磷脂双层中的作用机理，分析了这些盐的抗生物膜活性。合成的化合物对MRSA生物膜没有活性，因为跨膜通道的形成对细胞外聚合物基质的完整性没有影响，只有辛基和金刚烷基衍生物才具有抑制生物膜形成的能力。合成的衍生物可用作开发抗MRSA药物的主要候选药物。
• Mercury(II)- and silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes of CNC pincer-type ligands: Synthesis, crystal structures and Hofmann-type elimination studies
  作者：Srinivasa Budagumpi、Rosenani A. Haque、Abbas Washeel Salman、Mohammed Z. Ghdhayeb

  DOI：10.1016/j.ica.2012.06.044

  日期：2012.9

  Abstract A series of Hg(II)- and Ag(I)-NHC complexes of N-alkyl/N-alkyl-aryl substituted CNC pincer-type ligands composed of bis-(benz)imidazolium core were synthesized and characterized using different spectral and analytical techniques. Bis-nitrile functionalized (benz)imidazolium salts (8) undergoes rapid hydrolysis to form 1H-bis-(benz)imidazolium salts, which readily experience the Hofmann-type

  摘要合成了由双（苯）咪唑鎓核组成的一系列N-烷基/ N-烷基-芳基取代的CNC钳型配体的Hg（II）-和Ag（I）-NHC配合物，并用不同的光谱和光谱进行了表征。分析技术。双腈官能化的（苯并）咪唑鎓盐（8）经过快速水解形成1H-双-（苯并）咪唑鎓盐，在碱性金属源的存在下，其很容易经历霍夫曼型消除。由于消除反应，以良好的产率形成了阳离子N-配位的金属络合物。通过X射线衍射研究确定了4a，4d，6b·2H2O，9b和Hg（II）-NHC配合物11a的结构。结构研究表明存在各种氢键模式，这些模式涉及（苯）咪唑-CH单元和阴离子。
• Pyridinophanes as Two-Centre Phase-Transfer Catalyst for N-Alkylation Reaction
  作者：Perumal Rajakumar、Manickam Dhanasekaran

  DOI：10.1055/s-2006-926304

  日期：——

  The synthetic utility of water-soluble pyridinophanes 1 and 2 as an efficient two-centre phase-transfer catalyst for N-alkylation of indoles, imidazole, benzimidazole and benzotriazole has been explored. Application of such pyridinophanes for the synthesis of various precyclophanes involving bis-N alkylation is also described.

  已经探索了水溶性吡啶啉 1 和 2 作为有效的双中心相转移催化剂用于吲哚、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑的 N-烷基化的合成效用。还描述了此类吡啶啉在合成涉及双-N烷基化的各种前环烷中的应用。
• Synthesis and selective anion recognition of imidazolium cyclophanes
  作者：Yi Yuan、Ge Gao、Zong-Lin Jiang、Jin-Song You、Zhong-Yuan Zhou、De-Qi Yuan、Ru-Gang Xie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01153-5

  日期：2002.10

  bonds between the cyclophane and bromide anion in solution. UV spectroscopic titration in acetonitrile at 25°C showed 1:1 complexes between the cyclophanes and halide anions, and the binding constants (Ka) and Gibbs free energy changes (−ΔG°) were calculated according to the modified Benesi–Hildebrand equation. Cyclophane 1·2PF6− exhibits selective recognition for F−, Cl−, Br− and I− in acetonitrile

  通过在高稀释度下在乙腈中将桥接的咪唑或苯并咪唑化合物与二溴化物在乙腈中进行季铵化，合成了基于咪唑或苯并咪唑基团的环丙烷作为阴离子识别基序。X射线分析表明，C-H⋯溴-氢键连接阳离子咪唑鎓环的氢原子时，米二甲苯和环用溴化阴离子大环的间隔物。1个，在DMSO-d 1 H NMR研究6表明，H-2咪唑鎓环的和苯环的质子分别在添加的Br移位前冲- ，表明C-H⋯溴的形成-溶液中环烷和溴化物阴离子之间的氢键。UV光谱滴定在乙腈中，在25℃下显示出1：环芳和卤素阴离子，和结合常数（1之间的复合物ķ一个）和吉布斯自由能的变化（-Δ ģ °）根据修改Benesi-希尔德布兰德方程计算。环芳1·2PF 6 -展品选择性与F识别- ，氯- ，溴-和我-乙腈溶液。的结合常数1·2PF 6 -有Cl -是4.06×10 4 中号-1，图2，图5和2000倍的那些1·2PF 6 -被Br -，F -和我- ，分别。
• Dinuclear silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes of N-allyl substituted (benz)imidazol-2-ylidenes with pyridine spacers: synthesis, crystal structures, nuclease and antibacterial studies
  作者：Rosenani A. Haque、Patrick O. Asekunowo、Mohd. R. Razali

  DOI：10.1007/s11243-014-9801-5

  日期：2014.4

  The synthesis, structures and antibacterial studies of silver complexes of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are reported. The NHC precursors, 2,6-bis(3-allylimidazol-1-ylmethyl) pyridine hexafluorophosphate (1) and 2,6-bis(3-allylbenzimidazol-1-ylmethyl)pyridine dibromide (2) were treated with Ag2O to yield 2,6-bis(3-allylimidazol-1-ylmethyl)pyridine disilver bis(hexafluorophosphate) (3) and 2

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的银配合物的合成、结构和抗菌研究。NHC 前体，2,6-双（3-烯丙基咪唑-1-基甲基）吡啶六氟磷酸盐（1）和 2,6-双（3-烯丙基苯并咪唑-1-基甲基）吡啶二溴化物（2）用 Ag2O 处理得到 2 ,6-双(3-烯丙基咪唑-1-基甲基)吡啶二银双(六氟磷酸)(3)和2,6-双(3-烯丙基苯并咪唑-1-基甲基)吡啶二银双(六氟磷酸)(4)。所有四种化合物均通过物理化学和光谱技术以及单晶 X 射线衍射进行表征。筛选化合物对作为革兰氏阳性菌的金黄色葡萄球菌 (ATCC 12600) 和作为革兰氏阴性菌的大肠杆菌 (ATCC 11303) 的抗菌活性。化合物 1 和 2 没有显示出抑制作用，而 3 和 4 则抑制了这些细菌的生长。通过凝胶电泳评估了化合物的核酸酶活性，结果表明复合物 3 和 4 可以降解 DNA 和 RNA。