2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile | 436852-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile；2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 436852-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: PSIYRTZOZXCQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Efficient Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones from Baylis - Hillman Adducts of Isatin

  摘要：

  报告采用还原环化方法，从异atin 衍生物的 Baylis-Hillman 加合物中简便高效地立体选择性合成了官能化取代的 γ-丁内酯，收率极高。

  DOI：

  10.1071/ch07020
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zard的三氟甲基硫醇化试剂对森田的Bayita-Hillman碳酸盐进行叔胺催化的二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600954

文献信息

• Catalyst-free synthesis of 3-alkenyloxindoles from isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Lin Jiang、Yong-Gen Li、Hang Li、Ming-Wei Yuan、Yong-Ming Chuan、Hong-Li Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.3184/174751917x14878812592652

  日期：2017.3

  A variety of biologically and synthetically useful 3-alkenyloxindoles were rapidly synthesised via an S_N2′-type allylic substitution reaction of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates with sodium sulfinates. The syntheses were conducted under catalyst-free reaction conditions and good to excellent product yields (up to 96%) and Z/E selectivities (up to >20:1) were obtained.

  通过靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与硫酸钠的 SN2′型烯丙基取代反应，快速合成了多种生物和合成上有用的 3-烯基吲哚。合成是在无催化剂的反应条件下进行的，获得了良好至卓越的产品收率（高达 96%）和 Z/E 选择性（高达 20:1）。
• Synthesis of spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety via [3+2] annulation of carbon disulfide with Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins
  作者：Beom Kyu Min、Gieun Kim、Hwa Jung Roh、Da Young Seo、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.056

  日期：2018.4

  Various spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety have been synthesized via [3+2] annulation reaction of carbon disulfide and the nitrogen ylides derived from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins. 2,3-Dihydro- and 2,5-dihydrothiophene-2-thione moieties were formed selectively depending on steric hindrance around the nitrogen ylides.

  通过二硫化碳与衍生自靛红的森田-巴利斯-希尔曼碳酸盐的氮基的[3 + 2]环化反应，合成了带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的各种螺硫醇。取决于氮基周围的空间位阻，选择性地形成2，3-二氢噻吩基和2，5-二氢噻吩-2-硫酮部分。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazole derivatives of 2-indolones from Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin via “click chemistry”
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Mumusamy Damodiran、Kodirajan Selvakumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.168

  日期：2009.9

  A short and efficient regioselective synthesis of a number of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives of oxindoles from N-terminal alkyne and alkynyl ether derivatives of Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of isatin with in situ generated alkyl azide and copper(I) iodide as a catalyst in 1:1 mixture of t-BuOH:water as a solvent system has been achieved. The synthetic procedure tolerates most

  短程有效的区域选择性合成靛红的N，-末端炔烃和炔基醚衍生物的Isatin的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物与原位的吲哚的许多1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物在叔丁醇：水为溶剂体系的1：1混合物中生成了叠氮化物和碘化亚铜（I）作为催化剂。合成方法可耐受MBH加合物中存在的大多数官能团，并避免了与潜在毒性和爆炸性有机叠氮化物的分离有关的问题。J.杂环化​​学，（2009）。
• Quick and efficient synthesis of Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin derivatives
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Leila Youseftabar-Miri

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b04

  日期：——

  An improvement in the rates of Morita-Baylis-Hillman reactions between isatin derivatives and acrylic esters or acrylonitrile under solvent-free conditions is presented. The reactions proceeded expediently at 0 °C under catalysis by 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) to afford the desired adducts. The optimized conditions are indicative of the presence of the more ordered transition states involved

  介绍了在无溶剂条件下，靛红衍生物与丙烯酸酯或丙烯腈之间 Morita-Baylis-Hillman 反应速率的改进。该反应在 0°C 下在 1,4-二氮杂双环 [2,2,2] 辛烷 (DABCO) 的催化下方便地进行，得到所需的加合物。优化的条件表明这些反应中存在更有序的过渡态，支持先前建议的类似反应机制。
• A short time isomerisation for the synthesis of 3-ylideneoxindoles from Morita-Baylis-Hillman adduct of isatin derivatives with 1-hexyn-3-ol using FeCl3 and K-10 clay
  作者：Vadivel Vaithiyanathan、Ganesan Ravichandran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153212

  日期：2021.7

  3-ylideneoxindoles are synthesized from Morita-Baylis-Hillman adduct of isatin derivatives with different alcohols using FeCl3 and K-10 clay under microwave irradiation. The reaction occurs in 3 min. As this work done with the help of FeCl3, K-10 clay and microwave irradiation for short time it is an eco-friendly green synthesis. The details of the work are elaborately discussed in this letter.

  在微波辐射下，使用 FeCl 3和 K-10 粘土，由靛红衍生物与不同醇的 Morita-Baylis-Hillman 加合物合成 3-ylideneoxindole 。反应在 3 分钟内发生。由于这项工作是在 FeCl 3、K-10 粘土和微波辐射的帮助下完成的，因此它是一种环保的绿色合成方法。这封信中详细讨论了这项工作的细节。