4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl cyanide | 61367-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl cyanide
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethoxyphenylacetonitrile；3,5-Dimethoxy-4-bromphenylacetonitril；2-(4-Bromo-3,5-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 61367-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: UVRSVQQSVWIWRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl cyanide 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of achlisocoumarins I-II from Achlys triphylla

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of achlisocoumarin I-II has been completed featuring a construction of the isocoumarin skeleton in a single step and the geranyl coupling with bromoarene ring at 10 C exclusive of any chelating ligand. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 四氯化碳 、 sodium cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  对 CB2 大麻素受体具有选择性的链取代大麻内酯

  摘要：

  在早期的工作中，我们报道了一类新型 CB2 选择性配体，即大麻内酯。这些化合物在 C3 处带有二甲基庚基取代基，这是合成大麻素的典型特征。在当前的研究中，重点关注 C3 处的药效团侧链，我们探讨了用体积较大的环戊基环取代 C1'-偕二甲基基团的效果，并且我们还探讨了链的长度以及用溴或氰基进行末端碳取代组。合成的一种类似物 6-[1-(1,9-二羟基-6-氧代-6H-苯并[c]色烯-3-基)环戊基]己腈 (AM4346) 具有非常高的亲和力 (Ki = 4.9 nM)小鼠 CB2 受体 (mCB2) 的选择性比大鼠 CB1 (rCB1) 的选择性高 131 倍。与我们的第一代大麻内酯相比，小鼠 (m) 和人类 (h) CB2 受体之间 AM4346 亲和力的物种差异减少了。在环化酶测定中，我们的先导化合物被发现是一种高效的 hCB2 受体激动剂（EC50 = 3.7 ± 1.5 nM，E(max)

  DOI：

  10.3390/molecules24193559

文献信息

• Lipophilicity and serotonin agonist activity in a series of 4-substituted mescaline analogs
  作者：David E. Nichols、Donald C. Dyer

  DOI：10.1021/jm00212a022

  日期：1977.2

  Replacement of the 4-methoxy of mescaline with higher alkyl homologues or with bromine led to increased activity at serotonin receptors in a sheep umbilical artery preparation. This activity appears correlated with lipophilicity, as measured by 1-octanol-water partition coefficients, but drops off when the 4-substituent is about five atoms in length. It is suggested that 3,4,5-trisubhe 2,4,5-substitution

  在绵羊脐动脉制剂中，用较高级的烷基同系物或溴代替甲斯卡林的4-甲氧基导致对5-羟色胺受体的活性增加。通过1-辛醇-水分配系数测得，该活性似乎与亲脂性相关，但是当4-取代基的长度约为5个原子时，该活性下降。建议采用3,4,5-三取代2,4,5-取代模式。
• [EN] NOVEL CANNABINERGIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CANNABINERGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014039042A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.

  本发明涉及调节大麻素受体的化合物和组合物、调节大麻素受体的方法以及治疗与调节大麻素受体有关的各种疾病的方法。本公开涉及治疗大麻素依赖、神经病变、炎症、青光眼、神经退行性疾病、运动功能障碍、胃肠道疾病、低温、呕吐、食欲不振或艾滋病相关的厌食症的方法。
• Novel Cannabinergic Compounds and Uses Thereof
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20160108016A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.

  本发明涉及调节大麻素受体的化合物和组合物、调节大麻素受体的方法以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。本公开涉及治疗大麻素依赖、神经病变、炎症、青光眼、神经退行性疾病、运动功能障碍、肠道功能障碍、低体温、呕吐、食欲丧失或艾滋病相关的厌食症的方法。
• Cannabinergic compounds and uses thereof
  申请人：Northeastern University

  公开号：US10882838B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.

  公开了调节大麻素受体的化合物和组合物、调节大麻素受体的方法以及治疗与调节大麻素受体有关的各种疾病的方法。本公开涉及治疗与艾滋病相关的大麻素依赖、神经病变、炎症、青光眼、神经退行性疾病、运动功能障碍、胃肠道疾病、低体温、呕吐、食欲不振或厌食症的方法。
• Novel Cannabinergic Compounds And Uses Thereof
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20190185443A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.