4'-(phenylthio)spirooxazol>-5'(2'H)-one | 94815-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4'-(phenylthio)spirooxazol>-5'(2'H)-one
• 英文别名: 4'-(Phenylthio)spirooxazol>-5'(2'H)-on；Cyclohexanspiro-2'-<4'-(phenylthio)-1',3'-oxazol-5'(2'H)-on>；3-phenylsulfanyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 94815-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: HJQXLDAQTRNZCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4'-(phenylthio)spirooxazol>-5'(2'H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到3-甲氧基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基取代的腈的前体化合物4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）-ones的合成

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了类型4和7的4-烷氧基-1,3-恶唑-5（2 H）- ：4-（苯硫基）-1,3-恶唑-5（2 H）-的氧化一个图2a与米在醇的存在下氯过苯甲酸，得到相应的4-烷氧基衍生物4，据推测通过中间亚砜（的亲核取代反应路线2）。第二种方法是BF 3催化的6型亚氨基乙酸与酮的缩合反应（方案3）。由于竞争性地形成了1,3,5-三嗪三羧酸酯8，因此这种更直接的方法的收率不高。在155°下，1,3-恶唑-5（2 H）-一个7b进行了脱羧反应，形成了烷氧基-这是由三氟苯乙酮被困在1,3-偶极环加成，得到二氢恶唑取代的腈叶立德顺-和反式- 9（方案4）。在不存在偶极亲子的情况下，中间体腈基叶立德的1，5-偶极环化产生异吲哚衍生物10（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720424
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯硫酚 、 氰基甲酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 四氯化钛 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到4'-(phenylthio)spirooxazol>-5'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成von 4-arylthio-3-oxazolin-5-onen

  摘要：

  在二乙胺和四氯化钛存在下，由氰基甲酸乙酯，苯硫酚和酮在“一锅反应”中合成了4-芳硫基-3-恶唑啉-5-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81541-0

文献信息

• (Benzylthio)- und (Arylthio)-substituierte Nitril-ylide: Thermische Erzeugung und Reaktionen
  作者：Peter Wipf、Roland Prevo、Jost H. Bieri、Gabriel Germain、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19880710529

  日期：1988.8.10

  Thermal Generation and Reactions of (Benzylthio)-and (Arylthio)-Substituted Nitrile Ylides

  （苄硫基）-和（芳硫基）取代的丁腈的热生成和反应
• Synthese von 4-Benzylthio- und 4-(Arylthio)-1,3-oxazol-5(2H)-onen
  作者：Peter Wipf、Roland Prewo、H. Bieri Jost、Heinz Heimgartner、Vassilios Nastopoulos、Gabriel Germain

  DOI：10.1002/hlca.19870700518

  日期：1987.8.12

  Synthesis of 4-(Benzylthio)-and 4-(Arylthio)-1,3-oxazole-5(2H)-ones

  4-（苄硫基）-和4-（芳硫基）-1,3-恶唑-5（2 H）-ones的合成
• BOZHKOVA, NINA;HEIMGARINER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 825-837
  作者：BOZHKOVA, NINA、HEIMGARINER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• WIPF, P.;HEIMGARTNER, H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5127-5128
  作者：WIPF, P.、HEIMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——
• WIPF, P.;HEIMGARTNER, H., CHIMIA, 1984, 38, N 10, 357-359
  作者：WIPF, P.、HEIMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——