5'-Methoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indole] | 923037-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-Methoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• 英文别名: 5'-methoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• CAS: 923037-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: CUEFMCFIMNYYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Methoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-methoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的羟吲哚的合成

  摘要：

  从芳基肼和α-支化醛开始，通过Fischer吲哚型合成，然后进行亚胺氧化，开发了一种新颖且有效的两步合成序列，用于制备3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.041
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 、 环己烷基甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5'-Methoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines

  摘要：

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31001e

文献信息

• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Indoline <i>N</i> ,<i>O</i> -Aminals: Unexpected Water-Involved Cascade Reaction of 3<i>H</i> -Indoles and Oxazol-5-(4<i>H</i> )ones
  作者：Dao-Juan Cheng、Rui-Qi Li、Xing-Shuai Zhang、Lin Zhao、Tao Wang、You-Dong Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201901774

  日期：2020.1.31

  A Brønsted acid catalyzed highly diastereoselective three‐component cascade reaction of 3H‐indoles, oxazol‐5‐(4H)ones and water is reported. The reaction proceeds under mild conditions with broad substrate scope to give the desired products in high yields.

  据报道，布朗斯台德酸催化了3 H-吲哚，恶唑-5-（4 H）酮和水的非对映选择性三组分级联反应。反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围，以高收率得到所需的产物。
• Catalytic Asymmetric 1,2-Difunctionalization of Indolenines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700187

  日期：2017.8.7

  2-difunctionalization reaction of indolenines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds was developed. By employing the strategy of Brønsted acid-assisted chiral phosphoric acid catalysis, the Mannich addition/Smiles rearrangement cascade occurred smoothly and provided a new family of optically active 1,2-difunctionalized 2-substituted indolines in good yields and enantioselectivities.

  建立了吲哚与α-（苯并噻唑-2-基磺酰基）羰基化合物的新型催化不对称1,2-双官能团反应。通过采用布朗斯台德酸辅助手性磷酸催化的策略，曼尼希加成/微笑重排级联反应顺利进行，并以高收率和对映选择性提供了新的光学活性的1,2-双官能化2-取代的二氢吲哚。
• A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines
  作者：You-Dong Shao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc31001e

  日期：——

  A range of 3H-indoles and 2H-benzo[b][1,4]thiazines smoothly undergo asymmetric Strecker reaction with ethyl cyanoformate in the presence of a Cinchona alkaloid-based thiourea catalyst at 10 °C to give structurally diverse nitrogen-containing heterocycles in good to excellent yields and with excellent ee.

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。
• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.041

  日期：2007.1

  A novel and efficient two-step synthetic sequence for the preparation of 3,3-disubstituted oxindoles was developed starting from arylhydrazines and α-branched aldehydes via Fischer indole type synthesis followed by imine oxidation.

  从芳基肼和α-支化醛开始，通过Fischer吲哚型合成，然后进行亚胺氧化，开发了一种新颖且有效的两步合成序列，用于制备3,3-二取代的羟吲哚。