(+)-2-acetamido-3-acetoxypropanoic acid methyl ester | 20989-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-2-acetamido-3-acetoxypropanoic acid methyl ester
• 英文别名: Di-acetyl-serinmethylester；methyl β-acyloxy-N-acyl-S-alaninate；N,o-Diacetyl-dl-serine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-acetyloxypropanoate
• CAS: 20989-41-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: KXQKOUAWAXHVIA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 (+)-2-acetamido-3-acetoxypropanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl N-acetyl-3-(2-oxocyclopentyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL SYNTHESIS OF 2-AZABICYCLIC-3-CARBOXYLIC ACIDS, USEFUL AS IMPORTANT DRUG INTERMEDIATES
  [FR] NOUVELLE SYNTHESE DES ACIDES 2-AZABICYCLIQUES-3-CARBOXYLIQUES UTILISES COMME INTERMEDIAIRES MEDICAMENTAUX IMPORTANTS

  摘要：

  一种用于制备式（I）的2-氮杂双环-3-羧酸盐酸盐的新型方法，通过将式（II）的化合物与非极性溶剂中的酰化剂在0-150°C下反应，得到式（III）的化合物，然后在有机碱存在下，将式（III）的化合物与式（IV）的烯胺在0°C至150°C的非极性溶剂中反应，得到式（V）的化合物，将其水解环化得到式（VI）的化合物，进一步进行催化氢化得到式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2005049567A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate 在 tin(II) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(+)-2-acetamido-3-acetoxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸苄酯高效单锅形成酰胺：在固相合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法方案，用于将氨基甲酸苄酯转化为酰胺。使用各种类型的基材说明了该程序的一般适用性。这种新方法在温和条件下快速进行，收率很高，并且没有明显的消旋作用。该方案用于固相合成，以由Merrifield树脂结合的氨基甲酸酯和碳酸盐制备酰胺和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00850-4

文献信息

• Alternative and Chemoselective Deprotection of the ?-Amino and Carboxy Functions ofN-Fmoc-Amino Acid andN-Fmoc-Dipeptide Methyl Esters by Modulation of the Molar Ratio in the AlCl3/N,N-Dimethylaniline Reagent System
  作者：Maria�Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano

  DOI：10.1002/ejoc.200400321

  日期：2004.11

  The amino and carboxy functions in N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide methyl esters can be alternatively and chemoselectively deprotected by treatment with the reagent system AlCl3/N,N-dimethylaniline (DMA). The chemoselectivity of the process is controlled by modulating the relative molar ratio of the Lewis acid and DMA. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  N-Fmoc-α-氨基酸和 N-Fmoc-肽甲酯中的氨基和羧基官能团可以通过使用试剂系统 AlCl3/N,N-二甲基苯胺 (DMA) 进行选择性化学选择性脱保护。该过程的化学选择性是通过调节路易斯酸和 DMA 的相对摩尔比来控制的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Conversion of isomeric 2:3 adducts (aminoacid–formaldehyde) to N-acyl-pseudoprolines derivatives
  作者：Jimmy Sélambarom、Jacqueline Smadja、André A. Pavia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.134

  日期：2005.1

  or acid anhydrides with isomeric 2:3 adducts derived from condensation of l-serine (1a), l-threonine (1b) and l-cysteine (1c) methyl esters with formaldehyde afforded N-acyl-pseudoprolines 7–19 in various yields. These 2:3 adducts can be considered as synthetic equivalents of oxaproline and thiaproline moieties. The present work revealed the versatile behaviour of the two 2:3 adducts as a consequence

  酰基氯或与异构体2的酸酐反应：从L-丝氨酸（的缩合衍生的加合物3 1A），L-苏氨酸（1B）和L-半胱氨酸（1C）的甲基酯与甲醛得到Ñ酰基-假脯氨酸7 - 19各种产量。这些2：3的加合物可以被认为是奥沙普林和硫代脯氨酸部分的合成等同物。目前的工作表明，由于五元和/或七元环中发生的环链互变异构现象，两个2：3加合物的通用行为。
• Regioselectivity of ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine
  作者：Maria Bucciarelli、Arrigo Forni、Irene Moretti、Fabio Prati、Giovanni Torre

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00270-y

  日期：1995.8

  (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine 1 undergoes easy ring-opening by Bronsted acids or nucleophiles in the presence of a Lewis acid catalyst. The regioselectivity is not always exclusive, affording optically active alpha- and beta-aminoacids.
• Process for the synthesis of (2S, 3aR, 7aS)octahydroindole-2-carboxylic acid and its conversion to trandolapril
  申请人：Sochinaz SA

  公开号：EP1724260B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• Efficient One-Pot Formation of Amides from Benzyl Carbamates: Application to Solid-Phase Synthesis
  作者：Wen-Ren Li、Ying-Chih Yo、Yu-Sheng Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00850-4

  日期：2000.11

  A convenient one-pot protocol for the conversion of benzyl carbamates to amides is described. The general applicability of the procedure is illustrated using various types of substrates. This new method proceeds rapidly under mild conditions, in good yields, and without noticeable racemization. This protocol was applied to solid-phase synthesis to prepare amides and esters from Merrifield resin-bound

  描述了一种方便的一锅法方案，用于将氨基甲酸苄酯转化为酰胺。使用各种类型的基材说明了该程序的一般适用性。这种新方法在温和条件下快速进行，收率很高，并且没有明显的消旋作用。该方案用于固相合成，以由Merrifield树脂结合的氨基甲酸酯和碳酸盐制备酰胺和酯。