spiro[1',3-cyclopentane-3H-indole] | 172-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[1',3-cyclopentane-3H-indole]
• 英文别名: 3H-indole-3-spirocyclopentane；spiro；spirocyclopentane-3'-indolenine；spiro[cyclopentane-1,3'-indole]；3H-Indol-3-spiro-1'-cyclopentan；3,3-Spirocyclopentyl-indolenin；3h-Indole-3-spiro-1'-cyclopentane
• CAS: 172-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KIKACLMQPSWCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  312.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1',3-cyclopentane-3H-indole] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以133 mg的产率得到spiro[cyclopentane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  使螺旋环化试剂脱芳香化：直接从吲哚和二卤化物获得螺旋环

  摘要：

  在t -BuOK / BEt 3存在下，与亲电二卤化物反应时，未官能化的吲哚可直接转化为3,3'-螺环吲哚和二氢吲哚。这种双CC键形成反应，同时生成一个季螺环中心，通常以高收率进行并且具有良好的官能团耐受性。与现有的脱芳香化螺环化方法相比，不需要制备预官能化的芳香族前体，从而能够一步一步从简单的可商购的芳香族化合物中快速获得有价值的螺环产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01248
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-(3-吲哚基)丁烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 spiro[1',3-cyclopentane-3H-indole]
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。第13部分。2-氘螺[环戊烷-3'-吲哚烯碱]的合成与重排

  摘要：

  由N-苯基磺酰基吲哚通过锂化，用D 2 O淬灭并水解来制备2-氘代吲哚。用琥珀酸酐处理2-氘代吲哚格利雅试剂，得到4-（吲哚-3-基）-4-氧代丁酸，氘从2-位部分损失。以相同方式处理的2，3-二氘代吲哚（通过酸催化的2-氘代吲哚的氘代制备）得到吲哚基2-氧代丁酸，其在吲哚基2-位的氘代率为92％。还原为氘代吲哚基丁醇并用叔丁醇钾处理其甲苯对磺酸盐，得到2-氘代-螺[环戊烷-3'-（3 H）吲哚]在2位上氘化了88％。测量了氘代吲哚及其非氘代类似物的酸催化重排动力学，发现拟一级速率常数的比值k H / k D为1.08，表明同位素效应非常小。

  DOI：

  10.1039/p29870001221

文献信息

• A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines
  作者：You-Dong Shao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc31001e

  日期：——

  A range of 3H-indoles and 2H-benzo[b][1,4]thiazines smoothly undergo asymmetric Strecker reaction with ethyl cyanoformate in the presence of a Cinchona alkaloid-based thiourea catalyst at 10 °C to give structurally diverse nitrogen-containing heterocycles in good to excellent yields and with excellent ee.

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。
• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Formal Aza‐Diels−Alder Reactions of Spiroindolenines with Electronrich Dienes
  作者：Elisa Brambilla、Sara Leoni、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.202100251

  日期：2021.5.7

  serve as imine moiety for formal aza‐Dield‐Alder reactions with electron rich dienes. The reaction delivers tetrahydropyrido[1,2‐a]spiroindolinones as an interesting class of rigid tridimensional polyheterocycles for drug discovery processes. Manipulation of the synthesized compounds encompasses transformation of the functional groups and formation of new carbon–carbon bonds.

  螺旋吲哚胺充当亚胺部分，与富电子二烯进行正式的氮杂-狄德-阿德耳反应。该反应将四氢吡啶并[1,2- a ]螺吲哚酮作为一类有趣的刚性三维多杂环化合物用于药物开发过程。合成化合物的操作包括官能团的转化和新的碳-碳键的形成。
• 2,3-Disubstituted indoles from olefins and hydrazinesvia tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis and skeletal rearrangement
  作者：Petra Linnepe (née Köhling)、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b513364e

  日期：——

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles. After hydroformylation of selected olefins to form alpha-branched aldehydes in a one-pot procedure these are condensed with phenylhydrazine to give hydrazones. Upon acid-promoted [3,3]-sigmatropic rearrangement indolenine intermediates with quaternary centres in the 3-position are formed, which, after selective Wagner-Meerwein-type rearrangement of one of the

  串联加氢甲酰化-Fischer吲哚化方案用于合成2,3-二取代的吲哚。在一锅法中将选定的烯烃加氢甲酰化形成α-支化醛后，将它们与苯肼缩合，得到。酸促成[3,3]-σ重排的吲哚烯中间体在3位具有季中心，在将其中一个取代基从3位选择性地从Wagner-Meerwein型重排后，将其转变为3-位，导致2，3-二取代的吲哚。研究了几种带有带有各种官能团的取代基的烯烃以及环状烯烃体系。
• Electrophilic substitution in indoles. Part 18. Cyclisation of N-acyltryptamines
  作者：Kshetra M. Biswas、Anthony H. Jackson、Mozaina M. Kobaisy、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p19920000461

  日期：——

  Cyclisation of Nb-acetyltryptamines 8 with trifluoroacetic anhydride, or pentafluoropropionic anhydride, affords spirocyclic indolines of types 14 and 15 in virtually quantitative yields. The mechanism of the reactions involves Cyclisation by ipso-attack at the 3-position of the indole nucleus, to form spirocyclic 3H-indoles 12 and 13, which subsequently undergo addition of the anhydride to the 1,2-double

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。