2-acetyl-3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 1003867-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-acetyl-3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: 1-[3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2-yl]ethan-1-one；1-[3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5H-oxazin-2-yl]ethanone
• CAS: 1003867-44-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₃
• 分子量: 354.244
• InChiKey: UGVRUPSIQYNYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Synthesis of N-Acetyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazines

  摘要：

  乙酰溴/乙酸酐混合物对5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪进行乙酰化反应，提供了一种通用且颇为简单的N-乙酰-5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990857
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 、 乙酰溴 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-acetyl-3-(bromomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Synthesis of N-Acetyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazines

  摘要：

  乙酰溴/乙酸酐混合物对5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪进行乙酰化反应，提供了一种通用且颇为简单的N-乙酰-5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990857

文献信息

• Tandem Deoxygenation/Halogenation of <i>N</i> -Oxides Under Acylation Conditions: Scope and In Situ IR Spectroscopic Study
  作者：Roman S. Malykhin、Ivan S. Golovanov、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/ejoc.201900131

  日期：2019.7.14

  Unusual acylation of 1,2‐oxazine N‐oxides with acyl bromides produces 3‐bromomethyl‐substituted 2H‐1,2‐oxazines via the formation of molecular bromine as intermediate. The developed process was successfully exploited in the stereoselective synthesis of pharmaceutically relevant molecules.

  1,2-恶嗪N-氧化物与酰基溴的不寻常酰化反应会通过形成分子溴作为中间体来生成3-溴甲基-取代的2 H - 1,2-恶嗪。所开发的方法已成功地用于药物相关分子的立体选择性合成中。