4',6'-dimethylspiro[cyclohexane-1,3'-indole] | 1375076-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4',6'-dimethylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• CAS: 1375076-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: BQPFOHSIIWTZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 、 4',6'-dimethylspiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(2-(2'-hydroxy-4',6'-dimethylspiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-1'-yl)-2-oxo-1-phenylethy l)benzamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成功能化二氢吲哚N，O-胺类化合物：3H-吲哚和恶唑-5-（4H）酮的意外水反应级联反应

  摘要：

  据报道，布朗斯台德酸催化了3 H-吲哚，恶唑-5-（4 H）酮和水的非对映选择性三组分级联反应。反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围，以高收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901774
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲基苯基)肼盐酸盐 、 环己烷基甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以63%的产率得到4',6'-dimethylspiro[cyclohexane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines

  摘要：

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31001e

文献信息

• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。