N-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)but-2-ynamide | 714965-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)but-2-ynamide
• 英文别名: N-benzyl-N-prop-2-ynylbut-2-ynamide
• CAS: 714965-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: SUEWZJGTSAAXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)but-2-ynamide 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63 %的产率得到5-benzyl-3-methyl-7-methylene-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建三唑稠合哌嗪-2-酮的无过渡金属叠氮-炔环加成/氢胺化级联反应

  摘要：

  高度功能化的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪-4(5 H )-酮（反应时间：12小时）或6,7-二氢-[1的时间依赖性、发散合成据报道，通过级联叠氮化物-炔环加成/氢胺化方案，形成了 ,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪-4(5 H )-one（反应时间：2 h）支架。该转化具有官能团相容性好、底物范围广、原子经济性高、无需使用过渡金属催化剂等特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01999c
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  取代的异吲哚啉酮钌催化的炔环三聚反应的高度区域选择性合成。

  摘要：

  （环辛二烯）（五甲基环戊二烯）氯化钌 [Cp*RuCl(cod)] 已用于催化酰胺系二炔与单取代炔烃的区域选择性环化反应，得到多取代的异吲哚啉酮。值得注意的是，二炔上三甲基甲硅烷基的存在通常导致对炔环三聚反应的区域选择性的完全控制。环化反应在可持续的非氯化溶剂中运行良好，并且耐湿。优化的条件适用于各种炔烃和二炔烃。7-甲硅烷基异吲哚啉酮产品可以被卤化、脱甲硅烷基化或开环以获得一系列有用的功能化产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300055

文献信息

• Cp*RuCl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of α,ω-Diynes with Electron-Deficient Carbon−Heteroatom Multiple Bonds Leading to Heterocycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hideyuki Takagishi、Satoshi Okuda、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja045694g

  日期：2005.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6-diynes were allowed to react chemo- and regioselectively with electron-deficient nitriles and heterocumulenes at 60−90 °C to afford heterocyclic compounds. The mechanism of the ruthenium-catalyzed regioselective formations of bicyclic pyridines and pyridones were analyzed on the basis of density functional calculations. Cyclocotrimerizations

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。
• Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b402649g

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6- and 1,7-diynes connected by an amide or an ester tether underwent cycloaddition with terminal alkynes at room temperature to give rise to cycloadducts in 40–93% yields with 63 : 37–83 : 17 regioisomer ratios.

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。
• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Isoindolinones<i>via</i>Ruthenium-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Robert W. Foster、Christopher J. Tame、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.201300055

  日期：2013.8.12

  uthenium chloride [Cp*RuCl(cod)] has been used to catalyze the regioselective cyclization of amide-tethered diynes with monosubstituted alkynes to give polysubstituted isoindolinones. Notably, the presence of a trimethylsilyl group on the diyne generally led to complete control over the regioselectivity of the alkyne cyclotrimerization. The cyclization reaction worked well in a sustainable non-chlorinated

  （环辛二烯）（五甲基环戊二烯）氯化钌 [Cp*RuCl(cod)] 已用于催化酰胺系二炔与单取代炔烃的区域选择性环化反应，得到多取代的异吲哚啉酮。值得注意的是，二炔上三甲基甲硅烷基的存在通常导致对炔环三聚反应的区域选择性的完全控制。环化反应在可持续的非氯化溶剂中运行良好，并且耐湿。优化的条件适用于各种炔烃和二炔烃。7-甲硅烷基异吲哚啉酮产品可以被卤化、脱甲硅烷基化或开环以获得一系列有用的功能化产品。
• A transition-metal-free azide–alkyne cycloaddition/hydroamination cascade reaction for the construction of triazole-fused piperazin-2-ones
  作者：Kongxi Qiu、Kaifu Wu、Haowen Ma、Yunlin Ao、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1039/d3ob01999c

  日期：——

  A time-dependent, divergent synthesis of highly functionalized [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one (reaction time: 12 h) or 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one (reaction time: 2 h) scaffolds via a cascade azide–alkyne cycloaddition/hydroamination protocol is reported. The transformation features good functional group compatibility, broad substrate scope, high atom economy and avoidance

  高度功能化的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪-4(5 H )-酮（反应时间：12小时）或6,7-二氢-[1的时间依赖性、发散合成据报道，通过级联叠氮化物-炔环加成/氢胺化方案，形成了 ,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪-4(5 H )-one（反应时间：2 h）支架。该转化具有官能团相容性好、底物范围广、原子经济性高、无需使用过渡金属催化剂等特点。