3-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-1H-indole | 15992-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1(2)H-tetrazol-5-ylmethyl)-indole；3-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-indole；3-(1H-Tetrazol-5-ylmethyl)-indol；3-(5-Tetrazolyl-methyl)-indol；3-[(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)methyl]-1H-indole；3-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 15992-12-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: MJTYMRKMNLLKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  510.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-噻唑-4-羰酰氯 、 3-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-1H-indole 生成 1--3-(5-tetrazolyl-methyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  一些1-取代的3-（5-四唑基甲基）吲哚和同系物的制备和抗炎特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00303a013
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 sodium azide 、 AlCl₃*C₄H₈O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  生长素吲哚-3-乙酸的四唑类似物优先与TIR1结合而不与AFB5结合

  摘要：

  吲哚-3-乙酸（植物生长素）被认为是植物生长发育的主要激素之一。它可以调节整个工厂内的各种过程。合成的植物生长素利用植物生长素的信号通路，作为除草剂农药非常有价值。当前，尽管化学支架多种多样，所有合成的植物生长素都具有羧酸作为活性核心基团。通过应用生物等排代换，我们发现吲哚-3-四唑通过表面等离振子共振光谱法具有活性，表明四唑可以启动抗运输转运蛋白1（TIR1）生长素共受体复合物的组装。然后，我们在一系列全植物生理学测定和原生质体记者测定中测试了四唑的功效，这些测定均证实了植物生长素的活性，尽管作用较弱。然后，我们针对TIR1的AFB5同源物测试了吲哚-3-四唑，发现结合对TIR1是选择性的，而AFB5则没有。与TIR1结合的动力学与除草剂吡氯吡喃的动力学相反，后者显示出相反的受体偏好，因为它以远大于TIR1的亲和力与AFB5结合。吲哚-3-四唑对TIR1的偏爱基础表明是使用分子对接的单个

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00527

文献信息

• [EN] BINDING FUNCTION3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SITE DE (BF3) AYANT UNE FONCTION 3 DE LIAISON UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015154169A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括前列腺癌，还提供了涉及这些化合物的治疗方法。
• Binding function 3 (BF3) site compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US10351527B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  本发明提供了具有式结构的化合物：本发明还提供了此类化合物在治疗包括前列腺癌在内的各种适应症方面的用途，以及涉及此类化合物的治疗方法。
• Binding Function 3 (BF3) site compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US10633338B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  本发明提供了具有以下结构式的化合物： 本发明还提供了此类化合物在治疗包括前列腺癌在内的各种适应症方面的用途，以及涉及此类化合物的治疗方法。
• van de Westeringh; Veldstra, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 1107,1113
  作者：van de Westeringh、Veldstra

  DOI：——

  日期：——
• BINDING FUNCTION 3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20170029372A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.