5'-chlorospiro[cyclohexan-1,3'-indole] | 923037-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-chlorospiro[cyclohexan-1,3'-indole]
• 英文别名: 5'-Chlorospiro[cyclohexane-1,3'-indole]；5'-chlorospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• CAS: 923037-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: FGOFBFVIPKWTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chlorospiro[cyclohexan-1,3'-indole] 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-chloro-spiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的羟吲哚的合成

  摘要：

  从芳基肼和α-支化醛开始，通过Fischer吲哚型合成，然后进行亚胺氧化，开发了一种新颖且有效的两步合成序列，用于制备3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.041
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 环己烷基甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'-chlorospiro[cyclohexan-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的羟吲哚的合成

  摘要：

  从芳基肼和α-支化醛开始，通过Fischer吲哚型合成，然后进行亚胺氧化，开发了一种新颖且有效的两步合成序列，用于制备3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.041

文献信息

• A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines
  作者：You-Dong Shao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc31001e

  日期：——

  A range of 3H-indoles and 2H-benzo[b][1,4]thiazines smoothly undergo asymmetric Strecker reaction with ethyl cyanoformate in the presence of a Cinchona alkaloid-based thiourea catalyst at 10 °C to give structurally diverse nitrogen-containing heterocycles in good to excellent yields and with excellent ee.

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Indoline <i>N</i> ,<i>O</i> -Aminals: Unexpected Water-Involved Cascade Reaction of 3<i>H</i> -Indoles and Oxazol-5-(4<i>H</i> )ones
  作者：Dao-Juan Cheng、Rui-Qi Li、Xing-Shuai Zhang、Lin Zhao、Tao Wang、You-Dong Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201901774

  日期：2020.1.31

  A Brønsted acid catalyzed highly diastereoselective three‐component cascade reaction of 3H‐indoles, oxazol‐5‐(4H)ones and water is reported. The reaction proceeds under mild conditions with broad substrate scope to give the desired products in high yields.

  据报道，布朗斯台德酸催化了3 H-吲哚，恶唑-5-（4 H）酮和水的非对映选择性三组分级联反应。反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围，以高收率得到所需的产物。
• Facile Construction of Pyrrolo[1,2-a]indolenine Scaffold via Dia­stereoselective [3+2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropane with Indolenine
  作者：Hua Yang、Jie Li、Jun-An Xiao、Shu-Juan Zhao、Hao-Yue Xiang

  DOI：10.1055/s-0036-1588876

  日期：2017.9

  as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract A novel synthetic protocol for the assembly of pyrrolo[1,2-a]indolenine has been developed through a highly diastereoselective [3+2] annulation of 1,1-cyclopropanediesters with indolenines in the presence of catalytic Yb(OTf)3. This new strategy allows a facile construction of the multicyclic system with the flexible variation

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 一种新型的合成吡咯并[1,2- a ]吲哚烯的合成方案，是通过在催化Yb（OTf）3存在下，将1,1-环丙烷二酯与吲哚烯高度非对映选择性的[3 + 2]环化而开发的。这种新策略可轻松构建多环系统，并在大多数情况下以高收率（> 20：1 dr）具有极高的非对映选择性（最高86％）取代基上的灵活变化。 一种新型的合成吡咯并[1,2- a ]吲哚烯的合成方案，是通过在催化Yb（OTf）3存在下，将1,1-环丙烷二酯与吲哚烯高度非对映选择性的[3 + 2]环化而开发的。这种新策略可轻松构建多环系统，并在大多数情况下以高收率（> 20：1 dr）具有极高的非对映选择性（最高86％）取代基上的灵活变化。
• Catalytic Asymmetric 1,2-Difunctionalization of Indolenines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700187

  日期：2017.8.7

  2-difunctionalization reaction of indolenines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds was developed. By employing the strategy of Brønsted acid-assisted chiral phosphoric acid catalysis, the Mannich addition/Smiles rearrangement cascade occurred smoothly and provided a new family of optically active 1,2-difunctionalized 2-substituted indolines in good yields and enantioselectivities.

  建立了吲哚与α-（苯并噻唑-2-基磺酰基）羰基化合物的新型催化不对称1,2-双官能团反应。通过采用布朗斯台德酸辅助手性磷酸催化的策略，曼尼希加成/微笑重排级联反应顺利进行，并以高收率和对映选择性提供了新的光学活性的1,2-双官能化2-取代的二氢吲哚。
• Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction
  作者：Andrea Porcheddu、Rita Mocci、Margherita Brindisi、Federico Cuccu、Claudia Fattuoni、Francesco Delogu、Evelina Colacino、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1039/d2gc00724j

  日期：——

  We developed an environmentally friendly mechanochemical protocol to induce an effective Fischer indolisation to synthesize indoles and indolines taking advantage of oxalic acid and dimethylurea.

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。