2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 88115-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetonitrile, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 88115-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: WSOMCJNCZJCBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-((1H-indol-3-yl)methyl)cyclopropane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于动力学的新型强效苯甲酸衍生物作为 ERα+ 乳腺癌的口服生物可利用选择性雌激素受体降解剂的发现

  摘要：

  雌激素受体α（ERα）被确定为治疗ERα+乳腺癌的有效靶点；因此，新的选择性雌激素受体降解剂 (SERD) 的发现被开发为克服乳腺癌耐药性的有效方法。在此，通过分子动力学模拟技术分析了SERDs与ERα之间蛋白质-配体相互作用的热点残基，重点研究了四个系列设计合成的SERDs的热点残基。SAR 研究表明，虽然AZD9496的丙烯酸部分是跳入苯甲酸的支架，但化合物D24表现出与 ERα 的强结合亲和力、良好的 ERα 降解效果以及对 MCF-7 乳腺癌细胞系的抑制作用。此外，D24在体内 MCF-7 人乳腺癌异种移植模型中也显示出良好的抗肿瘤功效、良好的药代动力学特性、优异的成药性和良好的安全性，使D24成为有前景的 SERD 候选药物进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00280
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277

文献信息

• Versatile and Fluoride-Free Cyanation of Alkyl Halides and Sulfonates with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Tomomi Ikemoto、Osamu Yabe、Hideya Mizufune

  DOI：10.1055/s-0028-1088129

  日期：——

  Cyanation of biphenyl-4-ylmethyl methanesulfonate with trimethylsilyl cyanide using fluoride-free inorganic salts, such as Cs 2 CO 3 , K 2 CO 3 , and LiOH·H 2 O, as additives in MeCN quantitatively gave biphenyl-4-ylacetonitrile. This methodology was applied to various alkyl halides to give the corresponding nitrile compounds in good to excellent yields. Of note, 4-(hydroxymethyl)benzyliodide O-protected

  使用不含氟化物的无机盐，如 Cs 2 CO 3 、K 2 CO 3 和 LiOH·H 2 O 作为 MeCN 中的添加剂，用三甲基甲硅烷基氰化联苯 - 4-基甲基甲磺酸盐进行氰化，定量得到联苯 - 4-基乙腈。该方法应用于各种烷基卤化物，以良好至极好的收率得到相应的腈化合物。值得注意的是，由甲硅烷基 O-保护的 4-（羟甲基）苄基碘以 99% 的产率转化为苯基乙腈衍生物，无需脱甲硅烷基化。
• Rapid and Simple Access to α-(Hetero)arylacetonitriles from <i>Gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Jun-Qi Zhang、Jiayue Liu、Dandan Hu、Jinyu Song、Guorong Zhu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04336

  日期：2022.1.21

  A scalable cyanation of gem-difluoroalkenes to (hetero)arylacetonitrile derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, excellent yields, wide substrate scope, and broad functional group tolerance. Significantly, in this reaction, aqueous ammonia offers a “N” source for the “CN” reagent and entirely avoids the use of toxic cyanating reagents or metal catalysis. Hence, we

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。
• Synthesis of α-substituted indolylacetamide using acetonitriles as acetamide enolate equivalents through O-transfer reactions
  作者：Takumi Abe、Kenta Noda、Daisuke Sawada

  DOI：10.1039/d1cc02821a

  日期：——

  ammonium hemiaminals as O-transfer reagents and commercially available acetonitriles as a primary amide enolate precursor. The combination serves as an amide enolate equivalent, thereby providing one-pot access to α-substituted indolylacetamides. A broad substrate scope and good functional group tolerance as well as gram-scale synthesis make this protocol highly attractive. Mechanistic experiments suggest

  我们引入了现成的铵半胺作为 O 转移试剂和市售的乙腈作为伯酰胺烯醇前体。该组合用作酰胺烯醇化物等价物，从而提供对α-取代的吲哚基乙酰胺的一锅法访问。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及克级合成使该协议极具吸引力。机理实验表明，在无金属条件下，氰基被半胺的羟基捕获，并在途中形成所需的伯酰胺。
• 一种芳基乙腈类衍生物的制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113511986A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明涉及一种2，2‑二氟烯烃和氨水在无催化剂、无添加剂体系下的连续的亲核加成和β‑氟消除反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入2,2‑二氟烯烃类化合物、氨水和溶剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到产物芳基乙腈类衍生物。
• Synthesis of New Cyclopropanated Tryptamine Analogues
  作者：Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Claude Szalata、Janos Sapi、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2008-1078426

  日期：2008.6

  A series of tryptamine analogues bearing a cyclopropyl- amine unit was prepared, starting from 3-indolyl acetonitriles, through a MeTi(Oi-Pr)3-mediated cyclopropanation.

  从 3-吲哚基乙腈开始，通过 MeTi(Oi-Pr)3 介导的环丙烷化，制备了一系列带有环丙胺单元的色胺类似物。