Tert-butyl 2,6-dibromo-3-(cyanomethyl)indole-1-carboxylate | 952060-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2,6-dibromo-3-(cyanomethyl)indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,6-dibromo-3-(cyanomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 952060-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 414.096
• InChiKey: HAHTXOISGNFJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2,6-dibromo-3-(cyanomethyl)indole-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (Z)-6-bromo-3-(cyanomethyl)-2-(3,3-dimethyl-4,5-dioxo-7-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱chartelline C的合成研究。

  摘要：

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.040
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2,6-dibromo-3-(cyanomethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱chartelline C的合成研究。

  摘要：

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.040

文献信息

• Studies towards the synthesis of the marine alkaloid chartelline C
  作者：Phillip J. Black、Evan A. Hecker、Philip Magnus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.040

  日期：2007.9

  The 2,6-dibromoindole 5 underwent regioselective Sonogashira coupling at the 2 position with simple acetylenic partners. While, the imidazole-acetylene 16 failed to couple to 5, the cyclic carbonate 19 succeeded to give 20, which was further elaborated into the indole-imidazole 23.

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。