2-ethyl-2-phenylpent-4-enoic acid | 107743-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-Ethyl-2-phenyl-4-pentensaeure；2-Aethyl-2-phenyl-pent-4-ensaeure
• CAS: 107743-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HETXCXNLCWTBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenylpent-4-enoic acid 在 copper acetylacetonate 、 草酰氯 、 新铜试剂 、 oxygen 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由链烯烃酰胺制备环状酰亚胺：均相 Cu(II) 催化体系的应用

  摘要：

  提出了一种基于铜的均相催化体系，用于从烯烃束缚酰胺制备酰亚胺。在这里，O 2充当末端氧化剂和廉价且容易获得的氧源。在 100 °C 下，具有适当含氮配体的 Cu( II ) 盐催化C C 键的断裂和 C-N 键的形成。该合成方法在药物合成中具有潜在的应用。此外，放大实验证实了实际适用性。

  DOI：

  10.1039/c9ra10422d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-ethyl-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047

文献信息

• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Aminolactonization of Unactivated Alkenes Catalyzed by Aryl Iodine
  作者：Lu-Wen Zhang、Xiao-Jun Deng、Dong-Xu Zhang、Qin-Qin Tian、Wei He

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00074

  日期：2021.4.2

  protocol of the aryl iodine-catalyzed aminolactonization of unactivated alkenes under oxidation conditions was first reported to efficiently construct diverse amino lactones in a short time using HNTs2 as the compatible nitrogen source. In addition, we investigated the influence of the reaction rate based on the structure of the iodoarene precatalyst, which revealed the selective adjustment effect on aminolactonization

  首次报道了在氧化条件下芳基碘催化未活化烯烃的氨基内酯化的一步协议，可使用HNTs 2作为相容氮源在短时间内有效构建各种氨基内酯。此外，我们基于碘芳烃预催化剂的结构研究了反应速率的影响，揭示了对氨基内酯化和氧内酯化的选择性调节作用。最后，初步实验验证了手性碘芳烃预催化剂催化不对称氨基内酯化的可行性。
• de Almeida, Maria I.; do Amaral, Antonia T.; do Amaral, Luciano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1953 - 1958
  作者：de Almeida, Maria I.、do Amaral, Antonia T.、do Amaral, Luciano

  DOI：——

  日期：——
• A New Rearrangement of Allylic Esters
  作者：Richard T. Arnold、Scott. Searles

  DOI：10.1021/ja01172a005

  日期：1949.4
• Peptides containing an aliphatic-aromatic ketone side chain
  申请人：THE SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES

  公开号：EP0192492B1

  公开（公告）日：1992-01-02