(furan-2-ylmethylene)(trimethylsilanyl)amine | 83948-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (furan-2-ylmethylene)(trimethylsilanyl)amine
• 英文别名: N-(trimethylsilyl)-2-furaldimine；2-furyl-N-trimethylsilylimine；N-(Trimethylsilyl)furan-2-carboxaldimine；2-furanylmethylenetrimethylsilanylamine；N-(2-furylmethylidene)-N-(1,1,1-trimethylsilyl)amine；1-(furan-2-yl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 83948-29-2
• 化学式: C₈H₁₃NOSi
• 分子量: 167.283
• InChiKey: TVWNQEWWMHYLMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-ylmethylene)(trimethylsilanyl)amine 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3R)-3-benzamido-3-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-methylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2‘-Methyl Taxoids Derived from Baccatin III and 14β-OH-Baccatin III 1,14-Carbonate

  摘要：

  A series of 2'-methyl taxoids were synthesized and essayed for growth inhibition experiments conducted in human ovarian cancer cell line A2780wt and its counterparts A2780cis, A2780tax, and A2780adr, resistant to cisplatin, paclitaxel, and doxorubicin, respectively, to test the effect of this substituent on the antitumor activity. Additional experiments were performed on MCF-7 human breast cancer cell line and MCF7-R resistant to doxorubicin. In several cases these taxoids were more active than paclitaxel showing subnanomolar IC50 values.

  DOI：

  10.1021/jm034146v
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以30%的产率得到(furan-2-ylmethylene)(trimethylsilanyl)amine
  参考文献：
  名称：

  杂芳族紫杉烷类化合物的合成，构象分析和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO

  DOI：

  10.1021/jo951961c

文献信息

• Reaction of silyl ketene acetals with N-trimethylsilyl imines: a route to N-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel G. McGarry

  DOI：10.1039/c39850000539

  日期：——

  Reaction of N-trimethylsilyl imines with silyl ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment in situ of the intermediate N-silyl β-aminoesters with MeMgBr, leads to N-unsubstituted azetidin-2-ones in good yield.

  在ZnI 2和叔丁醇存在下，N-三甲基甲硅烷基亚胺与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后用MeMgBr原位处理中间的N-甲硅烷基β-氨基酯，生成N-未取代的氮杂环丁烷-2-酮良品率高。
• Direct and practical Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams via the Thorpe-Ingold effect
  作者：Maria Panagiotou、Vasileios Demos、Plato Α. Magriotis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152375

  日期：2020.10

  A highly efficient Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams possessing a 4-aryl substituent is described, employing a direct, uncatalyzed Mannich reaction between TMS imines and TMS ketene acetals. The process avoids cryogenic conditions, making it more amenable to process-scale use than related methods for β-lactam synthesis. A Gilman-Speeter diastereoselective version using a sulfinyl

  描述了具有TMS亚胺和TMS烯酮缩醛之间直接，未催化的曼尼希反应的高效的Gilman-Speeter合成具有4-芳基取代基的3,4-三取代的β-内酰胺的方法。该方法避免了低温条件，使其比β-内酰胺合成的相关方法更适合于工艺规模使用。还提出了使用亚磺酰基亚胺并导致同手性亚磺酰基β-氨基酯的Gilman-Speeter非对映选择性方案。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。
• Synthesis and molecular structures of novel .alpha.-amino organoaluminum ester enolates. Key intermediates in the selective formation of trans-3-amino-2-azetidinones
  作者：Fred H. Van der Steen、Guido P. M. Van Mier、Anthony L. Spek、Jan Kroon、Gerard Van Koten

  DOI：10.1021/ja00015a031

  日期：1991.7

  Full-matrix least-squares refinement on F converged at R = 0.05 1 and R, = 0.043. The structures of enolates 3 and 3’ in solution as well as the reactions of these enolates with imines 4 is discussed. It is shown that both dimeric enolates 3 as well as monomeric adducts 3’ may act as the reactive intermediates in the one-pot synthesis of 3-amino-2-azetidinones 5 and 6, which is characterized by the reactions

  本文介绍了新型α-氨基二烷基铝酯烯醇化物的合成、表征和合成应用。使用简单的亚胺，当存在（少量）过量的二烷基氯化铝时，这些原位制备的铝烯醇化物以优异的产率提供具有良好 de's (72-92%) 的反式-3-氨基-2-氮杂环丁酮 5 和 6。LiO(RO)C=C(H)NR1R2（2，R=R1=R2=烷基）与（R3）2AlCl（R3=烷基）的金属转移得到纯的（R3），Al0（RO）C=C（H） NR1R2 (3) 的定量收率。在加入第二当量的 (R3),AICI 后，形成稳定的加合物 (R3),Al0[(RO)C=C(H)NR1R2]+AI(R3)2Cl(3')。在两种类型的烯醇化物中，酯烯醇化物阴离子是通过 AI-0 和配价 AI-N 键与金属中心结合的 N,O-螯合物。因此，这些烯醇的构型是 Z。3b (R = R' = R2 = R3 = Me) 的晶体结构测定显示二聚体缔合物，具有平面骨架，由两个对称相关的
• Synthesis of Multifunctional Spirocyclic Azetidines and Their Application in Drug Discovery
  作者：Alexander A. Kirichok、Irina O. Shton、Irina M. Pishel、Sergey A. Zozulya、Petro O. Borysko、Vladimir Kubyshkin、Olha A. Zaporozhets、Andrei A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201800193

  日期：2018.4.11

  The synthesis of multifunctional spirocycles was achieved from common cyclic carboxylic acids (cyclobutane carboxylate, cyclopentane carboxylate, l‐proline, etc.). The whole sequence included only two chemical steps—synthesis of azetidinones, and reduction into azetidines. The obtained spirocyclic amino acids were incorporated into a structure of the known anesthetic drug Bupivacaine. The obtained

  多功能螺环的合成从公共环羧酸（环丁烷羧酸，环戊烷羧酸，实现升-脯氨酸等）。整个序列仅包括两个化学步骤-合成氮杂环丁烷酮和还原成氮杂环丁烷。将获得的螺环氨基酸掺入已知麻醉药布比卡因的结构中。所获得的类似物比原始药物具有更高的活性和更低的毒性。我们相信，这一发现将在不久的将来导致螺环构建基团在药物发现中的广泛使用。