N-p-toluenesulfonyl-4-chloro-anthranilic acid methyl ester | 29247-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-4-chloro-anthranilic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-chloro-2-(N-p-toluenesulfonyl)aminobenzoate；methyl 4-chloro-2-(p-toluenesulfonylamino)benzoate；Methyl-4-chloro-N-p-tolylsulphonylanthranilat；4-Chloro-2-(toluene-4-sulfonylamino)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-chloro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 29247-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 339.799
• InChiKey: MGUYTMBNWANARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  473.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-4-chloro-anthranilic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 8-chloro-5-(N-methylamino)-1-[4-[(2-methylbenzoyl)amino]benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  7-氯-5-羟基-1- [2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰基-氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因（OPC-41061）：有力口服活性非肽精氨酸加压素V2受体拮抗剂。

  摘要：

  我们先前报道了一系列苯并ze庚因衍生物作为口服活性非肽精氨酸加压素（AVP）V2受体拮抗剂。在对铅结构OPC-31260进行结构评估和优化后，苯并ze庚因上的7-Cl部分和氨基苯甲酰基部分上的2-CH3引入增强了其口服活性。新的AVP-V2选择性拮抗剂OPC-41061被确定为有效的口服活性剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00101-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-p-toluenesulfonyl-4-chloro-anthranilic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘（III）试剂介导的2-烯基苯胺分子内胺化反应以制备吲哚

  摘要：

  通过在很短的反应时间内即可获得的碘（III）试剂促进的2-烯基苯胺的分子内胺化反应，可以高收率高效合成各种3-取代和2,3-二取代的吲哚。机理研究表明，反应路径通过一个氮离子，3-乙酰氧基吲哚是吲哚形成的关键中间体。吲哚产物很容易以克为单位制备，并且在m CPBA存在下，使用催化的3,5-二甲基苯基碘也可以顺利进行胺化反应。此外，吲哚并[3,2-a]咔唑支架的制备要比市售邻碘碘苯胺分6步高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701551

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of bicyclic fused heterocycles containing oxime-O-sulfonic acid moiety
  作者：Kazumi Nishijima、Hidemitsu Nishida、Yoshiaki Yamashita、Manabu Ito、Yoshiaki Onuki、Masahiro Mizota、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00122-7

  日期：2000.2

  In order to investigate the origin of the loop-type diuretic activity of M17055 (1), several variants (3-9) were designed and synthesized by modifying the quinolinone skeleton, and their diuretic activities were compared with the lead 1 and furosemide in dogs. It was found that the negative charge distribution pattern afforded by the dispositional arrangement of the 4-oxime-O-sulfonic acid and 1-N-acyl

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated 2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones via a One-Pot Multistep Transformation
  作者：Feng Li、Jing Nie、Jun-Wei Wu、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo202693x

  日期：2012.3.2

  via Knoevenagel condensation/aza-Michael addition/electrophilic fluorination has been developed. Simple starting materials were used under mild conditions to construct fluorinated 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives in good to high yields (up to 98%) and diastereoselectivities (dr up to 99/1).

  通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化，开发了一种新的有机催化一锅多步转化法。在温和的条件下，使用简单的起始原料以高至高产率（高达98％）和非对映选择性（dr高达99/1）构建氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物。
• A novel synthesis of substituted quinolines using ring-closing metathesis (RCM): its application to the synthesis of key intermediates for anti-malarial agents
  作者：Chumpol Theeraladanon、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.084

  日期：2004.3

  A method for synthesizing substituted quinolines using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis as a key step has been developed. Substituted 1,2-dihydroquinolines, 4-silyloxy-1,2-dihydroquinoline and 4-methoxy-1,2-dihydroquinoline, were successfully synthesized in excellent yields via ene-ene metathesis and silyl or alkyl enol ether-ene metathesis, respectively. The synthetic intermediates of the antimalarial agents quinine, chloroquine, and PPMP-quinine hybrid were efficiently synthesized by this methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Halocyclizations to Access Benzoxazepinones and Benzoxazecinones
  作者：Xiaojian Jiang、Xi Xu、Wei Xu、Pei Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02117

  日期：2021.8.20
• Hewson, Alan T.; Hughes, Kevin; Richardson, Steward K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1565 - 1569
  作者：Hewson, Alan T.、Hughes, Kevin、Richardson, Steward K.、Sharpe, David A.、Wadsworth, Alan H.

  DOI：——

  日期：——