N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide | 89899-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(Furoyl-(2)-amino)-5-nitro-thiazol；furan-2-carboxylic acid 5-nitro-thiazol-2-ylamide；N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• CAS: 89899-03-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₄S
• mdl: MFCD01216214
• 分子量: 239.211
• InChiKey: BJDSHDHLPAZHLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-(2-(2-Furoylimino)-5-nitro-4-thiazolin-3-yl)butyramid
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫5-硝基噻唑和5-硝基-4-噻唑啉。4。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00248a014
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-氨基-5-硝基噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硝唑尼特类似物的合成、体外生物测定和计算研究

  摘要：

  抗原虫药物硝唑尼特（NTZ）已显示出多种药理学特性，并已出现在多项临床试验中。在此，我们介绍了 NTZ 的四种杂芳基酰胺类似物的合成、表征、体外生物学研究和计算机研究。在合成的分子中，化合物2和化合物4对大肠杆菌( E.coli )表现出良好的抗菌活性，体外抗菌试验显示其优于母药硝唑尼特。化合物2显示出 20 mm 的抑制区，是最低浓度 (12.5 µg/ml) 母药 NTZ (10 mm) 的两倍。化合物1也表现出与硝唑尼特相似的抗菌作用。还通过在HeLa细胞系中采用细胞计数试剂盒 8 (CCK-8) 测定技术测试了类似物的体外细胞毒活性，化合物2被鉴定为潜在的抗癌剂，其 IC 50值为 172 µg，这证明了其比硝唑尼特更有效 (IC 50 = 428 µg)。此外，这些化合物还针对各种细菌和癌症信号蛋白进行了分子对接研究。体外测试结果证实了计算机对接研究，化合物2和化合物4对蛋白质具

  DOI：

  10.1002/prp2.800

文献信息

• Development of 5-nitrothiazole derivatives: Identification of leads against both replicative and latent Mycobacterium tuberculosis
  作者：Variam Ullas Jeankumar、Manoj Chandran、Ganesh Samala、Mallika Alvala、Pulla Venkat Koushik、Perumal Yogeeswari、Elena G. Salina、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.060

  日期：2012.12

  Twenty eight 5-nitrothiazole derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB), cytotoxicity against HEK 293T. Among the compounds, 5-nitro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide (20) was found to be the most active compound in vitro with MICs of 5.48 mu M against log-phase culture of MTB and also non-toxic up to 100 mu M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XUONG; BUU-HOI, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1961, vol. 253, p. 3115 - 3117
  作者：XUONG、BUU-HOI

  DOI：——

  日期：——
• Antiparasitic 5-nitrothiazoles and 5-nitro-4-thiazolines. 4
  作者：Peter J. Islip、Michael D. Closier、Martin C. Neville

  DOI：10.1021/jm00248a014

  日期：1974.2
• Synthesis, <i>in vitro</i> bioassays, and computational study of heteroaryl nitazoxanide analogs
  作者：Tasmia Ahmed、S. M. Abdur Rahman、Muhammad Asaduzzaman、Abul Bashar Mir Md. Khademul Islam、A. K. Azad Chowdhury

  DOI：10.1002/prp2.800

  日期：2021.5

  line, and compound 2 was identified as a potential anticancer agent having IC50 value of 172 µg which proves it to be more potent than nitazoxanide (IC50 = 428 µg). Furthermore, the compounds were subjected to molecular docking study against various bacterial and cancer signaling proteins. The in vitro test results corroborated with the in silico docking study as compound 2 and compound 4 had comparatively

  抗原虫药物硝唑尼特（NTZ）已显示出多种药理学特性，并已出现在多项临床试验中。在此，我们介绍了 NTZ 的四种杂芳基酰胺类似物的合成、表征、体外生物学研究和计算机研究。在合成的分子中，化合物2和化合物4对大肠杆菌( E.coli )表现出良好的抗菌活性，体外抗菌试验显示其优于母药硝唑尼特。化合物2显示出 20 mm 的抑制区，是最低浓度 (12.5 µg/ml) 母药 NTZ (10 mm) 的两倍。化合物1也表现出与硝唑尼特相似的抗菌作用。还通过在HeLa细胞系中采用细胞计数试剂盒 8 (CCK-8) 测定技术测试了类似物的体外细胞毒活性，化合物2被鉴定为潜在的抗癌剂，其 IC 50值为 172 µg，这证明了其比硝唑尼特更有效 (IC 50 = 428 µg)。此外，这些化合物还针对各种细菌和癌症信号蛋白进行了分子对接研究。体外测试结果证实了计算机对接研究，化合物2和化合物4对蛋白质具