N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide | 89899-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(Furoyl-(2)-amino)-5-nitro-thiazol；furan-2-carboxylic acid 5-nitro-thiazol-2-ylamide；N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• CAS: 89899-03-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₄S
• mdl: MFCD01216214
• 分子量: 239.211
• InChiKey: BJDSHDHLPAZHLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-(2-(2-Furoylimino)-5-nitro-4-thiazolin-3-yl)butyramid
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫5-硝基噻唑和5-硝基-4-噻唑啉。4。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00248a014
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-氨基-5-硝基噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硝唑尼特类似物的合成、体外生物测定和计算研究

  摘要：

  抗原虫药物硝唑尼特（NTZ）已显示出多种药理学特性，并已出现在多项临床试验中。在此，我们介绍了 NTZ 的四种杂芳基酰胺类似物的合成、表征、体外生物学研究和计算机研究。在合成的分子中，化合物2和化合物4对大肠杆菌( E.coli )表现出良好的抗菌活性，体外抗菌试验显示其优于母药硝唑尼特。化合物2显示出 20 mm 的抑制区，是最低浓度 (12.5 µg/ml) 母药 NTZ (10 mm) 的两倍。化合物1也表现出与硝唑尼特相似的抗菌作用。还通过在HeLa细胞系中采用细胞计数试剂盒 8 (CCK-8) 测定技术测试了类似物的体外细胞毒活性，化合物2被鉴定为潜在的抗癌剂，其 IC 50值为 172 µg，这证明了其比硝唑尼特更有效 (IC 50 = 428 µg)。此外，这些化合物还针对各种细菌和癌症信号蛋白进行了分子对接研究。体外测试结果证实了计算机对接研究，化合物2和化合物4对蛋白质具

  DOI：

  10.1002/prp2.800

文献信息

• Development of 5-nitrothiazole derivatives: Identification of leads against both replicative and latent Mycobacterium tuberculosis
  作者：Variam Ullas Jeankumar、Manoj Chandran、Ganesh Samala、Mallika Alvala、Pulla Venkat Koushik、Perumal Yogeeswari、Elena G. Salina、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.060

  日期：2012.12

  Twenty eight 5-nitrothiazole derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB), cytotoxicity against HEK 293T. Among the compounds, 5-nitro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)furan-2-carboxamide (20) was found to be the most active compound in vitro with MICs of 5.48 mu M against log-phase culture of MTB and also non-toxic up to 100 mu M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XUONG; BUU-HOI, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1961, vol. 253, p. 3115 - 3117
  作者：XUONG、BUU-HOI

  DOI：——

  日期：——