(2R)-2-methylpentyl 4-methylbenzene-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methylpentyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-methylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: LARGJCHDBVWLRY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methylpentyl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (R)-4-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diabrotica balteata LeConte 性信息素 (6R,12R)-6,12-二甲基十五烷-2-酮的全合成

  摘要：

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。

  DOI：

  10.1002/chir.23658
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-methylbutyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-2-methylpentyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Guenther, Bernd-Rainer; Knist, Johannes, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2127 - 2139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of (4-Alkoxyphenyl)glycinamides and Bioisosteric 1,3,4-Oxadiazoles as GPR88 Agonists
  作者：Md Toufiqur Rahman、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Kelly M. Mathews、Lucas Laudermilk、Rangan Maitra、Weiya Ma、Emmanuel Darcq、Brigitte L. Kieffer、Chunyang Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01581

  日期：2020.12.10

  orphan G protein-coupled receptor 88 (GPR88) in a number of striatal-associated disorders. In this study, we report the design and synthesis of a series of novel (4-alkoxyphenyl)glycinamides (e.g., 31) and the corresponding 1,3,4-oxadiazole bioisosteres derived from the 2-AMPP scaffold (1) as GPR88 agonists. The 5-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives (84, 88–90) had significantly improved potency and lower

  越来越多的证据表明孤儿 G 蛋白偶联受体 88 (GPR88) 与许多纹状体相关疾病有关。在这项研究中，我们报告了一系列新型 (4-烷氧基苯基) 甘氨酰胺（例如31）和衍生自 2-AMPP 支架的相应 1,3,4-恶二唑生物等排体 ( 1 ) 作为 GPR88 激动剂的设计和合成. 与 2-AMPP 相比，5-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物 ( 84 , 88–90 ) 具有显着提高的效力和较低的亲脂性。化合物84在基于GPR88过表达细胞的cAMP测定中具有59nM的EC 50 。此外，84在[ 35S]GTPγS 结合试验使用小鼠纹状体膜，但在 GPR88 敲除小鼠的膜中没有活性，即使浓度为 100 μM。90只大鼠的体内药代动力学测试表明，5-氨基-1,3,4-恶二唑类似物可能具有有限的脑通透性。总而言之，这些结果为进一步优化开发合适的激动剂来探测 GPR88 在大脑中的功能提供了基础。
• Synthetically Useful Intermediates by Diazosulfone and Sulfonate C–H Insertion
  作者：Duminda S. Liyanage、Christian S. Jungong、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1080/00397911.2014.960937

  日期：2015.1.17

  Abstract Intramolecular C–H insertion on diazosulfone and diazosulfonate substrates was used to prepare synthetically useful intermediates from easily available starting materials. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 重氮砜和重氮磺酸盐底物上的分子内 C-H 插入用于从容易获得的起始材料制备合成有用的中间体。图形概要
• Metathesis-Mediated Synthesis of (<i>R</i>)-10-Methyl-2-tridecanone, the Southern Corn Rootworm Pheromone
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.110738

  日期：2012.2.23

  (R)-10-Methyl-2-tridecanone, the female sex pheromone of the southern corn rootworm (Diabrotica  undecimpunctata  howardi Barber), was synthesized in 9 steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate in a 15.7% overall yield. Olefin cross metathesis between (R)-6-methyl-1-nonene and 5-hexen-2-one employing Grubbs’ first-generation catalyst was the key step of the synthesis.

  (R)-10-甲基-2-十三烷酮是南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber）的雌性信息素，由(S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯经 9 个步骤合成，总收率为 15.7%。使用格拉布斯第一代催化剂在 (R)-6- 甲基-1-壬烯和 5-己烯-2-酮之间进行烯烃交叉偏析是合成的关键步骤。
• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Conway Brian G

  公开号：US20090247743A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及制备配方1的光学活性β-氨基酸的材料和方法，该配方1结合到钙通道的α2δ亚单位。