4-(cyanomethyl)phenyl benzoate | 855938-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(cyanomethyl)phenyl benzoate
• 英文别名: (4-benzoyloxy-phenyl)-acetonitrile；(4-Benzoyloxy-phenyl)-acetonitril；[4-(Cyanomethyl)phenyl] benzoate
• CAS: 855938-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NTOGDJDVXCSQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyanomethyl)phenyl benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 樱黄素
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1852,1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid methyl ester (methyl (R)-2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate) 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(cyanomethyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Imines
  作者：Akash Kaithal、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02122

  日期：2016.11.18

  hydroboration of nitriles and imines is attained using pinacolborane with unprecedented catalytic efficiency. Chemoselective hydroboration of nitriles over esters is also demonstrated. A simple [Ru(p-cymene)Cl2]2 complex (1) is used as a catalyst precursor, which upon reaction with pinacolborane in situ generates the monohydrido-bridged complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] 2. Further oxidative addition

  使用频哪醇硼烷以前所未有的催化效率实现了钌催化的腈和亚胺的硼氢化。还证明了腈对酯的化学选择性氢硼化。一个简单的[Ru（p -cymene）氯2 ] 2配合物（1）被用作催化剂前体，其在与频哪醇反应原位生成monohydrido桥连络合物[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（（μ-H-μ-Cl）] 2。将松果硼烷进一步氧化添加到中间体2中建议导致单核氢化钌物质的形成。反应混合物的质谱分析和与膦连接的钌配合物的独立实验表明，单核钌中间体参与了催化循环。提出从钌中心到配位的腈和硼酸酯亚胺配体的连续分子内1，3-氢化物转移，导致还原并导致形成二硼酸酯，是一种可能的反应机理。
• C_sp3–H Imination Using Arylazo Sulfone as a N Source: An Approach to Access Imines
  作者：Yulei Zhao、Shuai Li、Yuhang Fan、Jun Cao、Xiaotong Dong、Ruiqing Wang、Laijin Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02283

  日期：2023.8.11