(E)-5-[((E)-Penta-2,4-dienyl)oxy]-penta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-[((E)-Penta-2,4-dienyl)oxy]-penta-1,3-diene
• 英文别名: 5-Penta-2,4-dienoxypenta-1,3-diene
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PBLGLHSXYHUDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[((E)-Penta-2,4-dienyl)oxy]-penta-1,3-diene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二烯的镍催化的分子内[4 + 4]-环加成反应向八元稠合双环系统的转化：实验和计算研究的组合†

  摘要：

  提出了使用镍（0）基催化剂进行分子内[4 + 4]-环加成的详细研究。富含电子的三芳基膦衍生的镍（0）配合物被证明是分子内[4 + 4]-环加成的一系列结构多样的双二烯的有效催化剂（10个实例，分离产率高达78％）。报道的合成方法导致顺式-八元稠合的[6.3.0]双环化合物以及反式或顺式-八元稠合的[6.4.0]双环系统。关于反应的立体确定步骤的计算研究与实验结果相结合，表明立体化学结果由连接两个二烯单元的链的长度和C的几何形状决定底物的C双键。

  DOI：

  10.1039/c8cy00684a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-戊二烯,5-溴- 、 potassium salt 2,4-pentadienol 生成 (E)-5-[((E)-Penta-2,4-dienyl)oxy]-penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photoinduced diene-diene cyaloadditions: a selective method for the synthesis of complex eight-membered rings and polyquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00242a053

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular [4+4] Cycloaddition of Bisdienes To Form Ring-Condensed 1,5-Cyclooctadienes
  作者：Young Chung、Jang Park、Ji Park、Ji Park、Mi Hong、Soo Kim、Chong Kim

  DOI：10.1055/s-0035-1560806

  日期：——

  A novel simple synthesis of bicyclo[6.n.0] (n = 3, 4) frameworks from various bisdienes by rhodium-catalyzed [4+4] cycloaddition has been developed. The reaction tolerates carbon or heteroatoms in the tether between the diene moieties.

  通过铑催化的 [4+4] 环加成，从各种双二烯中合成了双环 [6.n.0] (n = 3, 4) 骨架的新型简单合成方法。该反应容许二烯部分之间的系链中存在碳或杂原子。
• Stereodefined Construction of Trisubstituted Alkenes by Direct Coupling Reaction of Allylating Agents, Alkynes, and Organoboranes
  作者：Masahiro Fukushima、Daiki Takushima、Hideaki Satomura、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1002/chem.201201138

  日期：2012.6.25

  Tandem reaction: The Pd‐catalyzed three‐component coupling reaction of an allylic alcohol, terminal alkyne, and organoborane to give (E)‐1‐substituted 2‐alkyl‐1,4‐pentadienes, involving geminal allylation and alkylation at the acetylenic terminal carbon, is described. Bis‐diene undergoes a similar multicomponent coupling reaction with acetylene and organoborane, involving cyclization of bis‐π‐allylpalladium

  串联反应：钯催化的烯丙醇，末端炔烃和有机硼烷的三组分偶联反应，得到（E）-1取代的2-烷基-1,4-戊二烯，涉及乙炔末端的双键烯丙基化和烷基化描述了碳。双二烯与乙炔和有机硼烷进行类似的多组分偶联反应，涉及双-π-烯丙基钯的环化反应，形成具有良好区域和立体选择性的反式-烯丙基戊二烯基环状和杂环化合物（请参见方案）。
• Intramolecular photoinduced diene-diene cyaloadditions: a selective method for the synthesis of complex eight-membered rings and polyquinanes
  作者：Paul A. Wender、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1021/ja00242a053

  日期：1987.4
• Ni-Catalysed Intramolecular [4+4]-cycloadditions of bis-dienes towards eight-membered fused bicyclic systems: a combined experimental and computational study
  作者：Nuria Llorente、Héctor Fernández-Pérez、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1039/c8cy00684a

  日期：——

  Detailed investigations on the use of nickel(0)-based catalysts for intramolecular [4+4]-cycloadditions are presented. Nickel(0) complexes derived from electron-rich triarylphosphines proved to be efficient catalysts for intramolecular [4+4]-cycloadditions of an array of structurally diverse bis-dienes (10 examples, up to 78% isolated yield). The reported synthetic methodology leads to cis-eight-membered

  提出了使用镍（0）基催化剂进行分子内[4 + 4]-环加成的详细研究。富含电子的三芳基膦衍生的镍（0）配合物被证明是分子内[4 + 4]-环加成的一系列结构多样的双二烯的有效催化剂（10个实例，分离产率高达78％）。报道的合成方法导致顺式-八元稠合的[6.3.0]双环化合物以及反式或顺式-八元稠合的[6.4.0]双环系统。关于反应的立体确定步骤的计算研究与实验结果相结合，表明立体化学结果由连接两个二烯单元的链的长度和C的几何形状决定底物的C双键。