1-O-benzoyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopentodialdehydo-1,4-furanoside | 57492-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopentodialdehydo-1,4-furanoside
• 英文别名: benzoyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside；(5R)-5-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-D-arabinodialdo-5,2-furanose；[(3aS,4R,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 57492-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: PARREIRYCZSVEB-OWTLIXCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopentodialdehydo-1,4-furanoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 [(3aS,4R,6R,6aS)-6-(2-diethoxyphosphorylethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体的3-磷酸-D-甘油酸的亚甲基和α-氟代亚甲基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了用于从D-制备3-（磷酸）D-甘油酸（2）的等排类似物2-（R）-3-羧基-3-羟基丙烷-1-膦酸（1）的对映选择性合成。 lyxose; 扩展了该路线以提供2-（R）-3-羧基-1-氟-1-氟-3-羟基丙烷-1-膦酸（3）的一种非对映异构体的立体选择性合成，其在C-1的立体化学不确定；这些制剂提供了在C-2具有天然构型的3-磷酸-D-甘油酸的膦酸酯类似物的合成的第一实例。

  DOI：

  10.1039/c39890000040
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-O-benzoyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopentodialdehydo-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  A modified synthesis of (+)-biotin from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85050-8

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of C-Glycosylated Phenanthridines via K₂S₂O₈-Mediated Oxidative Radical Decarboxylation of Uronic Acids
  作者：Xin Zhou、Peng Wang、Li Zhang、Pengwei Chen、Mingxu Ma、Ni Song、Sumei Ren、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02346

  日期：2018.1.19

  efficient protocol for the synthesis of C-glycosylated phenanthridines. Tetrafuranos-4-yl and pentapyranos-5-yl radicals, generated from K2S2O8-mediated oxidative decarboxylation of furan- and pyranuronic acids, undergo attack to 2-isocyanodiphenyls and ensuing homolytic aromatic substitution to provide diverse C-glycosylated phenanthridines in satisfactory yields without resort to transition metals.

  我们已经开发出一种用于合成C-糖基化菲啶的有效方案。由K 2 S 2 O 8介导的呋喃酸和吡喃糖醛酸的氧化脱羧反应生成的四氢呋喃-4-基和五吡喃基-5-基遭受2-异氰基二苯基的攻击，随后发生均相芳族取代，从而提供多种C-糖基化的菲啶无需过渡金属即可获得令人满意的收率。该反应可耐受各种官能团，并能方便地合成复杂的基于寡糖的菲啶。已经制备了衍生自β-环糊精的C-糖基化菲啶，由于其灵活的构象，在医学和生物化学中可能具有潜力。
• Intramolecular Nitrile Oxide−Alkene Cycloaddition of Sugar Derivatives with Unmasked Hydroxyl Group(s)
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Hau M. Cheng、Wun S. Kwok、King H. So

  DOI：10.1021/ol062873p

  日期：2007.3.1

  reported. The INOC reaction, using chloramine-T, in the presence of silica gel, to generate nitrile oxides from oximes, proceeded smoothly to afford five- or six-membered carbocycles in good to excellent yields. This new methodology alleviates protection/deprotection steps and makes the synthetic route shorter and more efficient.

  [反应：见正文]报道了具有1-4个自由羟基的糖衍生物的分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）。在硅胶存在下，使用氯胺-T进行的INOC反应可从肟生成腈氧化物，反应进行得很顺利，从而以优异的收率得到了五元或六元碳环。这种新方法减轻了保护/脱保护步骤，使合成路线更短，更有效。
• An Efficient and Green Oxidation of Vicinal Diols to Aldehydes Using Polymer-Supported (Diacetoxyiodo)benzene as the Oxidant
  作者：Fen-Er Chen、Bin Xie、Ping Zhang、Jian-Feng Zhao、Hui Wang、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-970745

  日期：——

  simple and clean oxidation of a variety of vicinal diols to aldehydes using polymer-supported (diacetoxyiodo)benzene (PSDIB) has been developed in high to excellent yields. Protecting groups such as OAc, OR, OBn, OBz and isopropylidene in the substrates were found to be stable under these reaction conditions. The regenerated PSDIB could be reused for the same reaction, affording oxidation products in high

  使用聚合物负载的（二乙酰氧基碘）苯 (PSDIB) 将多种邻位二醇在操作上简单而干净地氧化为醛，已开发出高产率至极好的收率。发现底物中的保护基团如 OAc、OR、OBn、OBz 和异亚丙基在这些反应条件下是稳定的。再生的 PSDIB 可以重复用于相同的反应，以高产率和纯度提供氧化产物。
• Synthesis of Chiral Polyhydroxylated Benzimidazoles by a Tandem Radical Fragmentation/Cyclization Reaction: A Straight Avenue to Fused Aromatic-Carbohydrate Hybrids
  作者：Emy André-Joyaux、Andrés G. Santana、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01988

  日期：2019.1.18

  The synthesis of benzimidazole-fused iminosugars through a tandem β-fragmentation-intramolecular cyclization reaction is described. The use of the benzimidazole ring as the internal nucleophile and the use of phenyliodosophthalate (PhI(Phth)), a new metal-free and low toxic hypervalent iodine reagent, are the most remarkable novelties of this synthetic strategy. With this approach, we have demonstrated

  描述了通过串联β-片段化-分子内环化反应合成苯并咪唑融合的亚氨基糖。使用苯并咪唑环作为内部亲核试剂以及使用苯基碘代邻苯二甲酸酯（PhI（Phth））（一种无金属，低毒性的高价碘新试剂），是该合成策略最显着的新颖之处。通过这种方法，我们已经证明了由PhI（Phth）/ I 2系统促进的异头烷氧基自由基断裂对于制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。
• Sugar‐Assisted Kinetic Resolutions in Metal/Chiral Amine Co‐Catalyzed α‐Allylations and [4+2] Cycloadditions: Highly Enantioselective Synthesis of Sugar and Chromane Derivatives
  作者：Kaiheng Zhang、Chrislaura Carmo、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.202301725

  日期：2023.9.21

  generate a functionalized sugar derivative with a quaternary stereocenter in a highly enantioselective fashion (up to >99 % ee) by using a simple combination of metal and chiral amine co-catalysts. Notably, the interplay between the chiral sugar substrate and the chiral amino acid derivative allowed for the construction of a functionalized sugar product with high enantioselectivity (up to 99 %) also when using

  通过标题反应合成了功能化的丙糖、呋喃糖和苯并二氢吡喃衍生物。通过使用金属和手性胺助催化剂的简单组合，CC 键形成级联过程以高度对映选择性方式（高达 >99% ee）生成具有季立构中心的功能化糖衍生物。值得注意的是，当使用外消旋胺催化剂（0％ee）和金属催化剂的组合时，手性糖底物和手性氨基酸衍生物之间的相互作用允许构建具有高对映选择性（高达99％）的功能化糖产品。