1-(1-bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene | 866358-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-Bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene；1-(1-bromoethenyl)-4-tert-butylbenzene
• CAS: 866358-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: XWTXWYVJDBCKOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene 在 BOC-L-苯丙氨酸 、 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin 、 叔丁基锂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 (S)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(chloromethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不对称氯化/环扩环合成α-季环烷酮

  摘要：

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol5005565
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(1-bromovinyl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [3]Dendralene 基序作为通过甲硅烷基离子引发进入 Nazarov 环化的入口

  摘要：

  带有芳基和丙二烯基的孪晶烯烃含有 [3] 树烯基序。这些交叉共轭多烯中的中心烯烃双键可以与甲硅烷基离子反应，从而引发纳扎罗夫环化。在存在过量氢硅烷的情况下，从电环闭环中出现的阳离子中间体被氢化物捕获。生成的带有甲硅烷基烷基的苯并环化亚甲基环戊烯衍生物随后参与甲硅烷基离子再生，然后进行不寻常的内切选择性分子内氢化硅烷化。该级联最终导致形成含硅双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04166

文献信息

• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。
• Rh(III)-Catalyzed Cyclopropanation Initiated by C–H Activation: Ligand Development Enables a Diastereoselective [2 + 1] Annulation of N-Enoxyphthalimides and Alkenes
  作者：Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja506579t

  日期：2014.8.13

  N-Enoxyphthalimides undergo a Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclopropanation of electron deficient alkenes. The reaction is proposed to proceed via a directed activation of the olefinic C–H bond followed by two migratory insertions, first across the electron-deficient alkene and then by cyclization back onto the enol moiety. A newly designed isopropylcyclopentadienyl ligand drastically

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。
• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclopropanation of Unactivated Olefins Initiated by C–H Activation
  作者：Erik J. T. Phipps、Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1055/s-0039-1690130

  日期：2019.9

  We have developed a Rh(III)-catalyzed cyclopropanation of unactivated olefins initiated by an alkenyl C-H activation. A variety of 1,1-disubstituted olefins undergo efficient cyclopropanation with a slight excess of alkene stoichiometry. A series of mechanistic interrogations implicate a metal-carbene as an intermediate.

  我们开发了一种由烯基 CH 活化引发的 Rh(III) 催化未活化烯烃的环丙烷化反应。多种 1,1-二取代烯烃在烯烃化学计量稍微过量的情况下进行有效的环丙烷化。一系列的机械询问表明金属卡宾是一种中间体。
• Cyclic Hypervalent Iodine Reagents for Azidation: Safer Reagents and Photoredox-Catalyzed Ring Expansion
  作者：Sebastien Alazet、Johannes Preindl、Raphael Simonet-Davin、Stefano Nicolai、Annik Nanchen、Thierry Meyer、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02068

  日期：2018.10.5

  Azides are building blocks of increasing importance in synthetic chemistry, chemical biology, and materials science. Azidobenziodoxolone (ABX, Zhdankin reagent) is a valuable azide source, but its safety profile has not been thoroughly established. Herein, we report a safety study of ABX, which shows its hazardous nature. We introduce two derivatives, tBu-ABX and ABZ (azidobenziodazolone), with a better

  叠氮化物是在合成化学，化学生物学和材料科学中越来越重要的基石。叠氮基苯并恶唑酮（ABX，Zhdankin试剂）是有价值的叠氮化物来源，但尚未完全确定其安全性。在此，我们报告ABX的安全性研究，表明其危险性。我们引入了具有更好安全性的两种衍生物t Bu-ABX和ABZ（叠氮基苯并恶唑啉酮），并将其用于已建立的光氧化还原和金属介导的叠氮化，以及在甲硅烷基化的环丁醇的新环扩环中生成叠氮化的环戊酮。