η6-[(2-methoxy)vinylbenzene]tricarbonylchromium(0) | 164577-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: η6-[(2-methoxy)vinylbenzene]tricarbonylchromium(0)
• 英文别名: Carbon monoxide;chromium;1-ethenyl-2-methoxybenzene
• CAS: 164577-77-9；52456-48-1；147127-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₀CrO₄
• 分子量: 270.205
• InChiKey: IDVGGTBVMKRDIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (η⁶-1-fluoro-2-methoxybenzene)tricarbonylchromium(0) 、 三丁基乙烯基锡 在 cesium fluoride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以42%的产率得到η6-[(2-methoxy)vinylbenzene]tricarbonylchromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed cross-coupling of (fluoroarene)tricarbonylchromium(0) complexes

  摘要：

  氟苯三羰基铬(0)配合物被发现可进行Suzuki和Stille交叉偶联反应，分别生成功能化联苯和苯乙烯配合物，产率最高可达87%和52%。Suzuki反应在二甲氧基乙烷中以三(二亚苄基丙酮)二钯-三甲基膦-碳酸铯为催化剂并回流时效果最佳。Stille反应在二甲氧基乙烷中以三(二亚苄基丙酮)二钯-三甲基膦-氟化铯为催化剂并回流时效果最佳，且这两种反应均不受配合物苯环上的甲氧基影响。Suzuki反应能容忍芳基硼酸环上的氯基，但不能容忍溴基。

  DOI：

  10.1039/b006576p

文献信息

• Synthetic applications of lithiated tricarbonyl-η⁶-arenechromium(0) complexes: copper and palladium catalysed substitutions
  作者：Paul J. Beswick、Susan J. Leach、Nigel F. Masters、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/c39840000046

  日期：——

  Regioselectively lithiated tricarbonyl-η6- arenechromium(0) complexes can be acylated and allylated in high yield via the analogous arylcopper dimethyl sulphide complexes, and vinylated and arylated via palladium catalysed cross coupling of the arylcopper dimethyl sulphide complexes with vinyl and aryl halides.

  区域选择性锂化三羰基-η 6 - arenechromium（0）复合物可以被酰化，并且以高收率烯丙基化经由类似arylcopper二甲硫醚配合物，以及乙烯基化和芳基化通过的arylcopper二甲基硫醚复合物与乙烯基和芳基卤化物的钯催化的交叉耦合。
• BROCARD J.; LEBIBI J.; PELINSKI L.; MAHMOUDI M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 52, 6325-6328
  作者：BROCARD J.、 LEBIBI J.、 PELINSKI L.、 MAHMOUDI M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalysed cross-coupling of (fluoroarene)tricarbonylchromium(0) complexes
  作者：René Wilhelm、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/b006576p

  日期：——

  (Fluoroarene)tricarbonylchromium(0) complexes were found to undergo Suzuki and Stille cross-coupling reactions to form functionalised biaryl and styrene complexes in up to 87 and 52% yields, respectively. The Suzuki reactions were optimal with dipalladium tris(dibenzylideneacetone)–trimethylphosphine–caesium carbonate in DME at reflux. The Stille reactions were optimal with dipalladium tris(dibenzylideneacetone)–trimethylphosphine–caesium fluoride in DME at reflux and neither was adversely affected by a methoxy group on the complexed ring. The Suzuki reaction tolerated a chloro group on the arylboronic acid ring but not a bromo group.

  氟苯三羰基铬(0)配合物被发现可进行Suzuki和Stille交叉偶联反应，分别生成功能化联苯和苯乙烯配合物，产率最高可达87%和52%。Suzuki反应在二甲氧基乙烷中以三(二亚苄基丙酮)二钯-三甲基膦-碳酸铯为催化剂并回流时效果最佳。Stille反应在二甲氧基乙烷中以三(二亚苄基丙酮)二钯-三甲基膦-氟化铯为催化剂并回流时效果最佳，且这两种反应均不受配合物苯环上的甲氧基影响。Suzuki反应能容忍芳基硼酸环上的氯基，但不能容忍溴基。