(4S)-2,2-dimethyl-α-vinyl-1,3-dioxolane-4-methanol | 1030385-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-α-vinyl-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: 1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1030385-37-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SGAHBTSLTNIYOK-MLWJPKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-α-vinyl-1,3-dioxolane-4-methanol 在 硫酸 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 (E)-(R)-6,7-Dihydroxy-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通往（+）-（20 R）-De- AB -cholesta-8（14），22-dien-9-one和（+）-（20 S）-De- AB -isocholesta-8（14）的新途径（S）-和（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的，22-dien-9-一个

  摘要：

  旋光的（+）-（20 R）-de- AB -cholesta-8（14），22-dien-9-一（1）和（+）-（20 S）-de- AB -isocholesta-8 （14），22-dien-9-one（2）已通过立体和区域选择性迈克尔加成反应衍生自（S）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的（3S）-甲基环戊酮（4）（5）及其（R）-异构体；（1）和（2）中C 20处的甲基通过烯丙基乙烯基醚的克莱森重排（12），然后分别将所得的均醛（13）和（14）脱羰。

  DOI：

  10.1039/c39880000724
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 L-甘油醛缩丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.3%的产率得到(4S)-2,2-dimethyl-α-vinyl-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  通往（+）-（20 R）-De- AB -cholesta-8（14），22-dien-9-one和（+）-（20 S）-De- AB -isocholesta-8（14）的新途径（S）-和（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的，22-dien-9-一个

  摘要：

  旋光的（+）-（20 R）-de- AB -cholesta-8（14），22-dien-9-一（1）和（+）-（20 S）-de- AB -isocholesta-8 （14），22-dien-9-one（2）已通过立体和区域选择性迈克尔加成反应衍生自（S）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的（3S）-甲基环戊酮（4）（5）及其（R）-异构体；（1）和（2）中C 20处的甲基通过烯丙基乙烯基醚的克莱森重排（12），然后分别将所得的均醛（13）和（14）脱羰。

  DOI：

  10.1039/c39880000724

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING NEBIVOLOL
  申请人：Volpicelli Raffaella

  公开号：US20100056813A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a process for preparing nebivolol and, more particularly, to a process for preparing d-nebivolol and its enantiomer l-nebivolol or acid addition salts thereof starting from commercially available or easily obtainable 2,2-dimethyl-1,3 dioxolane-4-carbaldehyde and a vinyl Grignard reagent.

  本发明涉及一种制备尼倍洛尔的方法，更具体地说，涉及一种从商业上可获得或易于获得的2,2-二甲基-1,3-二氧兰-4-甲醛和乙烯基格氏试剂出发制备d-尼倍洛尔及其对映体l-尼倍洛尔或其酸加成盐的方法。
• Nebivolol formate
  申请人：ZaCh System S.p.A.

  公开号：EP2228374A1

  公开（公告）日：2010-09-15

  The present invention relates to modified nebivolol formate useful in the preparation of highly pure nebivolol.

  本发明涉及用于制备高纯度奈必洛尔的改性甲酸奈必洛尔酯。
• A New Synthesis of (4R, 5S)-2,2-Dimethyl-5-[(Z)-2-pentenyl]-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  作者：P. K. Sharma、S. K. Srivastava、S. Sharma

  DOI：10.1080/00397919508012688

  日期：1995.4

  Stereoselective synthesis of (4R, 5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-2-pentenyl]-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde starting from (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxyaldehyde, is described.
• Process for the preparation of nebivolol
  申请人：Menarini International Operations Luxembourg S.A.

  公开号：EP2646426B1

  公开（公告）日：2015-10-07
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEBIVOLOL
  申请人：Mauro Sandro

  公开号：US20130295622A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of the Nebivolol product depicted in Scheme 1, comprised of a reduced number of high-yield steps, and characterized by the enzymatic resolution of the chroman ester precursor.