ethyl [N-(p-methoxyphenyl)imino]-(2-thienyl)acetate | 89481-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [N-(p-methoxyphenyl)imino]-(2-thienyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-(thiophen-2-yl)acetate；Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)imino-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 89481-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: ATNPGRCJRWBUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 ethyl [N-(p-methoxyphenyl)imino]-(2-thienyl)acetate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-2-yl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属的 Umpolung 加成实现 α-亚氨基酯的三组分偶联：合成 α,α-二取代 α-氨基酸

  摘要：

  报道了通过三组分偶联合成 α,α-二取代 α-氨基酸。偶联通过有机金属试剂向α-亚氨基酯的氮原子加成而发生。所得烯醇中间体随后与亲电子试剂（醛、亚胺、α,β-不饱和硝基、卤代烷、酰基氰）反应以形成季中心。亲电试剂和亲核试剂组分的束缚提供环状α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja8073006
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-噻酚乙酯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl [N-(p-methoxyphenyl)imino]-(2-thienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem N-Alkylation−C-Allylation Reaction of α-Imino Esters with Organoaluminums and Allyltributyltin

  摘要：

  On treatment of various alpha-imino esters with organoaluminum reagents and allyltributyltin in the presence of benzoyl peroxide, the tandem reaction proceeded to give the N-alkylation-C-allylation products in good yields. The tandem N-alkyation-C-cyanation also proceeded using silyl or aluminum cyanide to give the aminonitrile in good yield.

  DOI：

  10.1021/ja029639o

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Copper-Catalyzed Borylative Multicomponent Synthesis of Quaternary α-Amino Esters
  作者：Kay Yeung、Fabien J. T. Talbot、Gareth P. Howell、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.8b04563

  日期：2019.3.1

  Copper-catalyzed coupling of readily available ketiminoesters, allenes, and a diboron affords densely functionalized quaternary α-amino esters bearing adjacent stereocenters and versatile vinyl boronate motifs. The method utilizes a commercially available copper(I) catalyst, operates at ambient temperature, and features a catalytic allyl cupration of ketiminoesters.

  铜催化的易于获得的酮亚氨基酸酯，丙二烯和乙硼烷的偶联提供了密集的官能化季α-氨基酯，带有相邻的立体中心和通用的乙烯基硼酸酯基序。该方法利用可商购的铜（I）催化剂，在环境温度下操作，并且具有酮亚氨基酸酯的催化烯丙基铜化。
• Three Component Coupling of α-Iminoesters via Umpolung Addition of Organometals: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Joshua S. Dickstein、Michael W. Fennie、Amber L. Norman、Betty J. Paulose、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja8073006

  日期：2008.11.26

  The synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids by means of a three component coupling is reported. The coupling occurs through umpolung addition of organometallic reagents to the nitrogen of alpha-iminoesters. The resulting enolate intermediates subsequently react with electrophiles (aldehydes, imines, alpha,beta-unsaturated nitro, alkyl halides, acyl cyanides) to form a quaternary center

  报道了通过三组分偶联合成 α,α-二取代 α-氨基酸。偶联通过有机金属试剂向α-亚氨基酯的氮原子加成而发生。所得烯醇中间体随后与亲电子试剂（醛、亚胺、α,β-不饱和硝基、卤代烷、酰基氰）反应以形成季中心。亲电试剂和亲核试剂组分的束缚提供环状α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。
• Tandem N-Alkylation−C-Allylation Reaction of α-Imino Esters with Organoaluminums and Allyltributyltin
  作者：Yasuki Niwa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ja029639o

  日期：2003.4.1

  On treatment of various alpha-imino esters with organoaluminum reagents and allyltributyltin in the presence of benzoyl peroxide, the tandem reaction proceeded to give the N-alkylation-C-allylation products in good yields. The tandem N-alkyation-C-cyanation also proceeded using silyl or aluminum cyanide to give the aminonitrile in good yield.