ethyl 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate | 296262-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-1-phenylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 296262-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00424592
• 分子量: 286.354
• InChiKey: ALIGMCLBODTFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩并[2,3-c]吡唑的新型不对称2,5-二取代-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑的合成部分

  摘要：

  （thieno [2,3 - c ] pyrazolo-5-yl）-[1,2,4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二唑10a，10b，10c和（thieno [2,3 - c ]吡唑-5-基）-1,3,4-恶二唑-3（2H）-基）乙炔6a，6b，6c是由噻吩[2,3 - c ]吡唑-5合成的碳酰肼3按多步反应顺序进行。（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-1H-噻吩并[2,3- c ]吡唑4a，4b，4c也由噻吩并[2,3 - c ]吡唑-5-碳酰肼3通过与各种芳族羧酸环化。噻吩[2,3 - c ]吡唑-5-羧酸酯2与水合肼反应可得到酰肼3，产率高，化合物2通过5-氯-3-3-甲基-1-苯基-苯胺反应可制得化合物2。在乙醇酸钠存在下1H-吡唑-4-甲醛1和2-乙基硫代乙醇酸收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1584
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 、 巯基乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩并[2,3-c]吡唑的新型不对称2,5-二取代-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑的合成部分

  摘要：

  （thieno [2,3 - c ] pyrazolo-5-yl）-[1,2,4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二唑10a，10b，10c和（thieno [2,3 - c ]吡唑-5-基）-1,3,4-恶二唑-3（2H）-基）乙炔6a，6b，6c是由噻吩[2,3 - c ]吡唑-5合成的碳酰肼3按多步反应顺序进行。（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-1H-噻吩并[2,3- c ]吡唑4a，4b，4c也由噻吩并[2,3 - c ]吡唑-5-碳酰肼3通过与各种芳族羧酸环化。噻吩[2,3 - c ]吡唑-5-羧酸酯2与水合肼反应可得到酰肼3，产率高，化合物2通过5-氯-3-3-甲基-1-苯基-苯胺反应可制得化合物2。在乙醇酸钠存在下1H-吡唑-4-甲醛1和2-乙基硫代乙醇酸收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1584

文献信息

• Base catalyzed reaction of ethyl thioglycolate with β-aryl-β-(methylthio) acroleins: a general method for the synthesis of 2-carbethoxy-5-substituted/4,5-annulated thiophenes in high overall yields
  作者：G. Byre Gowda、C.S. Pradeepa kumara、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.055

  日期：2016.2

  were shown to be stable unlike their counterpart the chloroacroleins and their efficacy as 1,3-dielectrophilic properties have now been examined successfully in this work. They are shown to react with ethyl thioglycolate in the presence of anhydrous potassium carbonate in boiling ethanol to yield the corresponding 5-substituted/4,5-annulated-2-carbethoxy thiophenes in 70–80% overall high yields.

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。
• Thienopyrazole Derivative Having PDE7 Inhibitory Activity
  申请人：Inoue Hidekazu

  公开号：US20090131413A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R 1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R 2 is methyl; R 3 is a hydrogen atom; and R 4 is a group: —CONR 5 R 6 (in which any one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom)].

  为了提供选择性抑制PDE 7的噻唑吡啶衍生物，从而增强细胞cAMP水平。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由以下式子(I)表示的噻唑吡啶化合物：[其中，特别地，R1是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2是甲基；R3是氢原子；R4是一个基团：—CONR5R6（其中R5和R6中的任何一个是氢原子）]。
• Thienopyrazole derivatives having PDE7 inhibitory activity
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2433943A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R2 is methyl; R3 is a hydrogen atom; and R4 is a group: -CONR5R6 (in which any one of R5 and R6 is a hydrogen atom)].

  提供选择性抑制 PDE 7 并因此提高细胞 cAMP 水平的噻吩并吡唑衍生物。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由下式（I）代表的噻吩并唑化合物： [其中，R1 特别是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2 是甲基；R3 是氢原子；R4 是基团：-CONR5R6（其中 R5 和 R6 中的任一个是氢原子）]。
• THIENOPYRAZOLE DERIVATIVE HAVING PDE7 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1775298B1

  公开（公告）日：2013-03-20
• US7932250B2
  申请人：——

  公开号：US7932250B2

  公开（公告）日：2011-04-26