1,4-bis(oct-1'-ynyl)benzene | 150566-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(oct-1'-ynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-di-(oct-1-ynyl)benzene；p-di(oct-1-ynyl)benzene；1,4-bis(1-octynyl)benzene；1,4-bis(oct-1-ynyl)benzene
• CAS: 150566-63-5
• 化学式: C₂₂H₃₀
• 分子量: 294.48
• InChiKey: SBFHBJUAZIUGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(oct-1'-ynyl)benzene 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4'-bis(1,2-bis(pentamethylphenyl)-1-octenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化使用反式二溴烯烃高效合成纯顺式芪类烃

  摘要：

  通过芳基格氏试剂与反式-1,2-二溴烯烃（通常通过相应的二烷基乙炔的溴化反应获得）在四氢呋喃中的有效钯催化偶联，开发了一种非常通用的含有高度官能化苯基的顺式芪类烃的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ja027421w
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 1,4-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以75%的产率得到1,4-bis(oct-1'-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化使用反式二溴烯烃高效合成纯顺式芪类烃

  摘要：

  通过芳基格氏试剂与反式-1,2-二溴烯烃（通常通过相应的二烷基乙炔的溴化反应获得）在四氢呋喃中的有效钯催化偶联，开发了一种非常通用的含有高度官能化苯基的顺式芪类烃的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ja027421w
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 、 苯乙炔 、 对氯苯甲腈 在 1,4-bis(oct-1'-ynyl)benzene 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkynyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds

  摘要：

  一种制备单取代或双取代芳基或杂环乙炔的方法，包括在镍/膦催化剂存在下，将芳基腈与炔基锌化合物、双炔基锌化合物或炔基镁化合物反应。

  公开号：

  US20050137402A1

文献信息

• C(sp2)-C(sp) and C(sp)-C(sp) Coupling Reactions Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Ma Carmen Pacheco

  DOI：10.1002/adsc.200303067

  日期：2003.9

  4′-dichlorobenzophenone, is an efficient pre-catalyst for the copper- and amine-free Sonogashira coupling between terminal acetylenes and aryl iodides and aryl and vinyl bromides achieving turnover numbers (TON) of up to 72000. Catalyst 8a has also been shown as a effective promoter for the sila-Sonogashira coupling between 1-(trimethylsilyl)alkynes and aryl iodides and bromides in the presence of CuI or

  衍生自4,4'-二氯二苯甲酮的肟衍生的氯桥式Palladacycle 8a是末端乙炔与芳基碘化物之间的无铜和无胺Sonogashira偶联的有效预催化剂，达到了营业额（TON ）最高可达72000。在CuI或Bu 4存在的情况下，催化剂8a还被证明是1-（三甲基甲硅烷基）炔烃与芳基碘化物和溴化物之间sila-Sonogashira偶联的有效促进剂。NBr作为助催化剂。这种配合物还能在室温下以TONs高达1000的效率有效地催化NMP中1-炔烃之间的均偶联反应（Glaser型偶联）。所有反应均可在空气中进行，并在极低的负载条件下使用试剂级化学物质，证明了肟衍生的palladacycles的多功能性和高活性。
• Mixed-Metal Cluster Chemistry. 21. Synthesis and Crystallographic and Electrochemical Studies of Alkyne-Coordinated Group 6−Iridium Clusters Linked by Phenylenevinylene Groups
  作者：Nigel T. Lucas、Eleni G. A. Notaras、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1021/om020203r

  日期：2003.1.1

  5-C6H3[(E)-CHCHC6H4-4‘-C2(CH2)5Me]3} (25), and W2Ir2(μ4-η2-R1C2R2)(μ-CO)4(CO)4(η5-C5H4Me)2 (R1 = n-hexyl, R2 = 4-C6H4C⋮C(CH2)5Me (21); R1 = H, R2 = (CH2)2C⋮CH (26)). Compounds 18−20 and 22−25 contain two or three cluster units linked by unsaturated bridges, while 27 contains two cluster units linked by a saturated bridge. Compound 22 was prepared in lower yield by coupling 16 and 17 under Emmons−Horner conditions

  所述pseudooctahedral monocluster物M 2的Ir 2（μ 4 -η 2 -R 1 c ^ 2 - [R 2）（μ-CO）4（CO）4（η 5 -C 5 H ^ 4 Me）的2（M =钼，R 2 = Ph，R 1 = H（12），Ph（13），Me（14）; M = W，R 2 = Ph，R 1 = Me（15）; M = Mo，R 1 = n-己基，R 2 =碳6 H由四面体簇化合物M 2 Ir 2（CO）10（η ）之间的反应制备了4 -4-CHO（16），C 6 H 4 -4-CH 2 P（O）（OEt）2（17））。5 -C 5 H 4 Me）2和炔烃R 1 C 2 R 2。四面体簇前体和二-或三炔之间的类似反应已经得到相关化合物[M 2的Ir 2（μ-CO）4（CO）4（η 5-C 5 ħ 4 R）2 ] 2（μ 8 -η 4 -R 1 c ^ 2 BC 2
• Platinum complex-catalysed polycondensation of tetrakis(dimethylsilyl)benzene with diynes. Synthesis of thermally stable and conducting polymers
  作者：Yuko Uchimaru、Paul Brandl、Masato Tanaka、Midori Goto

  DOI：10.1039/c39930000744

  日期：——

  Dehydrogenative double silylation polymerisation of diynes with 1,2,4,5- tetrakis(dimethylsilyl) benzene in the presence of a catalytic amount of (ethylene)bis(triphenylphosphine)platinum gives new silicon-based polymers, which show high thermal stability and conductivity upon doping.

  在催化剂（乙烯）双（三苯基膦）铂的存在下，二炔与1,2,4,5-四（二甲基硅基）苯脱氢双硅烷化聚合，生成新的硅基聚合物，该聚合物在掺杂后具有很高的热稳定性和导电性。
• Ru(0)-catalysed cross-dimerisation and -trimerisation of alkynyl- with butadienylheteroarenes
  作者：Sayori Kiyota、Kohei Kamakura、Nobuyuki Komine、Masafumi Hirano

  DOI：10.1039/d3ob00207a

  日期：——

  photochemical behaviour is studied using UV-visible absorption spectra, fluorescence emission spectra, and TD-DFT calculations. The cross-trimer prepared from 2,5-dialkynylthiophene with 2 equiv. of 2-butadienylpyridine shows a longer wavelength shift in the absorption maximum than the cross-trimer prepared from dialkynylbenzene with 1-phenylbutadiene. The solvent effect and the TD-DFT calculations suggest that

  Ru(0)-催化的交叉二聚化和-三聚化得到一系列由π-共轭三烯基交联的二和三杂芳基化合物。使用紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱和 TD-DFT 计算研究了它们的光化学行为。由 2,5-二炔基噻吩制备的交叉三聚体具有 2 个当量。与由二炔基苯和 1-苯基丁二烯制备的交叉三聚体相比，2-丁二烯基吡啶的最大吸收波长偏移更长。溶剂效应和 TD-DFT 计算表明，π 共轭系统的平面性比自发极化贡献更大。即，在 5 元噻吩环中，共轭三烯基在与噻吩基相同的平面（二面角：–4.0°）延伸，而在 6 元苯环中，由于空间位阻，平面度降低（二面角：–24.1°）。因此，由于共轭三烯基的平面性增加，具有 5 元杂芳基中心的交叉三聚体有助于更长波长的吸收和荧光发射。
• A Remarkably Efficient Synthesis of Pure <i>cis</i>-Stilbenoid Hydrocarbons Using <i>trans</i>-Dibromoalkenes via Palladium Catalysis
  作者：Rajendra Rathore、Mihaela I. Deselnicu、Carrie L. Burns

  DOI：10.1021/ja027421w

  日期：2002.12.1

  A remarkably versatile synthesis of cis-stilbenoid hydrocarbons containing highly functionalized phenyl groups is developed via an efficient palladium-catalyzed coupling of aryl Grignard reagents with trans-1,2-dibromoalkenes (generally obtained via bromination of the corresponding dialkylacetylenes) in tetrahydrofuran.

  通过芳基格氏试剂与反式-1,2-二溴烯烃（通常通过相应的二烷基乙炔的溴化反应获得）在四氢呋喃中的有效钯催化偶联，开发了一种非常通用的含有高度官能化苯基的顺式芪类烃的合成方法。