Diethyl (1-ethylpropyl)malonate | 71691-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl (1-ethylpropyl)malonate
• 英文别名: Diethyl-1-ethylpropyl malonate；diethyl 2-pentan-3-ylpropanedioate
• CAS: 71691-56-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: YXTZLGAIZUVGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (1-ethylpropyl)malonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,6,7-Trioxa-1-phosphabicyclo(2.2.2)octane, 4-(1-ethylpropyl)-, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some spectral characteristics of bicyclic phosphate, GABA antagonists.

  摘要：

  双环磷酸酯（BPs），即GABA拮抗剂，是通过相应的三醇与磷酰氯反应制备的。这些三醇是通过以下方法之一获得的：（a）具有α氢原子的醛与甲醛的Tollens缩合；（b）以多聚甲醛为反应物的烷基丙二酸酯或α-烷基乙酰乙酸酯的碱催化羟甲基化反应，随后进行还原；（c）二乙基特戊酰基丙二酸酯的还原；或（d）季戊四醇的卤化。一些BPs还可通过BP同系物的官能团修饰得到。4-取代的BPs的1H-NMR谱显示出由于内环亚甲基质子引起的特征双重峰，其位移位置受桥头取代基的电子性质影响。BPs的质谱特征在于环失CH2O的峰。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.411
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 Diethyl (1-ethylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Shonle; Keltch; Swanson, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 2443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactivity of carbenes from photolysis of diazo-compounds towards carbon–hydrogen bonds. Effects of structure, temperature, and matrix on the insertion selectivity
  作者：Hideo Tomioka、Masami Itoh、Shyoji Yamakawa、Yasuji Izawa

  DOI：10.1039/p29800000603

  日期：——

  Direct and/or sensitized photolyses of diazo-acetate (1a) and -malonate (1b) in hydrocarbons and ether were investigated at various temperatures in order to learn more about the nature of the C–H insertion process and the structural factors governing positional selectivity within the matrix. Photolysis of the diazo-compounds in a rigid matrix resulted in a marked decrease in the insertion selectivity

  在各种温度下研究了重氮-乙酸盐（1a）和-丙二酸盐（1b）在烃和醚中的直接和/或敏化光解，以了解更多关于CH插入过程的性质以及控制位置选择性的结构因素的信息。在矩阵内。刚性基质中重氮化合物的光解导致插入选择性的显着降低，这可以解释为表明该基质强加了空间需求，尤其是在单线碳烯的直接C–H插入过程中。如在可比较的液相实验中所观察到的，在基质光解中添加敏化剂导致在（1a）情况下选择性的显着提高，但是在（1b）情况下导致选择性降低。这被解释为表明在这些条件下，激发三重态（1b）本身参与了C–H的插入。更广泛的温度研究表明，随着温度降低，：CHCO的C–H插入选择性不论反应相如何， 2 R都有规律地减少，而：C（CO 2 R） 2的液相增加，而固相减少。这种温度依赖性的差异可以通过假设单线态卡宾负责在整个研究温度范围内：CHCH 2 R的C–H插入，而单线态和三线态都参与：C（CO 2 R ） 2。
• Fischer,E.; Dilthey, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 364
  作者：Fischer,E.、Dilthey

  DOI：——

  日期：——
• Dichloroethylaluminum-catalyzed reactions of alkenes with electrophilic cyclopropanes. A new cyclopentane annelation reaction
  作者：Richard B. Beal、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00373a010

  日期：1986.11
• Heyl; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 671
  作者：Heyl、Cope

  DOI：——

  日期：——
• Reynolds, American Chemical Journal, 1910, vol. 44, p. 321
  作者：Reynolds

  DOI：——

  日期：——

表征谱图