N-bromoacetyl-L-Pro-NH2 | 253309-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-bromoacetyl-L-Pro-NH2
• 英文别名: 1-bromoacetyl-2-(S)-pyrrolidinecarboxamide；1-bromoacetyl-(S)-prolinamide；(S)-1-(2-bromoacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-1-(2-bromoacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 253309-37-4
• 化学式: C₇H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 235.081
• InChiKey: GHUSFCFGIRJXFC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromoacetyl-L-Pro-NH2 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到(2S)-1-(溴乙酰基)-2-吡咯烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  1- [2-[（5-氰基吡啶-2-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-（S）-吡咯烷甲腈：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。我们报告了在新的DPP-IV抑制剂类的发现中和固相合成的首次使用，以及直至多千克规模的实用的溶液相合成。一种化合物NVP-DPP728（2）被描述为有效，选择性和短效的DPP-IV抑制剂，具有出色的口服生物利用度和有效的降血糖活性。

  DOI：

  10.1021/jm025522z
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 L-脯氨酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-bromoacetyl-L-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  1- [2-[（5-氰基吡啶-2-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-（S）-吡咯烷甲腈：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。我们报告了在新的DPP-IV抑制剂类的发现中和固相合成的首次使用，以及直至多千克规模的实用的溶液相合成。一种化合物NVP-DPP728（2）被描述为有效，选择性和短效的DPP-IV抑制剂，具有出色的口服生物利用度和有效的降血糖活性。

  DOI：

  10.1021/jm025522z

文献信息

• 制备取代的(S)-吡咯烷-2-甲腈及维格列汀的 方法
  申请人：深圳翰宇药业股份有限公司

  公开号：CN105884669B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明提供一种制备下式(I)的(S)‑1‑(2‑卤乙酰基)吡咯烷‑2‑甲腈的方法，包括任选在稀释剂存在下，用式(IV)的(S)‑1‑(2‑卤乙酰基)吡咯烷‑2‑甲酰胺与脱水剂丙基磷酸酐(T3P)反应；还提供一种包括前述反应的、以S‑脯氨酰胺为原料制备维格列汀的方法。使用所述方法制备化合物式(I)具有下优势：无需使用价格高昂的三氟乙酸酐，提高了产率，降低了成本；无需使用由剧毒原料制备的三聚氯氰，使反应更加环保；从而获得一种改进的制备维格列汀的方法。其中，X1为卤素。
• Solid and solution phase syntheses of the 2-cyanopyrrolidide DPP-IV inhibitor NVP-DPP728
  作者：Nicolas Willand、Jurgen Joossens、Jean-Claude Gesquière、André L Tartar、D.Michael Evans、Michael B Roe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00536-7

  日期：2002.7

  DPP-IV inhibitors have been suggested as potential new treatments for type-II diabetes and 2-cyanopyrrolidides have been reported as potent DPP-IV inhibitors. Alternative synthetic approaches to one such compound, NVP-DPP728, are investigated here. One strategy is based in solution phase and is amenable to scale-up. The other is based on solid phase and is appropriate for the rapid analoging of the structural series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] IMIDAZOLIDINEACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE IMIDAZOLIDINE ACETIQUE
  申请人：FERRING BV

  公开号：WO2003051848A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds according to general formula (1) are new. They are readily prepared by the reaction of an N-aryl imidazolidine with an acetic acid derivative, and are useful in the synthesis of pharmaceutically active ethylenediamine derivatives. In this general formula, Ar is an aryl group selected from optionally substituted phenyl and optionally substituted heteroaryl groups. The groups R1 and R2 may be the same or different, and each is selected from H and alkyl groups. Preferably they are selected from H, methyl and ethyl. More preferably they are both H, both methyl, or one is H and the other is methyl. The group Y is selected from OH, O-alkyl, O-aralkyl, 2-cyano-1-pyrrolidyl (2) and a group according to general formula (3). The group X is selected from OH, O-alkyl, O-aralkyl, O-resin, NH2, NH-alkyl, NH-aralkyl, and NH-resin.
• 1-[2-[(5-Cyanopyridin-2-yl)amino]ethylamino]acetyl-2-(<i>S</i>)-pyrrolidinecarbonitrile:  A Potent, Selective, and Orally Bioavailable Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor with Antihyperglycemic Properties
  作者：Edwin B. Villhauer、John A. Brinkman、Goli B. Naderi、Beth E. Dunning、Bonnie L. Mangold、Manisha D. Mone、Mary E. Russell、Stephen C. Weldon、Thomas E. Hughes

  DOI：10.1021/jm025522z

  日期：2002.6.1

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibition has the potential to become a valuable therapy for type 2 diabetes. We report the first use of solid-phase synthesis in the discovery of a new DPP-IV inhibitor class and a solution-phase synthesis that is practical up to the multikilogram scale. One compound, NVP-DPP728 (2), is profiled as a potent, selective, and short-acting DPP-IV inhibitor that has excellent

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。我们报告了在新的DPP-IV抑制剂类的发现中和固相合成的首次使用，以及直至多千克规模的实用的溶液相合成。一种化合物NVP-DPP728（2）被描述为有效，选择性和短效的DPP-IV抑制剂，具有出色的口服生物利用度和有效的降血糖活性。