2,2'-(3,3'-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yne-3,1-diyl))bis(tert-butoxycarbonylazanediyl)diacetic acid | 946055-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(3,3'-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yne-3,1-diyl))bis(tert-butoxycarbonylazanediyl)diacetic acid
• 英文别名: 2-[3-[4-[3-[Carboxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 946055-37-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈
• 分子量: 500.549
• InChiKey: DCGOLVDMPWDBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(3,3'-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yne-3,1-diyl))bis(tert-butoxycarbonylazanediyl)diacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-[4-[[[2-[3-[4-[3-[[2-[[1-[2-(4-Amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)oxyethyl]piperidin-4-yl]methylamino]-2-oxoethyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propyl]phenyl]propyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]methyl]piperidin-1-yl]ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  功能上与5-HT（4）受体二聚体相互作用的特定二价探针的合成。

  摘要：

  G蛋白偶联受体二聚体指导了特异性结合受体二聚体的新药的设计。在这里，我们针对5-羟色胺5-HT（4）受体（5-HT（4）R）二聚体生成了一系列针对性的同二价配体，该二聚体由两个通过间隔子连接的5-HT（4）R特异性ML10302单元组成。使用我们之前描述的5-HT（4）R二聚体模型，通过分子建模来辅助间隔基的设计。它们的合成基于Sonogashira-Linstrumelle偶联方法。所有化合物保留与5-HT（4）R的高亲和力结合，但失去了单体ML10302化合物的激动特性。使用基于生物发光共振能量转移（BRET）的检测方法，可监测5-HT（4）二聚体中的构象变化，从而获得二价配体与5-HT（4）R的两个药效基团之间功能相互作用的直接证据。尽管一价ML10302在此测定中无活性，但几种二价衍生物剂量依赖性地增加了BRET信号，表明这两个药效团在功能上与5-HT（4）二聚体相互作用。这些二价

  DOI：

  10.1021/jm070552t
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 2-((tert-butoxycarbonyl)(prop-2-yn-1-yl)-amino)acetic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2,2'-(3,3'-(1,4-phenylene)bis(prop-2-yne-3,1-diyl))bis(tert-butoxycarbonylazanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  功能上与5-HT（4）受体二聚体相互作用的特定二价探针的合成。

  摘要：

  G蛋白偶联受体二聚体指导了特异性结合受体二聚体的新药的设计。在这里，我们针对5-羟色胺5-HT（4）受体（5-HT（4）R）二聚体生成了一系列针对性的同二价配体，该二聚体由两个通过间隔子连接的5-HT（4）R特异性ML10302单元组成。使用我们之前描述的5-HT（4）R二聚体模型，通过分子建模来辅助间隔基的设计。它们的合成基于Sonogashira-Linstrumelle偶联方法。所有化合物保留与5-HT（4）R的高亲和力结合，但失去了单体ML10302化合物的激动特性。使用基于生物发光共振能量转移（BRET）的检测方法，可监测5-HT（4）二聚体中的构象变化，从而获得二价配体与5-HT（4）R的两个药效基团之间功能相互作用的直接证据。尽管一价ML10302在此测定中无活性，但几种二价衍生物剂量依赖性地增加了BRET信号，表明这两个药效团在功能上与5-HT（4）二聚体相互作用。这些二价

  DOI：

  10.1021/jm070552t

文献信息

• Synthesis of Specific Bivalent Probes That Functionally Interact with 5-HT₄ Receptor Dimers
  作者：Olivier Russo、Magali Berthouze、Mireille Giner、Jean-Louis Soulier、Lucie Rivail、Sames Sicsic、Frank Lezoualc'h、Ralf Jockers、Isabelle Berque-Bestel

  DOI：10.1021/jm070552t

  日期：2007.9.1

  G-protein-coupled receptor dimerization directs the design of new drugs that specifically bind to receptor dimers. Here, we generated a targeted series of homobivalent ligands for serotonin 5-HT(4) receptor (5-HT(4)R) dimers composed of two 5-HT(4)R-specific ML10302 units linked by a spacer. The design of spacers was assisted by molecular modeling using our previously described 5-HT(4)R dimer model.

  G蛋白偶联受体二聚体指导了特异性结合受体二聚体的新药的设计。在这里，我们针对5-羟色胺5-HT（4）受体（5-HT（4）R）二聚体生成了一系列针对性的同二价配体，该二聚体由两个通过间隔子连接的5-HT（4）R特异性ML10302单元组成。使用我们之前描述的5-HT（4）R二聚体模型，通过分子建模来辅助间隔基的设计。它们的合成基于Sonogashira-Linstrumelle偶联方法。所有化合物保留与5-HT（4）R的高亲和力结合，但失去了单体ML10302化合物的激动特性。使用基于生物发光共振能量转移（BRET）的检测方法，可监测5-HT（4）二聚体中的构象变化，从而获得二价配体与5-HT（4）R的两个药效基团之间功能相互作用的直接证据。尽管一价ML10302在此测定中无活性，但几种二价衍生物剂量依赖性地增加了BRET信号，表明这两个药效团在功能上与5-HT（4）二聚体相互作用。这些二价