3-(4-bromophenylamino)propionamide | 90560-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)propionamide
• 英文别名: 3-((4-Bromophenyl)amino)propanamide；3-(4-bromoanilino)propanamide
• CAS: 90560-97-7
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: IKTMCUPBZLKFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenylamino)propionamide 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  氯化咪唑鎓催化迈克尔加成反应保护氨基并构建中环杂环

  摘要：

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。

  DOI：

  10.3390/molecules24234224
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 4-溴苯胺 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-(4-bromophenylamino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸锂与芳香胺催化高效的分子间和分子内氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.09.006

文献信息

• 一种咪唑盐酸盐催化氨基保护的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN110028422B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供一种氨基保护方法，该方法通过使用咪唑盐酸做促进剂在较低温度下推动伯胺、仲胺与丙烯酰胺的衍生物进行迈克尔加成，实现了多取代氨基保护。在高温下咪唑盐酸促进碳氮键裂解回到伯胺和丙烯酰胺衍生物。该方法简便又经济，实用性强。本发明没有任何其它催化剂或添加剂，该方法保护氨基具有良好的官能团耐受性和优异的收率与纯度，反应时间短，且不需要苛刻的反应条件，适合工业化生产。
• 一种3-（苯基氨基）丙酰胺类化合物的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN108484427A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及3‑（苯基氨基）丙酰胺类化合物的制备方法，该方法是通过以下步骤实现的：将芳香胺类化合物和丙烯酰胺混合，在碳酸盐溶液中进行反应，通过柱层析后得到3‑（苯基氨基）丙酰胺类化合物。本发明提供的方法具有广泛的底物适用范围，反应高效且环境友好，应用性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
• Michael Addition Reaction Catalyzed by Imidazolium Chloride to Protect Amino Groups and Construct Medium Ring Heterocycles
  作者：Dai、Tian、Li、Shang、Luo、Wang、Li、Zhang、Li、Yuan

  DOI：10.3390/molecules24234224

  日期：——

  An effective approach for amino protection and construction of a seven-membered ring has been developed. The method uses imidazolium chloride to carry out the Michael addition reaction at low temperatures and perform amino deprotection or construction of a seven-membered ring at high temperatures.

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。