5-isobutyl-1H-tetrazole | 106192-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isobutyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-methylpropyl)-2H-tetrazole
• CAS: 106192-01-2
• 化学式: C₅H₁₀N₄
• 分子量: 126.161
• InChiKey: ZLBXUIXROSEIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isobutyl-1H-tetrazole 、 silver nitrate 以 水 为溶剂， 生成 Ag⁽¹⁺⁾*C₅H₉N₄^(1-)={AgC₅H₉N₄}
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF NITRILES WITH HYDRAZOIC ACID: SYNTHESIS OF MONOSUBSTITUTED TETRAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01151a027
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到5-isobutyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii) immobilized on aminated epichlorohydrin activated silica (CAES): as a new, green and efficient nanocatalyst for preparation of 5-substituted-1H-tetrazoles

  摘要：

  可重复使用的纳米催化剂被制备并表征，引入了一种高效且环境友好的方法来合成5-取代-1-噁唑基的化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra15148h

文献信息

• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Cu(<scp>ii</scp>) immobilized on Fe₃O₄@APTMS-DFX nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles with cytotoxic activity
  作者：Faezeh Taghavi、Mostafa Gholizadeh、Amir Sh. Saljooghi、Mohammad Ramezani

  DOI：10.1039/c7md00302a

  日期：——

  functionalized magnetic nanoparticles (Cu(II)/Fe3O4@APTMS-DFX) as a novel magnetically recyclable heterogeneous catalyst is able to catalyze the [3 + 2] cycloaddition reactions of various organic nitriles with sodium azide. Using this method, a series of 5-substituted-1H-tetrazoles under mild conditions in DMSO were prepared. The reaction involves mild reaction conditions with efficient transformation

  铜（II固定在地拉罗司装载胺）官能化的磁性纳米颗粒（铜（II）/ Fe的3 ö 4 @ APTMS-DFX）作为一种新的磁性可回收的非均相催化剂是能够催化各种有机腈的[3 + 2]环加成反应与叠氮化钠。使用这种方法，一系列5取代的1 H在温和条件下的DMSO中制备了四唑。该反应涉及具有有效转化能力的温和反应条件。通过施加外部磁场可以很容易地分离出显影的催化剂。此外，它可以循环使用5次，而从催化剂表面浸出的铜几乎可以忽略不计。通过多种技术对催化剂进行了表征，例如FT-IR，TGA，VSM，SEM-EDX和ICP-OES。1 H的几种导数用该催化剂制备-四唑，并用不同的技术证实它们的结构。然后，评估了合成的蒽醌对几种细胞系的细胞毒性，所述细胞系包括MCF-7，MAD-MD-231，HT-29，HeLa，neuro-2a和L-929。从MTT分析获得的结果表明6种衍生物表现出高水平的细胞毒性。为
• Indium(III) Chloride Catalyzed Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Oximes and Sodium Azide
  作者：Bathini Babu、Sravanthi Guggilapu、Santosh Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Keshav Gupta

  DOI：10.1055/s-0035-1561559

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives in good to excellent yields from various oximes and sodium azide by using indium(III) chloride as a Lewis acid catalyst. The present method has significant advantages, such as an inexpensive catalyst, low catalyst loading, mild reaction conditions, and simple experimental procedures.

  通过使用氯化铟 (III) 作为路易斯酸催化剂，从各种肟和叠氮化钠中合成 5-取代 1H-四唑衍生物的简单而有效的协议。该方法具有显着的优点，例如催化剂价格低廉、催化剂负载量低、反应条件温和、实验程序简单。
• A rapid metal free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using cuttlebone as a natural high effective and low cost heterogeneous catalyst
  作者：Sara S. E. Ghodsinia、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra08147e

  日期：——

  5-substituted-1H-tetrazoles is described by [3 + 2] cycloaddition reaction of nitriles with sodium azide. The reaction was catalyzed by cuttlebone in DMSO at 110 °C. Cycloaddition reaction of nitriles with sodium azide happened in the presence of mesoporous cuttlebone by “electrophilic activation” of nitriles through hydrogen bond formation between the cuttlebone and nitrile. Cuttlebone as a natural low cost

  腈与叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应描述了一种方便，快速且无金属的5取代的1 H-四唑的合成方法。该反应在110℃下在DMSO中由cut骨催化。腈与叠氮化钠的环加成反应是在介孔甲骨存在下，通过甲骨与腈之间的氢键形成腈的“亲电活化”而发生的。立方骨作为具有高孔隙率，高挠曲刚度，高压缩强度和高热稳定性的天然低成本多相催化剂，可快速高效地提供5-取代的-1 H-四唑。
• Expanded perlite: an inexpensive natural efficient heterogeneous catalyst for the green and highly accelerated solvent-free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using [bmim]N₃ and nitriles
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra21481e

  日期：——

  A versatile, green and highly accelerated protocol for preparing 5-substituted-1H-tetrazoles is reported using expanded perlite as a heterogeneous catalyst.

  报道了一种多功能、绿色且高度加速的协议，用于使用膨胀珍珠岩作为非均相催化剂制备5-取代-1H-四唑。