6-bromo-3-aminocoumarin | 33259-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-aminocoumarin
• 英文别名: 3-Amino-6-bromo-chromen-2-one；3-amino-6-bromochromen-2-one
• CAS: 33259-36-8
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: RLDVPYFBTIYVCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-aminocoumarin 在 盐酸 作用下， 生成 3-hydroxy-6-bromocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Pavé, Grégoire; Chalard, Pierre; Viaud-Massuard, Marie-Claude, Synlett, 2003, # 7, p. 987 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  An efficient and facile synthesis of substituted 3-aminocoumarins under mw irradiation in dry media

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.6.475

文献信息

• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。
• Design, synthesis and biological evaluation of selective hybrid coumarin-thiazolidinedione aldose reductase-II inhibitors as potential antidiabetics
  作者：Vijay Kumar Pasala、Gopinath Gudipudi、Venu Sankeshi、Manohar Basude、Rambabu Gundla、Surendar singh Jadav、Burra Srinivas、E. Yadaiah Goud、Devasani Nareshkumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104970

  日期：2021.9

  Thiazolidinediones (TZD), benzopyrans are the proven scaffolds for inhibiting Aldose reductase (ALR2) activity and their structural confluence with the retention of necessary fragments helped in designing a series of hybrid compounds 2-(5-cycloalkylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide (10a-n) for better ALR2 inhibition. The compounds were synthesized by treating substituted

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• Synthesis of new 2<i>H</i>,4<i>H</i>-benzopyrano[3,4-<i>b</i>]yridine-1,3,5-trione derivatives<i>via</i>carbon suboxide
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy

  DOI：10.1002/jhet.5570350122

  日期：1998.1

  The new 2H,4H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridine-1,3,5-trione derivatives 10a-f were prepared in the following three steps: first the preparation of new N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2H-1-benzopyran-2-one derivatives 5a-f by reaction of coumarin-3-carboxylic acids and diphenylphosphorylazide, then hydrolysis of 5a-f with gaseous hydrogen chloride to give the corresponding amines 7a-f, and finally the

  新的2 ħ，4 ħ - [1]苯并吡喃并[3,4- b ]吡啶-1,3,5-三酮衍生物10A-F在以下三个步骤制备：新的第一制备ñ - （叔-通过香豆素-3-羧酸与二苯基磷酰叠氮化物的反应，然后将5a-f与气态氯化氢水解，得到相应的胺7a-（丁氧基羰基）-3-氨基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮衍生物5a-f。f，最后在路易斯酸存在下，通过7a-f与亚氧化碳的反应制备10a-f。
• Generation of Profluorescent Isoindoline Nitroxides Using Click Chemistry
  作者：Jason C. Morris、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle、Kathryn E. Fairfull-Smith

  DOI：10.1021/jo200613r

  日期：2011.6.17

  Novel profluorescent nitroxides bearing a triazole linker between the coumarin fluorophore and an isoindoline nitroxide were prepared in good yields using the copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Nitroxides containing 7-hydroxy and 7-diethylamino substitution on their coumarin rings displayed significant fluorescence suppression, and upon reaction with methyl radicals

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。