5-[(2,3-二甲基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 123217-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(2,3-二甲基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-[(2,3-Dimethylphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 123217-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD01346791
• 分子量: 235.31
• InChiKey: QGXXUPNUTLOJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,3-二甲基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 以 二苯醚 为溶剂， 生成 2-(2,3-Dimethyl-phenoxymethyl)-5-oxo-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Singh, Ashutosh; Nizamuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 8, p. 727 - 731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(2,3-dimethylphenyl)oxy]acetate 在 乙醇 、 磷酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[(2,3-二甲基苯氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• TIWARI, NIRUPAMA;CHATURVEDI, BANDANA;NIZAMUDDIN, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 200-202
  作者：TIWARI, NIRUPAMA、CHATURVEDI, BANDANA、NIZAMUDDIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and xanthine oxidase inhibitory activity of 7-methyl-2-(phenoxymethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：K.R. Sathisha、Shaukath A. Khanum、J.N. Narendra Sharath Chandra、F. Ayisha、S. Balaji、Gopal K. Marathe、Shubha Gopal、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.034

  日期：2011.1

  gastrointestinal upset, skin rashes and hypersensitivity reactions. Moreover, an elevated level of uric acid is considered as an independent risk factor for cardiovascular diseases. Therefore use of allopurinol-like drugs with minimum side effects is the ideal drug of choice against gout. In this study, we report the synthesis of a series of pyrimidin-5-one analogues as effective and a new class of xanthine oxidase

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄
• Singh, Ashutosh; Nizamuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 8, p. 727 - 731
  作者：Singh, Ashutosh、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——