3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propanamide | 16490-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-propionamide；3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propanamide
• CAS: 16490-87-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00466394
• 分子量: 167.211
• InChiKey: CKUCWVQTACCIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  368.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propanamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到PdCl₂(Me₂PPA)₂
  参考文献：
  名称：

  Complexes of palladium(II) chloride with 3-(pyrazol-1-yl)propanamide (PPA) and related ligands

  摘要：

  Four new derivatives of the versatile polyfunctional ligands 3-(pyrazol-1-yl)propanamide (1, = PPA) and 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-propanamide (2, = Me(2)PPA) have been prepared, in which one of the amide hydrogens on 1 and 2 is formally replaced by alkyl residues. X-Ray diffraction studies revealed that, in contrast to 1 and 2, the N-isopropyl substituted derivatives 3 and 4 form supramolecular hydrogen-bonded chains rather than two-dimensional arrays, and the N-(2-methyl-4-oxypentan-2-yl) (=MOP) substituted compounds 5 and 6 exist as cyclic dimers in the solid state. Reactions of PdCl2(COD) (COD = 1,5-cyclooctadiene) with 2 equiv. of the corresponding ligands 1-6 in all cases afforded trans-PdCl2(L)(2) complexes (7-12). X-ray crystal structure determinations of 8, and 10-12 revealed kappa N-monodentate coordination of the PPA-type ligands. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.07.043
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 丙烯酰胺 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）丙酰胺的超分子第一行过渡金属配合物：三种不同的配位模式

  摘要：

  摘要在丙烯酰胺中将3-叔丁基吡唑（1）或3,5-二甲基吡唑（2）进行迈克尔加成反应得到吡唑基丙酰胺型配体3-（3-叔吡唑-1-基）丙酰胺（3，= tBuPPA）和3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）丙酰胺（4，= Me2PPA），分离产率高（3：80％，4：76％）。4与选定的第一行过渡金属氯化物（MnCl2·4H2O，CoCl2·6H2O，ZnCl2，CuCl2·2H2O）的反应提供了新的络合物MnCl2（Me2PPA）2（5），[MCl2（Me2PPA）] 2（M = Co（6），Zn（7））和CuCl2（Me2PPA）2·2H2O（8）。通过单晶X射线衍射对配体3和所有四个新的配合物5-8进行了结构表征。出人意料的是，晶体结构的测定揭示了这些配合物中吡唑基配体的三种不同配位模式。七元κN，锰（II）配合物5中存在κO螯合环。相反，化合物6和7中的Me2PPA的κN：κO桥联配位导致形成

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.02.056

文献信息

• Complexes of palladium(II) chloride with 3-(pyrazol-1-yl)propanamide (PPA) and related ligands
  作者：Tyler M. Palombo、Phil Liebing、Sara J. Hildebrand、Quentin R. Patrikus、Anders P. Assarsson、Ling Wang、Donna S. Amenta、Felix Engelhardt、Frank T. Edelmann、John W. Gilje

  DOI：10.1016/j.poly.2019.07.043

  日期：2019.10

  Four new derivatives of the versatile polyfunctional ligands 3-(pyrazol-1-yl)propanamide (1, = PPA) and 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-propanamide (2, = Me(2)PPA) have been prepared, in which one of the amide hydrogens on 1 and 2 is formally replaced by alkyl residues. X-Ray diffraction studies revealed that, in contrast to 1 and 2, the N-isopropyl substituted derivatives 3 and 4 form supramolecular hydrogen-bonded chains rather than two-dimensional arrays, and the N-(2-methyl-4-oxypentan-2-yl) (=MOP) substituted compounds 5 and 6 exist as cyclic dimers in the solid state. Reactions of PdCl2(COD) (COD = 1,5-cyclooctadiene) with 2 equiv. of the corresponding ligands 1-6 in all cases afforded trans-PdCl2(L)(2) complexes (7-12). X-ray crystal structure determinations of 8, and 10-12 revealed kappa N-monodentate coordination of the PPA-type ligands. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Supramolecular first-row transition metal complexes of 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propanamide: Three different coordination modes
  作者：Phil Liebing、Ling Wang、John W. Gilje、Liane Hilfert、Frank T. Edelmann

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.056

  日期：2019.5

  Seven-membered κN,κO-chelate rings are present in the manganese(II) complex 5. In contrast, κN: κO-bridging coordination of Me2PPA in compounds 6 and 7 leads to formation of dimers comprising 14-membered ring systems. Furthermore, unusual κN-monodentate coordination of Me2PPA has been found in the structure of the hydrated copper(II) complex Cu(Me2PPA)2Cl2·2H2O (8). In the crystalline state, all four

  摘要在丙烯酰胺中将3-叔丁基吡唑（1）或3,5-二甲基吡唑（2）进行迈克尔加成反应得到吡唑基丙酰胺型配体3-（3-叔吡唑-1-基）丙酰胺（3，= tBuPPA）和3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）丙酰胺（4，= Me2PPA），分离产率高（3：80％，4：76％）。4与选定的第一行过渡金属氯化物（MnCl2·4H2O，CoCl2·6H2O，ZnCl2，CuCl2·2H2O）的反应提供了新的络合物MnCl2（Me2PPA）2（5），[MCl2（Me2PPA）] 2（M = Co（6），Zn（7））和CuCl2（Me2PPA）2·2H2O（8）。通过单晶X射线衍射对配体3和所有四个新的配合物5-8进行了结构表征。出人意料的是，晶体结构的测定揭示了这些配合物中吡唑基配体的三种不同配位模式。七元κN，锰（II）配合物5中存在κO螯合环。相反，化合物6和7中的Me2PPA的κN：κO桥联配位导致形成