2-methyl-prop-2-ene-1-yl bromoacetate | 132426-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-prop-2-ene-1-yl bromoacetate
• 英文别名: 2-methylprop-2-enyl bromoethanoate；2-methylallyl bromoacetate；2-methylallyl 2-bromoacetate；BrCH2CO2CH2C(Me)=CH2；methallyl bromoacetate；2-Methylprop-2-enyl 2-bromoacetate
• CAS: 132426-20-1
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: PGBHGZGDYWYXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-prop-2-ene-1-yl bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.09 g的产率得到2-methylallyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-乙酸甲硅烷酯的催化不对称分子内环丙烷化

  摘要：

  描述了 α-重氮-α-甲硅烷基乙酸酯催化不对称分子内环丙烷化 (CAIMCP) 形成氧杂双环 [3.2.1] 己烷，该反应具有高产率和对映选择性。观察到的最大对映体过量为 96% ee，并阐明了产物的绝对构型。发现 Cu(I) 催化剂的抗衡阴离子在决定产率和对映选择性方面起着至关重要的作用，高阴离子抗衡阴离子提高了产率和对映选择性。我们之前报道的模型解释了反应烯烃的对映面选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588414
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-methyl-prop-2-ene-1-yl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  合成取代的环丙烷膦酸酯的通用构建基块

  摘要：

  通过碘的作用，固体K 2 CO 3和亲脂性季铵盐膦酰基乙酸烯丙基酯4被转化为环丙烷膦酸衍生物，其被芳香化为五元内酯环6，作为生物活性产物的良好起始原料。已假定环丙烷化反应是通过SET诱导的自由基型元素步骤进行的。由ESR提供的直接证据表明，亲电基团11的封闭有6个内基的区域选择性。还观察到了膦酸酯部分与碘的有趣且新的交换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00522-a

文献信息

• [EN] ISATOIC ANHYDRIDE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANHYDRIDE ISATOÏQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015163952A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  异烟酰亚胺衍生物具有包括季铵基团的N-取代基，可用于标记和/或功能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异烟酰亚胺衍生物可以具有优势的水溶性，易于制备和纯化。本公开中有用的异烟酰亚胺衍生物最好至少具有一个化学反应性基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标记。从异烟酰亚胺衍生物制备的邻氨基苯甲酸酯衍生物或其他衍生物以及包括异烟酰亚胺衍生物的试剂盒也被公开。
• Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles via Pd-Catalyzed Cyclopropane C(sp³)–H Activation as a Key Step
  作者：Maximilian Häfner、Yevhenii M. Sokolenko、Paul Gamerdinger、Erik Stempel、Tanja Gaich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02687

  日期：2019.9.20

  An enantioselective synthesis of functionalized cyclohepta[b]indoles via Pd-catalyzed cyclopropane C–H activation followed by olefination and indole–vinylcyclopropane rearrangement is reported. The design of the chiral cyclopropane precursor was such that both enantiomeric cyclohepta[b]indoles were accessed from a single compound exhibiting a “hidden” symmetry plane. The scope of the method was demonstrated

  据报道，通过Pd催化的环丙烷C–H活化，然后进行烯化和吲哚–乙烯基环丙烷重排，可以对官能化的环庚[ b ]吲哚进行对映选择性合成。手性环丙烷前体的设计应使两个对映体环庚[ b ]吲哚均从具有“隐藏”对称平面的单一化合物中获得。该方法的范围通过改变环丙烷以及杂环本身上的取代基来证明。
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Christophe Bongars、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson、Stewart Mitchell、Paul A. Owens、Famida Rajah

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88037-2

  日期：1985.7

  xime with carbon tetrachloride and fluorotrichloromethane. However, no cyclisation was observed in the reactions of the ester, hex-2-one-3-oxo-5-enylcobaloxime, with carbon tetrachloride. These reactions are believed to take place by attack of a polyhalogenomethyl radical at the terminal unsaturated carbon of the organic ligand, followed either by an intramolecular homolytic displacement in which the

  5-甲基六-5-苯基钴肟与四氯化碳和氟代三氯甲烷在80–100°C下反应，得到基本上纯的1-甲基-1-（β，β，β-三氯乙基）-和1-甲基-1-β-氟-β，β-二氯乙基）-环戊烷。己基-5-己烯基肟也可以从四氯化碳中生成三氯乙基环戊烷，但收率取决于四氯化碳的浓度。在六-3-氧代-5-烯基钴肟与四氯化碳和氟代三氯甲烷的反应中观察到类似的环化反应，得到三氯乙基或氟代二氯乙基四氢呋喃。然而，在酯，己二酮-3-氧代-5-烯基钴肟与四氯化碳的反应中未观察到环化。据信这些反应是通过在有机配体的末端不饱和碳上的多卤代甲基自由基的攻击而发生的，
• Tandem Cyclization in Ruthenium Vinylidene Complexes with Two Ester Groups
  作者：Wei-Chen Chang、Cheng-Wei Cheng、Hao-Wei Ma、Ying-Chih Lin、Yi-Hong Liu

  DOI：10.1021/om200143e

  日期：2011.5.23

  complexes. Additionally, for the simple furyl complex containing an O-benzyl group, a 1,3-migration of the benzyl group is observed to yield a lactone product and a Claisen rearrangement is also observed in analogous complexes with O-allyl or O-propargyl groups.

  [Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）与o的反应-乙炔基取代的苯甲酸甲酯，然后依次通过分别与碱和各种卤代乙酸烷基酯进一步反应，依次进行去质子化和亲电烷基化反应，生成了几种二取代的钌亚乙烯基络合物。在这些含有两个酯基的二取代亚乙烯基配合物的去质子化反应中，配体的串联环化伴随着甲醇的消除，从而生成了一种新的含有三环茚并呋喃酮配体的有机金属产物，该结构已通过单晶X证实。射线衍射分析。在这些茚并呋喃酮配合物中观察到了容易的质子化和甲基化。此外，对于含有O的简单呋喃基络合物-苄基，观察到苄基的1，3-迁移产生内酯产物，并且在具有O-烯丙基或O-炔丙基的类似络合物中也观察到克莱森重排。
• Facile synthesis of β-ketoesters mediated by SmI2: Reformatsky reaction type selfcondensation
  作者：Heui Sul Park、In Sang Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00127-x

  日期：1995.3

  α-Bromoesters are converted to β-ketoesters by treatment with samarium diiodide via self condensation under the mild conditions. The reaction appears to be initiated via the formation of samariun diiodide ester enolate for the Reformatsky reation type.

  通过在温和条件下通过二碘化sa的自缩合反应将α-溴酸酯转化为β-酮酸酯。该反应似乎是通过形成Reformatsky反应类型的samariun diiodide酯烯酸酯引发的。