[2-borono-1-(S)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 651036-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-borono-1-(S)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propyl]boronic acid
• CAS: 651036-89-4
• 化学式: C₁₄H₃₂BNO₆Si
• 分子量: 349.308
• InChiKey: DTERRAKBNCOPPI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-borono-1-(S)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的有机锂和有机硼试剂，用于制备对映体纯的α-氨基酸

  摘要：

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.097
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 六氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 [2-borono-1-(S)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis

  摘要：

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0360039

文献信息

• Synthesis of non-proteinogenic phenylalanine analogues by Suzuki cross-coupling of a serine-derived alkyl boronic acid
  作者：Joanne E Harvey、Martin N Kenworthy、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.154

  日期：2004.3

  Protected serine-derived boronic acids have been prepared as beta-anionic alanine equivalents, and undergo efficient Suzuki cross-coupling with a variety of aryl halides to give, after elaboration, non-proteinogenic phenylalanine analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.