ethyl (R)-3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate | 1237526-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-ynoate
• CAS: 1237526-63-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: DZLKBIJWOCIWIT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(R)-hydroxyhex-5-ynoate coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的侧链的底物的I类和III类聚羟基链烷酸酯（PHA）合成酶的研究

  摘要：

  聚羟基链烷酸酯（PHA）是碳和能量存储聚合物，由多种微生物在营养受限的条件下产生。由于它们的可再生性，多功能性和可生物降解性，它们被认为是石油基塑料的环保替代品。PHA合酶（PhaC）在PHA生物合成中起着核心作用，其中PHA合酶的活性和底物特异性是决定所生产聚合物的生产率和特性的主要因素。然而，由于难以获得所需的类似物，所以修饰底物侧链的效果还没有被很好地理解。在此报告中，合成了一系列3-（R）-羟酰基辅酶A（HACoA）类似物，并用Chromobacterium sp。的I类合酶进行了测试。USM2（PhaC Cs和A479S-PhaC Cs）和Caulobacter crescentus（PhaC Cc）以及来自异色变色菌（PhaEC Av）的III类合酶。已经发现，尽管不同的PHA合酶在烷基侧链的长度方面表现出不同的偏好，但是它们可以承受中等的侧链修饰，例如末端不饱和键和叠氮基。具体而言，PhaC

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00082
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-4-碘-3-羟基丁酸乙酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (R)-3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的侧链的底物的I类和III类聚羟基链烷酸酯（PHA）合成酶的研究

  摘要：

  聚羟基链烷酸酯（PHA）是碳和能量存储聚合物，由多种微生物在营养受限的条件下产生。由于它们的可再生性，多功能性和可生物降解性，它们被认为是石油基塑料的环保替代品。PHA合酶（PhaC）在PHA生物合成中起着核心作用，其中PHA合酶的活性和底物特异性是决定所生产聚合物的生产率和特性的主要因素。然而，由于难以获得所需的类似物，所以修饰底物侧链的效果还没有被很好地理解。在此报告中，合成了一系列3-（R）-羟酰基辅酶A（HACoA）类似物，并用Chromobacterium sp。的I类合酶进行了测试。USM2（PhaC Cs和A479S-PhaC Cs）和Caulobacter crescentus（PhaC Cc）以及来自异色变色菌（PhaEC Av）的III类合酶。已经发现，尽管不同的PHA合酶在烷基侧链的长度方面表现出不同的偏好，但是它们可以承受中等的侧链修饰，例如末端不饱和键和叠氮基。具体而言，PhaC

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00082

文献信息

• Synthetic Efforts toward Lannotinidine G Based on an Aziridinium-Mediated Ring Contraction and Dienyne Metathesis
  作者：Zisis Peitsinis、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00791

  日期：2024.4.19

  Lannotinidine G is a unique Lycopodium alkaloid that features a tricyclic [6/6/6] core with 3 contiguous stereocenters and a 1,3-diene moiety in addition to a 7-membered lactone. Herein, we disclose our efforts toward the synthesis of this natural product, which achieved the construction of the aza-tricyclic core with the correct configuration at its three stereocenters. Key features of our strategy

  Lannotinidine G 是一种独特的石松生物碱，具有三环 [6/6/6] 核心，具有 3 个连续的立体中心和 1,3-二烯部分以及 7 元内酯。在此，我们公开了我们对这种天然产物合成的努力，其实现了在其三个立体中心具有正确构型的氮杂三环核心的构建。我们策略的关键特征包括高度非对映选择性的 Fráter–Seebach 烷基化和 Corey–Chaykovsky 型环氧化物形成、用于形成哌啶部分的不寻常的氮丙啶介导的环收缩以及区域选择性二烯复分解。
• Tu, Wangyang; Floreancig, Paul E., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4567 - 4571
  作者：Tu, Wangyang、Floreancig, Paul E.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of neopeltolide and analogs
  作者：Yubo Cui、Wangyang Tu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.066

  日期：2010.6

  Neopeltolide, a potent cytotoxin from a Carribean sponge, was synthesized through a brief sequence that highlights the use of ethers as oxocarbenium ion precursors. Other key steps include an acid-mediated etherification and sequence that features a Sonogashira reaction, an intramolecular alkyne hydrosilylation reaction, and a Tamao oxidation. The alkene that is required for the oxidative cyclization can be hydrogenated to provide access to the natural product or an epimer, or can be epoxiclized or dihydroxylated to form polar analogs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Study of Class I and Class III Polyhydroxyalkanoate (PHA) Synthases with Substrates Containing a Modified Side Chain
  作者：Kaimin Jia、Ruikai Cao、Duy H. Hua、Ping Li

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b00082

  日期：2016.4.11

  class III synthase from Allochromatium vinosum (PhaECAv). It was found that, while different PHA synthases displayed distinct preference with regard to the length of the alkyl side chains, they could withstand moderate side chain modifications such as terminal unsaturated bonds and the azide group. Specifically, the specific activity of PhaCCs toward propynyl analogue (HHxyCoA) was only 5-fold less than

  聚羟基链烷酸酯（PHA）是碳和能量存储聚合物，由多种微生物在营养受限的条件下产生。由于它们的可再生性，多功能性和可生物降解性，它们被认为是石油基塑料的环保替代品。PHA合酶（PhaC）在PHA生物合成中起着核心作用，其中PHA合酶的活性和底物特异性是决定所生产聚合物的生产率和特性的主要因素。然而，由于难以获得所需的类似物，所以修饰底物侧链的效果还没有被很好地理解。在此报告中，合成了一系列3-（R）-羟酰基辅酶A（HACoA）类似物，并用Chromobacterium sp。的I类合酶进行了测试。USM2（PhaC Cs和A479S-PhaC Cs）和Caulobacter crescentus（PhaC Cc）以及来自异色变色菌（PhaEC Av）的III类合酶。已经发现，尽管不同的PHA合酶在烷基侧链的长度方面表现出不同的偏好，但是它们可以承受中等的侧链修饰，例如末端不饱和键和叠氮基。具体而言，PhaC