2-bromo-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone | 18064-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: ω-Brom-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-acetophenon；2-Brom-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2-Bromo-1-(2,4-dimethoxy-6-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 18064-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: PVQORRKQECTEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone 在 哌啶 、 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-fluoro-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮（NO）产生抑制剂的开发对慢性炎症具有潜在的治疗作用

  摘要：

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112216
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum tri-bromide 作用下， 生成 2-bromo-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Fikentscher; Harder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 159,166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Srikrishna; Mathews, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 3, p. 383 - 385
  作者：Srikrishna、Mathews

  DOI：——

  日期：——