5,6-dihydroxy-4-formylindane | 21511-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-4-formylindane
• 英文别名: 4-Formyl-5,6-dihydroxyindan；4-Formyl-indan-diol-(5,6)；5,6-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbaldehyde
• CAS: 21511-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BXZZAOUZGVBORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solvent: Diethyl ether; Pentane)
• 沸点：
  342.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroxy-4-formylindane 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-oxo-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g][1,4]benzodioxine-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Deslonger; Belanger; Berney, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 1, p. 115 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-4-indanyl magnesium bromide 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 5,6-dihydroxy-4-formylindane
  参考文献：
  名称：

  Deslonger; Belanger; Berney, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 1, p. 115 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of Very Reactive Tautomeric Phenol Dienones as Dienes in Diels−Alder Reactions
  作者：Yves L. Dory、Andrée-Lucie Roy、Pierre Soucy、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol8026768

  日期：2009.3.19

  ortho-benzoquinones are very reactive as diene partners in Diels−Alder reactions. Careful exploration of the orbital factors that govern their surprising behavior shows that their LUMO is almost as electron demanding as that of o-benzoquinone itself. Methyl substituents at either end of their diene system influence the activation energy through modification of the reaction pathway being more or less

  在Diels-Alder反应中，掩蔽的邻苯并醌作为二烯配体非常活泼。仔细研究控制其令人惊讶行为的轨道因素表明，它们的LUMO对电子的需求几乎与邻苯并醌本身一样。二烯系统两端的甲基取代基或多或少是异步的，通过改变反应路径来影响活化能。
• Synthetic approach to ryanodine; the use of <i>O</i>-spirodienone lactone in organic synthesis
  作者：Daniel Berney、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v69-080

  日期：1969.2.1

  The key steps for this synthetic approach are the preparation of o-spirodienone lactone 15, its reaction with methylvinyl ketone which gave 16 and 17, and the conversion of 16 and 17 into compound 19 by base. Finally ozonolysis of 26 followed by internal condensation gave compound 28.

  这种合成方法的关键步骤是制备o-螺环烯酮内酯15，将其与甲基乙烯酮反应得到16和17，然后通过碱将16和17转化为化合物19。最后，对26进行臭氧解离，随后内部缩合形成化合物28。
• Belanger,A. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 3348 - 3354
  作者：Belanger,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 115-126
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——
• Deslonger; Belanger; Berney, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 1, p. 115 - 126
  作者：Deslonger、Belanger、Berney、Borschberg、Brousseau、Doutheau、Durand、Katayama、Lapalme、Leturc、Liao、MacLachlan、Mafrand、Marazza、Martino、Moreau、Ruest、Saint-Laurent et all.

  DOI：——

  日期：——