5-(2-bromoethanoyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one | 945223-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromoethanoyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one
• 英文别名: 5-(2-bromoethanoyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-(2-bromoacetyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one；5-(2-bromoethanoyl)-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one；6-chloro-5-(2-bromo-ethanoyl)-oxindole；5-(2-Bromoacetyl)-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 945223-52-9
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO₂
• 分子量: 288.528
• InChiKey: NWXKPAPWRGRCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoethanoyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one 生成 5-(2-bromoethyl)-6-chloro-1,3-dihydrooxindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES OF FORMULA I, A KEY RAW MATERIAL FOR MAKING PHARMACEUTICAL DRUGS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-OXINDOLES DE FORMULE I, UNE MATIÈRE PREMIÈRE CLÉ POUR LA FABRICATION DE MÉDICAMENTS ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，具有制备式I的2-氧吲哚的实用性，包括制备式II的2-硝基芳基丙二酸二酯作为第一中间体，并随后在原位还原环化使用金属酸组合物和其改性工作，以形成式I的化合物，该化合物不含金属生成的式M(OH)X的杂质，其中M是金属阳离子，X是阴离子。R选自氢，线性，支链或环烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，类似CF3的卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硫代烷基和卤素，最好是氯代。其中R'和R"相同或不同，选自线性，支链和环烷基（C1-C4基团），最好是甲基。式I，其中R选自氢，线性，支链或环烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，类似CF3的卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硫代烷基和卤素，最好是氯代。式II。

  公开号：

  WO2013093928A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 溴乙酰溴 在 溴乙酰溴 作用下， 生成 5-(2-bromoethanoyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES OF FORMULA I, A KEY RAW MATERIAL FOR MAKING PHARMACEUTICAL DRUGS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-OXINDOLES DE FORMULE I, UNE MATIÈRE PREMIÈRE CLÉ POUR LA FABRICATION DE MÉDICAMENTS ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，具有制备式I的2-氧吲哚的实用性，包括制备式II的2-硝基芳基丙二酸二酯作为第一中间体，并随后在原位还原环化使用金属酸组合物和其改性工作，以形成式I的化合物，该化合物不含金属生成的式M(OH)X的杂质，其中M是金属阳离子，X是阴离子。R选自氢，线性，支链或环烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，类似CF3的卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硫代烷基和卤素，最好是氯代。其中R'和R"相同或不同，选自线性，支链和环烷基（C1-C4基团），最好是甲基。式I，其中R选自氢，线性，支链或环烷基，芳基，取代芳基，杂芳基，类似CF3的卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硫代烷基和卤素，最好是氯代。式II。

  公开号：

  WO2013093928A1

文献信息

• Cgrp Receptor Antagonists
  申请人：Burgey S. Christopher

  公开号：US20070287696A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of Formula I: and Formula II: (where variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, B, D, G, J, Q, T, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, pharmaceutical compositions comprising these compounds, use of these compounds and compositions to prevent or treat diseases involving CGRP.

  化合物的化学式I：和化学式II：（其中变量R1、R2、R3、R4、A、B、D、G、J、Q、T、W、X和Y的定义如下）可作为CGRP受体拮抗剂，在涉及CGRP的疾病的治疗或预防中有用，包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物和组合物来预防或治疗涉及CGRP的疾病。
• NOVEL PROCESS FOR PRODUCTION OF 5--6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE (ZIPRASIDONE)
  申请人：Neu Jozsef

  公开号：US20090111988A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides a novel, industrially easily realisable and economically preferable process for production of pure 5-2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]-ethyl}-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one i.e., ziprasidone hydrochloride shown in the reaction scheme (II), (III), (IV), (V) and (VI). According to the invention the intermediate compound 5-(2-bromoethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one of Formula (III) is produced from 5-(2-bromoacethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one of Formula (IV). The highly pure ziprasidone base of Formula (II) is obtained in the reaction of 3-piperazinyl-1,2-benzisothiazol of Formula (VI) with 5-(2-bromoethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one of Formula (III) in an organic solvent or organic solvent mixture.

  本发明提供了一种新颖、工业上易实现和经济上优先的纯5-2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]-乙基}-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮即Ziprasidone HCL的生产方法，如反应方程式（II）、（III）、（IV）、（V）和（VI）所示。根据本发明，从式（IV）的5-(2-溴乙酰基)-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮中生产出式（III）的5-(2-溴乙基)-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮中间体。在有机溶剂或有机溶剂混合物中，通过式（VI）的3-哌嗪基-1,2-苯并异噻唑与式（III）的5-(2-溴乙基)-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮反应，得到高纯度的式（II）的Ziprasidone碱。
• WO2007/125374
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL PROCESS FOR PRODUCTION OF 5-{2-Ý4-(1,2-BENZISOTHIAZOL-3-YL)-1-PIPERAZINYL¨-ETHYL}-6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE (ZIPRASIDONE)
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP2013203A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• WO2007125374A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——