N-(Tris{3-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}methyl)acryalmide | 171613-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(Tris{3-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}methyl)acryalmide
• 英文别名: N-[1,7-bis[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy]-4-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypropyl]heptan-4-yl]prop-2-enamide
• CAS: 171613-25-5
• 化学式: C₅₅H₉₄N₄O₃₄
• 分子量: 1355.36
• InChiKey: MFZDVSMRRDWGCJ-CLYGQKFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.1
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  591
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Tris{3-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}methyl)acryalmide 在 NaOMe₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(Tris{3-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}methyl)acryalmide
  参考文献：
  名称：

  含N-乙酰乳糖胺三触角糖苷的新型簇状糖聚合物的合成

  摘要：

  描述了一种首次合成含有 N-乙酰乳糖胺 [Galpβ(1→4)GlcpNAc] 三触角糖苷的新型糖聚合物的有效方法。三触角苷与丙烯酰胺的自由基共聚在水溶液中顺利进行，得到水溶性簇状糖聚合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.823

文献信息

• Synthesis and anti-influenza virus activity of novel glycopolymers having triantennary oligosaccharide branches
  作者：Tetsuya Furuike、Seiichi Aiba、Takashi Suzuki、Tadanobu Takahashi、Yasuo Suzuki、Kuriko Yamada、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1039/b002412k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of novel glycopolymers with triantennary sialooligosaccharides showing potent anti-influenza virus activity is described. Polymerisable glycoside of triantennary N-acetyllactosamine [β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose, Galβ(1→4)GlcNAc] is synthesised from lactose and 4-(3-hydroxypropyl)-4-nitroheptane-1,7-diol as key starting materials, and converted into water-soluble glycopolymers by radical copolymerisation with acrylamide. Subsequent enzymic sialylation using cytidine 5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid (CMP-Neu5Ac) with α-2,3-sialyltransferase from porcine liver or with α-2,6-sialyltransferase from rat liver gives novel glycoprotein mimics having potent inhibitory activity against influenza virus infection. It is demonstrated that the present triantennary glycoligands exhibit much higher biological activities than the effects by glycopolymers derived from the simple monovalent-type glycomonomers.

  本文介绍了一种合成新型糖聚合物的有效方法，这种糖聚合物含有三元硫代sialooligosaccharides，具有很强的抗流感病毒活性。以乳糖和 4-(3-羟基丙基)-4-硝基庚烷-1,7-二醇为主要起始原料，合成了三元 N-乙酰半乳糖胺的可聚合糖苷[β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，Galβ(1→4)GlcNAc]，并通过与丙烯酰胺的自由基共聚作用将其转化为水溶性糖聚合物。随后，使用胞苷 5′-单磷酸-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）与猪肝中的α-2,3-氨酰基转移酶或大鼠肝中的α-2,6-氨酰基转移酶进行酶促氨酰基化，得到了对流感病毒感染具有强效抑制活性的新型糖蛋白模拟物。研究表明，与由简单的单价型糖单体衍生的糖聚合物相比，目前的三元糖配体具有更高的生物活性。
• Synthesis of Novel Clustered Glycopolymers Containing Triantennary Glycosides of<i>N</i>-Acetyllactosamine
  作者：Tetsuya Furuike、Norio Nishi、Seiichi Tokura、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1995.823

  日期：1995.9

  An efficient method for the first synthesis of novel glycopolymers containing triantennary glycosides of N-acetyllactosamine [Galpβ(1→4)GlcpNAc] is described. Radical copolymerization of the triantennary glycosides with acrylamide proceeded smoothly in an aqueous solution and gave water-soluble clustered glycopolymers.

  描述了一种首次合成含有 N-乙酰乳糖胺 [Galpβ(1→4)GlcpNAc] 三触角糖苷的新型糖聚合物的有效方法。三触角苷与丙烯酰胺的自由基共聚在水溶液中顺利进行，得到水溶性簇状糖聚合物。