5-amino-6-methylisoquinolin-1(2H)-one | 943602-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-6-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 5-amino-6-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 943602-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: RFNOGEQEKXSGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 N-(3-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)pyridin-2-yl)-1-chloro-6-methylisoquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153947

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基异喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 122.5h， 生成 5-amino-6-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153947

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective Inhibitors of the Mutant B-Raf Pathway: Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Aminoisoquinoline
  作者：Adrian L. Smith、Frenel F. DeMorin、Nick A. Paras、Qi Huang、Jeffrey K. Petkus、Elizabeth M. Doherty、Thomas Nixey、Joseph L. Kim、Douglas A. Whittington、Linda F. Epstein、Matthew R. Lee、Mark J. Rose、Carol Babij、Manory Fernando、Kristen Hess、Quynh Le、Pedro Beltran、Josette Carnahan

  DOI：10.1021/jm901081g

  日期：2009.10.22

  The discovery and optimization of a novel series of aminoisoquinolines as potent, selective, and efficacious inhibitors of the mutant B-Raf pathway is presented. The N-linked pyridylpyrimidine benzamide 2 was identified as a potent, modestly selective inhibitor of the B-Raf enzyme. Replacement of the benzamide with an aminoisoquinoline core significantly improved kinase selectivity and imparted favorable

  提出并优化了一系列新颖的氨基异喹啉类作为突变B-Raf途径的有效，选择性和有效抑制剂。N-连接的吡啶基嘧啶苯甲酰胺2被确定为B-Raf酶的有效，适度选择性抑制剂。用氨基异喹啉核心取代苯甲酰胺可显着改善激酶选择性，并赋予良好的药代动力学特性，从而在异种移植模型中鉴定出1为有效的抗肿瘤药。
• Nitrogen-containing bicyclic heteroaryl compounds and methods of use
  申请人：De Morin F. Frenel

  公开号：US20070185324A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention comprises a new class of compounds capable of modulating Raf kinase and, accordingly, useful for treatment of Raf kinase mediated diseases, including melanomas, tumors and other cancer-related conditions. The compounds have a general Formula I wherein R 1 is and A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X, Z, Z′, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined herein. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods for treatment of Raf kinase mediated diseases, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一种新的化合物类别，能够调节Raf激酶，因此有助于治疗由Raf激酶介导的疾病，包括黑色素瘤、肿瘤和其他与癌症相关的疾病。该化合物具有通用的I式，其中R1为，A1、A2、A3、A4、X、Z、Z'、R2、R3、R4、R5和R6在此被定义。本发明还包括制备本发明化合物的中间体和方法，以及用于治疗Raf激酶介导的疾病的制药组合物。
• Substituted quinazolinamine compounds for the treatment of cancer
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07989461B2

  公开（公告）日：2011-08-02

  The present invention comprises a new class of compounds capable of modulating Raf kinase and, accordingly, useful for treatment of Raf kinase mediated diseases, including melanomas, tumors and other cancer-related conditions. The compounds have a general Formula I wherein R1 is and A1, A2, A3, A4, X, Z, Z′, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods for treatment of Raf kinase mediated diseases, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，能够调节Raf激酶，因此适用于治疗Raf激酶介导的疾病，包括黑色素瘤、肿瘤和其他与癌症有关的疾病。这些化合物具有一般式I，其中R1为，A1、A2、A3、A4、X、Z、Z'、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此定义。本发明还涉及制备本发明化合物的中间体和方法，以及用于治疗Raf激酶介导的疾病的制药组合物。
• NITROGEN-CONTAINING BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：De Morin Frenel F.

  公开号：US20110251199A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention comprises a new class of compounds capable of modulating Raf kinase and, accordingly, useful for treatment of Raf kinase mediated diseases, including melanomas, tumors and other cancer-related conditions. The compounds have a general Formula I and A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X, Z, Z′, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined herein. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods for treatment of Raf kinase mediated diseases, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涵盖了一种新的化合物类别，能够调节Raf激酶，因此可用于治疗Raf激酶介导的疾病，包括黑色素瘤、肿瘤和其他与癌症相关的疾病。该化合物具有一般的I式，其中A1、A2、A3、A4、X、Z、Z'、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此定义。本发明还涵盖了制备该化合物的中间体和方法，以及用于治疗Raf激酶介导的疾病的制药组合物。
• RAF kinase modulators and methods of use
  申请人：Smith Adrian L.

  公开号：US08557830B2

  公开（公告）日：2013-10-15

  The present invention comprises a new class of compounds capable of modulating the activity of Raf kinase and, accordingly, useful for treatment of Raf kinase mediated diseases, including melanomas, tumors and other cancer-related conditions. The compounds have a general Formula (I) wherein each of A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, bond B, X, rings Z1 and Z2, R1 and R3 are defined herein. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods for treatment of Raf kinase mediated diseases, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新的化合物，能够调节Raf激酶的活性，因此可用于治疗Raf激酶介导的疾病，包括黑色素瘤、肿瘤和其他与癌症相关的疾病。这些化合物具有一般式（I），其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、键B、X、环Z1和Z2、R1和R3在此定义。本发明还包括制药组合物、治疗Raf激酶介导的疾病的方法，以及制备本发明化合物的中间体和工艺。